3-(2-氯苯氧基甲基)-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑 | 4413-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2-氯苯氧基甲基)-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑
• 英文名称: 3-(2-chlorophenoxymethyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-amino-5-(2-chloro-phenoxymethyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；4-amino-3-[(2-chlorophenoxy)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 4413-42-7
• 化学式: C₉H₉ClN₄OS
• mdl: MFCD11557710
• 分子量: 256.716
• InChiKey: LDZQHOUYCHNPPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  390.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯苯氧基甲基)-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[(2-chlorophenoxy)methyl]-4-[(E)-[5-(2,4-dichlorophenyl)furan-2-yl]methylideneamino]-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Studies on arylfuran derivatives

  摘要：

  A series of 3-substituted-4-[5-(2,4-dichlorophenyl)-2-furfurylidine]amino-5-me rcapto-1, 2,4-triazoles (3) are synthesised. Aminomethylation of 3 with formaldehyde and a primary/secondary amine furnished Mannich bases 4 and 5. Both Schiff bases 3 and Mannich bases 4 and 5 are characterised on the basis of IR, 1H NMR, mass spectral data and elemental analysis. All the newly synthesised compounds are tested for their antibacterial activities. Some of the selected compounds are also tested for their fungicidal and herbicidal properties.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(00)00033-1
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-Chloro-phenoxy)-acetyl]-hydrazinecarbodithioic acid 在 一水合肼 作用下， 生成 3-(2-氯苯氧基甲基)-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  Shivarama Holla; Shridhara; Shivananda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 6, p. 1257 - 1262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and studies on some new fluorine containing triazolothiadiazines as possible antibacterial, antifungal and anticancer agents
  作者：B. Shivarama Holla、B. Sooryanarayana Rao、B.K. Sarojini、P.M. Akberali、N. Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.02.001

  日期：2006.5

  Synthesis of a series of 7-arylidene-6-(2,4-dichlorophenyl)-3-aryloxymethyl/anilinomethyl-1,2,4-triazolo[3 ,4-b]-1,3,4-thiadiazines (3) by the condensation of 3-aryl-1-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-2-bromo-propen-1-one (1) and 4-amino-5-mercapto-3-aryloxymethyl/anilinomethyl-1,2,4-triazoles (2) is described. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis IR, 1H NMR and mass

  一系列7-亚芳基-6-（2,4-二氯苯基）-3-芳氧基甲基/苯胺基甲基-1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二嗪的合成（3） 3-芳基-1-（2，4-二氯-5-氟苯基）-2-溴丙烯-1-酮（1）与4-氨基-5-巯基-3-芳氧基甲基/苯胺基甲基-1的缩合反应描述了，2，4-三唑（2）。通过元素分析IR，1 H NMR和质谱数据对新合成的化合物进行了表征。测试了这些化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌（Smith），铜绿假单胞菌（Gessard），枯草芽孢杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。还筛选了一些新合成的化合物的抗癌活性。其中化合物3m，3o，3q显示出体外抗癌活性。
• SYNTHESIS OF SOME NEW 1,2,4-TRIAZOLO[3,4-<i>b</i>]-THIADIAZOLE DERIVATIVES AS POSSIBLE ANTICANCER AGENTS
  作者：K. Subrahmanya Bhat、D. Jagadeesh Prasad、Boja Poojary、B. Shivarama Holla

  DOI：10.1080/10426500490464186

  日期：2004.8

  derivatives, whereas with α-bromoketones gives a six-membered heterocycle. In this article we report the synthesis of a series of 1,2,4-triazolo[3,4-b]thiadiazoles 5 starting from 4-amino-3-substituted-5-mercapto-1,2,4-triazoles 3 and fluorobenzoic acids 4 using phosphorous oxychloride as cyclizing agent. Fourteen of the newly synthesized compounds were screened for anticancer properties. Four among them

  3-Substituted-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazoles 是用于构建各种生物活性杂环的通用合成子。它们与羧酸的环化得到稠合的五元衍生物，而与 α-溴酮环化得到六元杂环。在本文中，我们报道了一系列 1,2,4-三唑并 [3,4-b] 噻二唑 5 的合成，这些化合物以 4-氨基-3-取代-5-巯基-1,2,4-三唑 3 和以三氯氧化磷为环化剂制备氟苯甲酸4。筛选了 14 种新合成的化合物的抗癌特性。其中四个显示出体外抗癌活性。
• Synthesis, characterization and biological activities of some new benzo[b]thiophene derivatives
  作者：Arun M. Isloor、Balakrishna Kalluraya、K. Sridhar Pai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.015

