(2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(2-ethoxycarbonyl-1-hydroxyethyl)pyrrolidine | 149814-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(2-ethoxycarbonyl-1-hydroxyethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-N-tert-Butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-[[(1R)-2-ethoxycarbonyl-1-hydroxy]ethyl]pyrrolidine；tert-butyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1R)-3-ethoxy-1-hydroxy-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 149814-65-3
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₆Si
• 分子量: 417.618
• InChiKey: CARPWNFRPSKHSK-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(2-ethoxycarbonyl-1-hydroxyethyl)pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(3-cyano-1-hydroxypropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。3. BO-2727及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入了羟基取代的氨基乙基，氨基丙基和氨基丁基作为取代基的-咔啉-2-em-3-羧酸。这些衍生物对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出有效的抗菌活性。其中，选择带有（R）-1-羟基-3-（N-甲基氨基）丙基的来那培南（BO-2727，7b）作为开发候选。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.598
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)叔丁基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 、 乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到(2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(2-ethoxycarbonyl-1-hydroxyethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。3. BO-2727及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入了羟基取代的氨基乙基，氨基丙基和氨基丁基作为取代基的-咔啉-2-em-3-羧酸。这些衍生物对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出有效的抗菌活性。其中，选择带有（R）-1-羟基-3-（N-甲基氨基）丙基的来那培南（BO-2727，7b）作为开发候选。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.598

文献信息

• Aminoalkylpyrrolidinylthiocarbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05550121A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a methyl group, R.sup.2 is a hydrogen atom or a negative charge, R.sup.3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a lower alkanoyloxy group, an amino group, an N-lower alkylamino group, an N,N-di-lower alkylamino group, a lower alkanoylamino group, an aroylamino group, a (lower alkylsulfonyl)amino group, a sulfamoylamino group, a cyano group, a nitro group, a group of --COOR.sup.4 (wherein R.sup.4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group) or a group of --CON(R.sup.5)R.sup.6 (wherein each of R.sup.5 and R.sup.6 which may be the same or different, is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.5 and R.sup.6 form together with the adjacent nitrogen atom a heterocyclic group selected from the group consisting of an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidyl group, a piperazinyl group, a 4-lower alkyl piperazinyl group and a morpholino group), A is a linear or branched lower alkylene group, X is a group of --N(R.sup.7)R.sup.8 (wherein each of R.sup.7 and R.sup.8 which may be the same or different, is a hydrogen atom or a lower alkyl group) or a group of --N.sup.+ (R.sup.9)(R.sup.10)R.sup.11 (wherein each of R.sup.9, R.sup.10 and R.sup.11 which may be the same or different, is a lower alkyl group), provided that when A is a linear lower alkylene group, R.sup.3 is other than a hydrogen atom; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  根据您的要求，以下是化合物的翻译结果： 一种具有以下公式的化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子或甲基，R.sup.2是氢原子或负电荷，R.sup.3是氢原子、卤素原子、羟基、低级烷氧基、低级烷氧酰基、氨基、N-低级烷基氨基、N,N-二低级烷基氨基、低级烷氧酰氨基、芳氧酰氨基、(低级烷基亚磺酰基)氨基、磺酰胺氨基、氰基、硝基、--COOR.sup.4基团(其中R.sup.4是氢原子或低级烷基)或--CON(R.sup.5)R.sup.6基团(其中R.sup.5和R.sup.6可以是相同的或不同的，是氢原子或低级烷基，或者R.sup.5和R.sup.6与相邻的氮原子共同形成一个杂环组，选自包括氮杂环丙基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、4-低级烷基哌嗪基和吗啡啉基的组中)，A是线性的或分支的低级亚烷基，X是--N(R.sup.7)R.sup.8基团(其中R.sup.7和R.sup.8可以是相同的或不同的，是氢原子或低级烷基)或--N.sup.+ (R.sup.9)(R.sup.10)R.sup.11基团(其中R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11可以是相同的或不同的，是低级烷基)，前提是当A是线性的低级亚烷基时，R.sup.3不是氢原子；或者其药物可接受的盐或酯。
• 1,a-Methyl-2-(5-substituted pyrrolidin-3-ylthio)carbapenems; 3. Synthesis and Antibacterial Activity of BO-2727 and Its Related Compounds.
  作者：NORIKAZU OHTAKE、OSAMU OKAMOTO、RYUJI MITOMO、YOSHIAKI KATO、KATSUMI YAMAMOTO、YUJI HAGA、HIROSHI FUKATSU、SUSUMU NAKAGAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.598

  日期：——

  The synthesis and biological activity of (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)- 5-substituted pyrrolidin-3-ylthio]- 6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid in which hydroxy-substituted aminoethyl, aminopropyl, and aminobutyl groups were introduced as substituents, are described. These derivatives showed potent antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria including

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入了羟基取代的氨基乙基，氨基丙基和氨基丁基作为取代基的-咔啉-2-em-3-羧酸。这些衍生物对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出有效的抗菌活性。其中，选择带有（R）-1-羟基-3-（N-甲基氨基）丙基的来那培南（BO-2727，7b）作为开发候选。