3-(2-溴-4-氟苯基)-1,1-二甲基脲 | 237769-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-溴-4-氟苯基)-1,1-二甲基脲
• 英文名称: N'-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N,N-dimethylurea
• 英文别名: Urea, N'-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N,N-dimethyl-；3-(2-bromo-4-fluorophenyl)-1,1-dimethylurea
• CAS: 237769-07-2
• 化学式: C₉H₁₀BrFN₂O
• 分子量: 261.094
• InChiKey: CZSVQWQLKDUHBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  365.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-(2-溴-4-氟苯基)-1,1-二甲基脲 生成 5-氟靛红
  参考文献：
  名称：

  A Novel Procedure for the Formation of Isatins via Carbonylation of Lithiated N′-Aryl-N,N-dimethylureas

  摘要：

  异靛和取代异靛可以通过适当的N′-(2-溴芳基)-N,N-二甲基脲经过溴-锂交换后与一氧化碳处理，从而以很好的收率合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3085
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2-溴-4-氟苯胺 、 二甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-(2-溴-4-氟苯基)-1,1-二甲基脲
  参考文献：
  名称：

  双锂化N'-芳基-N,N-二甲基脲的羰基化：通过酰基锂的分子内捕获制备靛红的新方法

  摘要：

  N'-(2-溴芳基)-N,N-二甲基脲与甲基锂和叔丁基锂在氮气下在无水 THF 中 0 °C 锂化得到双锂化芳基脲衍生物，其在 0 °C 下与一氧化碳反应生成靛红良好的产量。该反应的范围已通过应用于合成靛红本身和四个带有烷基、氯或氟基团的取代的靛红来证明。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41019

文献信息

• A Novel Procedure for the Formation of Isatins <i>via</i> Carbonylation of Lithiated <i>N</i>′-Aryl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylureas
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Anthony C. Hawes

  DOI：10.1055/s-1999-3085

  日期：——

  Isatin and substituted isatins can be formed in very good yields from the appropriate N′-(2-bromoaryl)-N,N-dimethylureas via bromine-lithium exchange followed by treatment with carbon monoxide.

  异靛和取代异靛可以通过适当的N′-(2-溴芳基)-N,N-二甲基脲经过溴-锂交换后与一氧化碳处理，从而以很好的收率合成。
• Carbonylation of Doubly Lithiated<i>N</i>′-Aryl-<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylureas: A Novel Approach to Isatins via Intramolecular Trapping of Acyllithiums
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Anthony C. Hawes

  DOI：10.1055/s-2003-41019

  日期：——

  Lithiation of N′-(2-bromoaryl)-N,N-dimethylureas with methyllithium and tert-butyllithium under nitrogen in anhydrous THF at 0 °C gave doubly lithiated arylurea derivatives, which react with carbon monoxide at 0 °C to give isatins in good yields. The scope of the reaction has been demonstrated by application to the synthesis of isatin itself and four substituted isatins bearing alkyl, chloro or fluoro

  N'-(2-溴芳基)-N,N-二甲基脲与甲基锂和叔丁基锂在氮气下在无水 THF 中 0 °C 锂化得到双锂化芳基脲衍生物，其在 0 °C 下与一氧化碳反应生成靛红良好的产量。该反应的范围已通过应用于合成靛红本身和四个带有烷基、氯或氟基团的取代的靛红来证明。