methyl (3Z)-2,3-dihydro-4-methoxy-3-[(methoxycarbonyl)methylene]isothiazole-5-carboxylate 1,1-dioxide | 863641-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3Z)-2,3-dihydro-4-methoxy-3-[(methoxycarbonyl)methylene]isothiazole-5-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: methyl (3Z)-4-methoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-1,1-dioxo-1,2-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 863641-03-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₇S
• 分子量: 277.255
• InChiKey: LXEUMEOQVODTOU-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3Z)-2,3-dihydro-4-methoxy-3-[(methoxycarbonyl)methylene]isothiazole-5-carboxylate 1,1-dioxide 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 以75%的产率得到2,3-dihydro-4-methoxy-3-oxoisothiazole-5-carboxylic acid methyl ester 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性臭氧化功能化的酰亚胺

  摘要：

  通过环外CC键的区域选择性裂解，进行烷氧基-和（酰氧基）-取代的亚烷基-内酰胺1和5或亚烷基-内酰胺9和10的臭氧化（方案1和2）。这些键是酰胺系统的一部分，因此具有相当大的极性，如13 C-NMR光谱所示。结果，获得了部分已知的马来酰亚胺3和6或“磺酰亚胺” 11。化合物3和11与重氮甲烷反应生成高反应性双环衍生物8和分别为12。肉桂亚胺-内酰胺16a，b主要通过选择性臭氧分解转化为甲酰亚甲基内酰胺17a，b（方案3）。氨基取代的醛20与内酯抗生素basidalin 21a具有结构关系。评估了一些供体取代的马来酰亚胺发生[2 + 2]环加成的趋势（方案4）。通过X射线晶体学确定光电二聚体22a，b和24a，b的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690101
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代琥珀酸二甲酯 在 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 methyl (3Z)-2,3-dihydro-4-methoxy-3-[(methoxycarbonyl)methylene]isothiazole-5-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  熔融的1,2-二硫醇。第七部分

  摘要：

  从（α-溴代亚烷基）丙烯酰胺衍生物9（方案1）获得1，2-二硫代洛磺酰胺衍生物14。通过两个酯基（1b或2b）的区域选择性切割，可以制备在二硫环（见27和28）的C（3）以及异噻唑环（见17）的C（6）上具有不同取代基的衍生物。– 21；方案2）。6羰基叠氮化物21在Ac 2 O中的Curtius重排得到6-乙酰胺22，然后后者的皂化和脱羧产生“磺基硫脲”（30）。两个双环杜鹃花的氢化物还原导致杜鹃花环的开环和磺酰基的损失。因此，通过还原二硫代洛磺酰胺衍生物14，得到亚烷基亚硫代四氢磺酸衍生物33（四氢代酸＝呋喃-2,4（3 H，4 H）-二酮），内酰胺-内酰胺衍生物10得到亚烷基四氢呋喃酸衍生物35（四氢呋喃酸）。 ＝ 1，5-二氢-4-羟基-2 H-吡咯-2-酮）（方案3）。一些新化合物（14、22、26和30）表现出抗分枝杆菌活性。1当量的氧化加成。的[PT（η 2 -C 2 H ^

  DOI：

  10.1002/hlca.200590101