  日期：2010.2

  Benzo[b]thiophene molecules are found to be important tools in synthetic medicinal chemistry. They are of current interest due to their wide spectrum of pharmacological properties. In view of the biological activities of benzo[b]thiophene containing molecules, in this present research work, we propose the synthesis of some new benzo[b]thiophene derivatives such as thiadiazoles, oxadiazoles, pyrazolin

  发现苯并[b]噻吩分子是合成药物化学中的重要工具。由于它们广泛的药理特性，它们是当前关注的。考虑到含苯并[b]噻吩分子的生物活性，在本研究工作中，我们建议从3-氯苯并[[]]开始合成一些新的苯并[b]噻吩衍生物，如噻二唑，恶二唑，吡唑啉和二芳基吡唑。 b]噻吩-2-羧基氯化物。这些新合成的化合物通过元素分析，IR，NMR和质谱研究进行了表征。筛选一些选定的化合物进行抗菌，抗真菌和抗炎研究。发现许多分子是有效的。
• Synthesis characterization and anticancer activity studies on some Mannich bases derived from 1,2,4-triazoles
  作者：B Shivarama Holla、B Veerendra、M.K Shivananda、Boja Poojary

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00128-4

  日期：2003.7

  various secondary amines furnished Mannich bases 4 and 5. These compounds were characterized on the basis of IR, 1H-NMR, mass spectral data and elemental analysis. The newly synthesized compounds were screened for their anticancer activity against a panel of 60 cell lines derived from seven cancer types namely, lung, colon, melanoma, renal, ovarian, CNS and leukemia. Some of the compounds were slightly

  合成了一系列3-取代的4- [5-（4-（4-甲氧基-2-硝基苯基）-2-糠基]氨基-5-巯基-1,2,4-三唑（3）。用甲醛和各种仲胺将化合物3进行氨基甲基化，可得到曼尼希碱4和5。这些化合物基于IR，1 H-NMR，质谱数据和元素分析进行​​了表征。筛选了新合成的化合物对一组来自60种细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自7种癌症，即肺癌，结肠癌，黑素瘤，肾癌，卵巢癌，CNS和白血病。一些化合物的效力稍强。
• Synthesis, characterization and in vitro cytotoxic properties of some new Schiff and Mannich bases in Hep G2 cells
  作者：Dhanya Sunil、Arun M. Isloor、Prakash Shetty、B. Chandrakantha、K. Satyamoorthy

  DOI：10.1007/s00044-010-9433-z

  日期：2011.9

  Schiff bases, 3a, 3d, 3e, 3g and 3h showed dose dependent cytotoxic activity, 3a being the most potent with an IC50 value of 0.018 g/l comparable to the standard drug doxorubicin. Among the Mannich bases, 5b was the most active with an IC50 value of 0.034 g/l. The Schiff bases were found to be more active, when compared to Mannich bases derived from them. The morpholine derived Mannich bases were more

  合成了一系列的5-取代的4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑，并用各种3-取代的吡唑醛进行处理，以获得一系列新的席夫碱（3a – l）。在乙醇介质中（4a – e，5a – e），在甲醛存在下，通过与二苯胺/吗啉反应，很少有选定的席夫碱转化为曼尼希碱。这些新合成的化合物通过元素分析，IR，NMR和质谱研究进行了表征。使用MTT分析法对HepG2细胞中几种选定的Schiff和Mannich碱基的细胞毒性活性进行了比较研究。很少有经过筛选的希夫碱3a，3d，3e，3g和3h表现出剂量依赖性的细胞毒性活性，与标准药物阿霉素相比，3a最有效，IC 50值为0.018 g / l。在曼尼希碱中，5b活性最高，IC 50值为0.034 g / l。与衍生自其的曼尼希碱相比，席夫碱的活性更高。吗啉衍生的曼尼希碱比从二苯胺获得的碱更有效。