1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-L-allopyranoside | 792932-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-L-allopyranoside
• 英文别名: α-L-allopyranose pentaacetate；Penta-O-acetyl-β-D-galactopyranose；[(2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 792932-12-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-UVPYHEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diacetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-hexose 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-L-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Plausible origins of homochirality in the amino acid catalyzed neogenesis of carbohydrates

  摘要：

  氨基酸催化碳水化合物不对称形成的内在能力（数百万年来，酶一直在介导这种不对称形成），以及对映体过量的显著放大，表明同色性进化的古代催化过程是可信的。

  DOI：

  10.1039/b500589b

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of All Eight <scp>l</scp>-Hexoses from <scp>l</scp>-Ascorbic Acid
  作者：Ludmila Ermolenko、N. André Sasaki

  DOI：10.1021/jo0521192

  日期：2006.1.1

  A novel versatile method for the synthesis of all eight diastereomerically pure l-hexoses was developed. l-Ascorbic acid was converted to two diastereomers A. These α-hydroxy esters were transformed into four γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters C via the intermediates B and subsequent Wittig olefination reactions. Each one of compounds C was subjected to dihydroxylation to provide a set of two diols D

  开发了一种新颖的通用方法，用于合成所有八种非对映体纯的1-己糖。升抗坏血酸转化为两种非对映甲。这些α-羟基酯经中间体B和随后的Wittig烯化反应转化为四种γ-烷氧基-α，β-不饱和酯C。化合物中的每一个Ç进行二羟基化，以提供一组两个二醇d。通过使用（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2 PHAL作为手性配体来操纵二醇形成中的抗/同分化。进一步的两步反应序列可提供全部八个非对映异构体l-己糖