5-Biphenyl-4-ylethynyl-pyrimidine | 1058710-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Biphenyl-4-ylethynyl-pyrimidine
• 英文别名: 5-[2-(4-phenylphenyl)ethynyl]pyrimidine
• CAS: 1058710-36-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: WSPLFBLWQURLSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 4-乙炔联苯 在 copper(l) iodide 、 Pd(t-Bu₃P)2 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-Biphenyl-4-ylethynyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  mGluR5 变构部分拮抗剂的合成和 SAR 导联：对 5-（苯乙炔基）嘧啶支架进行轻微结构修饰，对药理学进行意外调制。

  摘要：

  本信函描述了基于 5-（苯乙炔基）嘧啶支架的 mGluR5 变构部分拮抗剂先导物的合成和 SAR，通过迭代模拟库方法开发。通过对远端苯环的轻微结构修饰，类似物表现出从 mGluR5 部分拮抗到完全拮抗/负变构调节到正变构调节的一系列药理活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.091

文献信息

• Synthesis and SAR of a mGluR5 allosteric partial antagonist lead: Unexpected modulation of pharmacology with slight structural modifications to a 5-(phenylethynyl)pyrimidine scaffold
  作者：Sameer Sharma、Alice L. Rodriguez、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.091

  日期：2008.7

  This Letter describes the synthesis and SAR, developed through an iterative analogue library approach, of a mGluR5 allosteric partial antagonist lead based on a 5-(phenylethynyl)pyrimidine scaffold. With slight structural modifications to the distal phenyl ring, analogues demonstrated a range of pharmacological activities from mGluR5 partial antagonism to full antagonism/negative allosteric modulation

  本信函描述了基于 5-（苯乙炔基）嘧啶支架的 mGluR5 变构部分拮抗剂先导物的合成和 SAR，通过迭代模拟库方法开发。通过对远端苯环的轻微结构修饰，类似物表现出从 mGluR5 部分拮抗到完全拮抗/负变构调节到正变构调节的一系列药理活性。