ethyl 2,2-difluoro-1-phenylcyclopropanecarboxylate | 156020-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-1-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-difluoro-1-phenyl-, ethyl ester；ethyl 2,2-difluoro-1-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 156020-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O₂
• 分子量: 226.223
• InChiKey: BDYFJGWRKYDYIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-1-phenylcyclopropanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2,5-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲基-和N-烷基-2,2-二卤代环丙基亚胺的热重排

  摘要：

  据报道，对1-取代的2，2-二卤代环丙基亚胺进行热异构化的扩展研究。的热解Ñ -arylmethyl -2,2- dichlorocyclopropanecarbaldimines 15A - ħ产生2-芳基- 16A - ħ和2-芳基-4-氯-吡啶衍生物17A - ħ，而Ñ -alkylcyclopropyl亚胺15I，Ĵ收率Ñ -alkylchloropyrroles 。2，2-二溴环丙烷类似物在较低温度下进行热解。在使用氘化亚胺的研究的基础上，提出了由卤化物离子解离引发的离子机理用于热重排。15m，以及添加剂和溶剂的影响。另一方面，二氟环丙基亚胺以比二氯环丙基亚胺低的活化能进行环丙烷1，3-键的均相裂解，优先得到N-烷基-3-氟吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19940000739
• 作为产物：
  描述：

  sodium chlorodifluoroacetate 、 2-苯基丙烯酸乙酯 在 18-冠醚-6 作用下， 以 环丁砜 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以26.6 g的产率得到ethyl 2,2-difluoro-1-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲基-和N-烷基-2,2-二卤代环丙基亚胺的热重排

  摘要：

  据报道，对1-取代的2，2-二卤代环丙基亚胺进行热异构化的扩展研究。的热解Ñ -arylmethyl -2,2- dichlorocyclopropanecarbaldimines 15A - ħ产生2-芳基- 16A - ħ和2-芳基-4-氯-吡啶衍生物17A - ħ，而Ñ -alkylcyclopropyl亚胺15I，Ĵ收率Ñ -alkylchloropyrroles 。2，2-二溴环丙烷类似物在较低温度下进行热解。在使用氘化亚胺的研究的基础上，提出了由卤化物离子解离引发的离子机理用于热重排。15m，以及添加剂和溶剂的影响。另一方面，二氟环丙基亚胺以比二氯环丙基亚胺低的活化能进行环丙烷1，3-键的均相裂解，优先得到N-烷基-3-氟吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19940000739

文献信息

• Fluorinated phenylcyclopropylamines. Part 4: Effects of aryl substituents and stereochemistry on the inhibition of monoamine oxidases by 1-aryl-2-fluoro-cyclopropylamines
  作者：Song Ye、Shinichi Yoshida、Roland Fröhlich、Günter Haufe、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.043

  日期：2005.4

  A series of para-ring-substituted (E)- and (Z)-1-aryl-2-fluorocyclopropylamines were examined as inhibitors of recombinant human liver monoamine oxidase A (MAO A) and B (MAO B). Unlike the parent 1-phenylcyclopropylamine, which is a selective inhibitor of MAO B, both (E)- and (Z)-diastereomers of derivatives having fluorine at the 2-position of the cyclopropane ring were potent and selective irreversible

  研究了一系列对位环取代的（E）-和（Z）-1-芳基-2-氟环丙胺作为重组人肝单胺氧化酶A（MAO A）和B（MAO B）的抑制剂。与作为MAO B的选择性抑制剂的母体1-苯基环丙胺不同，在环丙烷环的2位具有氟的衍生物的（E）-和（Z）-非对映异构体都是有效且选择性的MAO A不可逆抑制剂。在对位取代的电子释放基团（Me，OMe）和电子吸引基团（Cl，F）引起活性的适度增加。与（E）-或（Z）-单氟代类似物相比，双氟代胺引起的效价损失为100倍。令人惊讶地，（1S，2R）-2-氟-1-苯基环丙胺和（1R，2S）-对映异构体作为MAO A和MAO B的抑制剂具有同等重要的作用。
• Kagabu Shinzo, Ando Chihaya, Ando Junko, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 (1994) N 6, S 739- 751
  作者：Kagabu Shinzo, Ando Chihaya, Ando Junko

  DOI：——

  日期：——
• Thermal rearrangement of N-arylmethyl- and N-alkyl-2,2-dihalogenocyclopropyl imines
  作者：Shinto Kagabu、Chihaya Ando、Junko Ando

  DOI：10.1039/p19940000739

  日期：——

  temperatures. An ionic mechanism triggered by the halide ion dissociation is proposed for the thermal rearrangement on the basis of a study using deuteriated imine 15m, and the effects of additives and solvents. On the other hand, difluorocyclopropyl imine undergoes a homolytic cleavage of cyclopropane 1,3-bond with lower activation energy than the dichlorocyclopropyl imine, and afforded the N-alkyl-3-fluoropyrrole

  据报道，对1-取代的2，2-二卤代环丙基亚胺进行热异构化的扩展研究。的热解Ñ -arylmethyl -2,2- dichlorocyclopropanecarbaldimines 15A - ħ产生2-芳基- 16A - ħ和2-芳基-4-氯-吡啶衍生物17A - ħ，而Ñ -alkylcyclopropyl亚胺15I，Ĵ收率Ñ -alkylchloropyrroles 。2，2-二溴环丙烷类似物在较低温度下进行热解。在使用氘化亚胺的研究的基础上，提出了由卤化物离子解离引发的离子机理用于热重排。15m，以及添加剂和溶剂的影响。另一方面，二氟环丙基亚胺以比二氯环丙基亚胺低的活化能进行环丙烷1，3-键的均相裂解，优先得到N-烷基-3-氟吡咯衍生物。