N-(L)-valine methyl ester | 58091-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(L)-valine methyl ester
• 英文别名: Iminodithiocarbonat des (L)-Valinmethylesters；N-[Bis(methylthio)methylene]-L-valine methyl ester；methyl (2S)-2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 58091-14-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 235.371
• InChiKey: RMMMCCGGNDIHQS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(L)-valine methyl ester 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到Methyl (S)-N-(methylthiocarbonyl)valinate
  参考文献：
  名称：

  Anbazhagan, Mariappan; Reddy, T. Indrasena; Rajappa, Srinivasachari, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1623 - 1627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(L)-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基二硫代碳酸酯与叠氮烯酮的环加成反应合成β-内酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00869a006

文献信息

• Unique zeolite-catalyzed synthesis of nitroketene S,N-acetals
  作者：T.Indrasena Reddy、Baburao M. Bhawal、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86309-2

  日期：1993.3

  7a–c) derived from various primary amines and amino acid esters [glycine, (L)-alanine and (L)-phenylalanine] have been condensed with nitromethane in the presence of the rare-earth exchanged zeolite RE(70%)Na Y to give the S,N-acetals (5a–g, 8a–c). Mercuric chloride catalyzed hydrolysis of these (8a–c) has led to the nitroacetyl derivatives (9a–c). The glycine derivative (7a) gives a dimeric product

  在稀土交换沸石的存在下，由各种伯胺和氨基酸酯[甘氨酸，（L）-丙氨酸和（L）-苯丙氨酸]衍生得到的二甲基碳亚氨基二硫代碳酸二甲酯（4a-g，7a-c）已与硝基甲烷缩合。 RE（70％）Na Y生成S，N-乙缩醛（5a–g，8a–c）。氯化汞催化的这些水解（8a–c）导致了硝基乙酰基衍生物（9a–c）。当与沸石单独加热时，甘氨酸衍生物（7a）产生二聚产物（11）。
• Zur reaktion von iminodithiocarbonaten mit carbonsäuren I: Synthese des modellpeptid-derivates Z(L)Ala(L/D)Phe(L)ValOMe
  作者：Heinz Berndt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78663-1

  日期：1980.1

  The tripeptide derivative Z(L)Ala(L/D)Phe(L)ValOMe was obtained in 40% yield by reacting (CH3S)2CN(L)CH[CH(CH3)2]COOCH3 with the dipeptide derivative Z(L)Ala(L)PheOH and ZnCl2 at 110°C. The product obtained by bulk condensation contained 9 %, the product obtained utilizing ethylene carbonate as solvent contained 10 % of the diastereomer Z(L)la(D)Phe(L)ValOMe. Separation of diastereomers

  三肽衍生物Z（L）Ala（L / d）PheValOMe通过反应在40％的收率得到（L）（CH 3 S）2 CN（L）CH [CH（CH 3）2 ]COOCH 3与二肽衍生物Z（L）Ala（L）和PheOH氯化锌2在110℃下。通过本体缩合获得的产物包含9％，使用碳酸亚乙酯作为溶剂获得的产物包含10％的非对映异构体Z 3（L）3la 1（D）3 Phe 3（L）3 Val 3 OMe。通过在硅胶柱上的HPLC实现非对映异构体的分离。
• Anbazhagan, Mariappan; Reddy, T. Indrasena; Rajappa, Srinivasachari, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1623 - 1627
  作者：Anbazhagan, Mariappan、Reddy, T. Indrasena、Rajappa, Srinivasachari

  DOI：——

  日期：——
• Studies in .beta.-lactams. Synthesis of .beta.-lactams via cycloaddition of iminodithiocarbonate esters with azidoketene
  作者：Donald F. Sullivan、David I. C. Scopes、Arthur F. Kluge、John A. Edwards

  DOI：10.1021/jo00869a006

  日期：1976.4