(R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-propan-1-amine | 68225-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-propan-1-amine
• 英文别名: (R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propylamine；(R)-3,4-dimethoxy-β-methylphenethylamine；(R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-amine；(2R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-amine
• CAS: 68225-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: RRARQHPQZWUMFW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-propan-1-amine 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  β-烷基取代对D-1多巴胺激动剂活性的影响：β-甲基多巴胺的绝对构型。

  摘要：

  合成了β-甲基多巴胺及其对映异构体和外消旋的β-苯基多巴胺，并对其多巴胺D-1激动剂活性进行了评估。在对多巴胺敏感的腺苷酸环化酶测定中，β-苯基多巴胺的活性约为多巴胺的六分之一。外消旋β-甲基多巴胺的效力较弱。确定β-甲基多巴胺的绝对构型为R-（+）和S-（-）。（R）-（+）-和（S）-（-）-β-甲基多巴胺的评估显示，对腺苷酸环化酶的刺激没有对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00393a039
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-((S)-α-methylbenzyl)-2(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)propylamine 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以72%的产率得到(R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Preliminary Biological Evaluation of New Isoform-Selective f-Current Blockers

  摘要：

  New I-f blockers have been designed and tested on HEK293 cells stably expressing the HCN1, HCN2, and HCN4 channels to find compounds able to discriminate among the channel isoforms. Among the synthesized compounds, the cis-butene derivative (R)-5 shows some preference for HCN2 while the pseudodimeric product (R)-6 shows selectivity for HCN1. These compounds can be important pharmacological tools to study the channels in native tissues and may be useful to design safe drugs.

  DOI：

  10.1021/jm1006758

文献信息

• Substituted
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04581172A1

  公开（公告）日：1986-04-08

  Pyrimidone derivatives of the formula ##STR1## wherein n is the integer 1 or 0; A.sup.1 and A.sup.2 are independently methylene or mono-lower alkyl or di-lower alkyl methylene; X is methylene, mono-lower alkyl or di-lower alkyl methylene, nitrogen or lower alkyl nitrogen; R is hydrogen or lower alkyl; and Y and Z taken together are the group .dbd.NR.sup.5, or R and Z taken together form a N--C--bond and Y is a group --N(H)R.sup.5 ; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy, or R.sup.1 and R.sup.2 or R.sup.2 and R.sup.3 taken together are methylenedioxy or ethylenedioxy; R.sup.4 is hydrogen or lower-alkyl; R.sup.5 is phenyl or phenyl substituted by one or more of R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 which, independently, are chlorine, fluorine, bromine, lower-alkyl or lower-alkoxy; and provided that at least one of the methylene groups A.sup.1 and A.sup.2 is mono-lower alkyl or di-lower alkyl methylene, when R.sup.4 is hydrogen and n is 0, and physiologically compatible salts thereof which have blood platelet aggregation-inhibiting activity or have activity on the circulatory system, are described. The compounds of formula I are obtained starting from corresponding chlorinated or brominated pyrimidone derivatives.

  公式为##STR1##的嘧啶酮衍生物，其中n是整数1或0；A.sup.1和A.sup.2分别是亚甲基或单低烷基或双低烷基亚甲基；X是亚甲基、单低烷基或双低烷基亚甲基、氮或低烷基氮；R是氢或低烷基；Y和Z一起是群.dbd.NR.sup.5，或R和Z一起形成N-C-键，Y是群--N(H)R.sup.5；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3是氢、低烷基或低烷氧基，或R.sup.1和R.sup.2或R.sup.2和R.sup.3一起是亚甲二氧基或乙二氧基；R.sup.4是氢或低烷基；R.sup.5是苯基或苯基上取代一个或多个的R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8，它们分别是氯、氟、溴、低烷基或低烷氧基；并且至少一个亚甲基A.sup.1和A.sup.2是单低烷基或双低烷基亚甲基时，当R.sup.4是氢且n为0时，以及其生理相容盐，具有抑制血小板聚集活性或对循环系统具有活性的物质被描述。从相应的氯化或溴化嘧啶酮衍生物出发，可以得到公式I的化合物。
• [EN] ISOFORM-SELECTIVE HCN BLOCKERS<br/>[FR] BLOQUEURS SÉLECTIFS D'ISOFORMES DE HCN
  申请人：UNIV FIRENZE

  公开号：WO2011000915A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to compounds of formula (I) as isoform-selective HCN blockers. In particular said compounds showed diverse capabilities of blocking selectively isoforms HCN1, HCN2 and HCN4 expressed in HEK cells. The invention further relates to the medical use of said compounds or as pharmacological or drug-development tools.

  本发明涉及式（I）化合物作为异构体选择性HCN通道阻滞剂。特别是这些化合物显示出在HEK细胞中选择性阻断HCN1、HCN2和HCN4异构体的多样能力。本发明还涉及将这些化合物用于医学用途或作为药理学或药物开发工具。
• US4129580A
  申请人：——

  公开号：US4129580A

  公开（公告）日：1978-12-12
• US4581172A
  申请人：——

  公开号：US4581172A

  公开（公告）日：1986-04-08
• Effect of .beta.-alkyl substitution on D-1 dopamine agonist activity: absolute configuration of .beta.-methyldopamine
  作者：Robert M. Riggs、Ann T. McKenzie、Stephen R. Byrn、David E. Nichols、Mark M. Foreman、Lewis L. Truex

  DOI：10.1021/jm00393a039

  日期：1987.10

  and evaluated for dopamine D-1 agonist activity. In the dopamine-sensitive adenylate cyclase assay, beta-phenyldopamine had about one-sixth the activity of dopamine. Racemic beta-methyldopamine was less potent. The absolute configuration of beta-methyldopamine was determined to be R-(+) and S-(-). Evaluation of (R)-(+)- and (S)-(-)-beta-methyldopamine revealed no enantioselectivity for stimulation of

  合成了β-甲基多巴胺及其对映异构体和外消旋的β-苯基多巴胺，并对其多巴胺D-1激动剂活性进行了评估。在对多巴胺敏感的腺苷酸环化酶测定中，β-苯基多巴胺的活性约为多巴胺的六分之一。外消旋β-甲基多巴胺的效力较弱。确定β-甲基多巴胺的绝对构型为R-（+）和S-（-）。（R）-（+）-和（S）-（-）-β-甲基多巴胺的评估显示，对腺苷酸环化酶的刺激没有对映选择性。