bis(4-fluorophenyl)-2-pyridylmethanol | 891830-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-fluorophenyl)-2-pyridylmethanol
• 英文别名: bis(4-fluorophenyl)(pyridin-2-yl)methanol；Bis(4-fluorophenyl)-pyridin-2-ylmethanol；bis(4-fluorophenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 891830-59-4
• 化学式: C₁₈H₁₃F₂NO
• 分子量: 297.304
• InChiKey: LPNSQKKALQMSRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  420.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-fluorophenyl)-2-pyridylmethanol 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 氢碘酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-fluoro-10-(4-fluorophenyl)pyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  用于独家合成吡啶并[1,2-a]吲哚或三芳基甲醇的铁催化CH键官能化

  摘要：

  2-二苯甲基吡啶衍生物的高效和选择性铁催化C-H活化用于通过分子内C-H胺化反应制备吡啶并[1,2-a]吲哚。在分子氧作为唯一氧化剂的存在下，同样的 2-二苯甲基吡啶也用于合成相应的叔醇。在这些方法中，铁催化剂用于选择性激活 2-二苯甲基吡啶的 C(sp2)-H 键，在分子内闭环 C-H 胺化反应的情况下，吡啶氮原子是一个导向基团，如以及亲核试剂和相同化合物的 C(sp3)-H 键，在氧化反应的情况下，得到相应的三芳基甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403233
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 、 4-氟苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到bis(4-fluorophenyl)-2-pyridylmethanol
  参考文献：
  名称：

  C-N 键处的氮杂与亲碳偶联：钛辅助多组分反应的关键步骤

  摘要：

  N-杂环腈的连续C-和N-芳基化是由钛(IV)醇盐介导的。碳芳基化步骤和氮亲芳基化步骤可以通过选择添加两当量芳基转移试剂的顺序来分开。在这个转变过程中，辅助的N-杂环既充当导向锚基团又充当电子库。在选择性确定步骤中，选择性由（直接）C-芳基化和Ti-芳基化之间的选择决定；后者开辟了一条反应途径，允许进一步迁移到氮原子。从反应混合物中分离含金属聚集体和计算研究为反应机理提供了见解。随后，设计了一种多组分一锅法方案来快速访问复杂的季碳中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201503732

文献信息

• Iron-Catalyzed C-H Bond Functionalization for the Exclusive Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]indoles or Triarylmethanols
  作者：Iyyanar Karthikeyan、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201403233

  日期：2014.12

  The efficient and selective iron-catalyzed C–H activation of 2-benzhydrylpyridine derivatives was employed for the preparation of pyrido[1,2-a]indoles through an intramolecular C–H amination reaction. In the presence of molecular oxygen as the sole oxidant, the same 2-benzhydrylpyridines were also used for the synthesis of the corresponding tertiary alcohols. In these approaches, the iron catalyst

  2-二苯甲基吡啶衍生物的高效和选择性铁催化C-H活化用于通过分子内C-H胺化反应制备吡啶并[1,2-a]吲哚。在分子氧作为唯一氧化剂的存在下，同样的 2-二苯甲基吡啶也用于合成相应的叔醇。在这些方法中，铁催化剂用于选择性激活 2-二苯甲基吡啶的 C(sp2)-H 键，在分子内闭环 C-H 胺化反应的情况下，吡啶氮原子是一个导向基团，如以及亲核试剂和相同化合物的 C(sp3)-H 键，在氧化反应的情况下，得到相应的三芳基甲醇。
• Oxovanadium(IV) complexes as molecular catalysts in epoxidation: Simple access to pyridylalkoxide derivatives
  作者：Gerhard M. Lobmaier、Harald Trauthwein、Guido D. Frey、Bernd Scharbert、Eberhardt Herdtweck、Wolfgang A. Herrmann

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.034

  日期：2006.5

  Reaction of bis(aryl)-2-pyridylmethanol ligands (1a-7a) with VO(SO4)center dot 5H(2)O results in the formation of metal-oxo complexes [VO(N-O)(2)] (1-7). with N-O = bis(aryl)-2-pyridylmethanol. A molecular structure of (4) has been determined by single crystals X-ray diffraction study, which showed the expected square planar pyramidal geometry with the pyridine ring nitrogens in trans-position to each other. The metal-oxo complexes (1-4,6,7) demonstrated the ability to catalyse epoxidation reactions of alkenes with molecular oxygen. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Azaphilic versus Carbophilic Coupling at CN Bonds: Key Steps in Titanium-Assisted Multicomponent Reactions
  作者：Torsten Roth、Hubert Wadepohl、Eric Clot、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201503732

  日期：2015.12.14

  mediated by titanium(IV) alkoxides. The carbo‐ and azaphilic arylation step may be separated by choosing the order in which the two equivalents of aryl transfer reagent are added. In the course of this transformation, the ancillary N‐heterocycle acts as both a directing anchor group and electron reservoir. In the selectivity‐determining step, the selectivity is governed by a choice between (direct) C‐ and

  N-杂环腈的连续C-和N-芳基化是由钛(IV)醇盐介导的。碳芳基化步骤和氮亲芳基化步骤可以通过选择添加两当量芳基转移试剂的顺序来分开。在这个转变过程中，辅助的N-杂环既充当导向锚基团又充当电子库。在选择性确定步骤中，选择性由（直接）C-芳基化和Ti-芳基化之间的选择决定；后者开辟了一条反应途径，允许进一步迁移到氮原子。从反应混合物中分离含金属聚集体和计算研究为反应机理提供了见解。随后，设计了一种多组分一锅法方案来快速访问复杂的季碳中心。
• An efficient synthesis of pyrido[1,2-a]indoles through aza-Nazarov type cyclization
  作者：Iyyanar Karthikeyan、Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4cc08783f

  日期：——

  Transition metal free Brønsted acid mediated synthesis of pyrido[1,2-a]indole scaffolds has been developed through aza-Nazarov type cyclization of readily available diaryl(2-pyridyl)methanol using formic acid for the synthesis of biologically and medicinally important pyrido[1,2-a]indole, indolo[1,2-a]quinoline and pyrimido[1,2-a]indole derivatives.

  通过使用甲酸介导的过渡金属无机酸催化合成，已经开发出一种通过可获得的二芳基(2-吡啶基)甲醇进行氮杂Nazarov型环化反应，合成具有生物学和药用重要性的吡啶[1,2-a]吲哚、吲哚[1,2-a]喹啉和嘧啶[1,2-a]吲哚衍生物的方法。