α-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)-γ-butyrolactone | 102271-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)-γ-butyrolactone
• 英文别名: alpha-(3,5-di-tert-Butyl-4-hydroxybenzylidene)gamma-butyrolactone；(3E)-3-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 102271-49-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: DFPYHQJPGCODSB-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

PGS-IN-1 是有效的前列腺素合成酶（prostaglandin synthetase）抑制剂，IC50 值为 0.28 μM；它也可抑制 5-脂肪氧合酶（5-lipoxygenase）的活性，IC50 值为 1.05 μM。

靶点

5-Lipoxygenase
1.05 μM (IC50)

体外研究

合成的 α-苯基酮-γ-丁内酯均为纯净异构体（无论是顺式还是反式）。PGS-IN-1 是反式异构体。它表现出强大的抗炎和前列腺素抑制活性（IC50 = 0.28 μM），并且对 5-脂氧合酶也具有很强的抑制作用（IC50 = 1.05 μM）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)-γ-butyrolactone 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以62.9%的产率得到3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-α-(2-hydroxyethyl)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Katsumi; Kondo; Fuse, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1619 - 1627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(三苯基膦亚基)-2(3H)-呋喃酮 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 以77.4%的产率得到α-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Katsumi; Kondo; Fuse, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1619 - 1627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KATSUMI, IKUO;KINDO, XIDEHO;YAMASITA, KATSUXARU;XIDAKA, TAKAESI;XOSOEH, K+
  作者：KATSUMI, IKUO、KINDO, XIDEHO、YAMASITA, KATSUXARU、XIDAKA, TAKAESI、XOSOEH, K+

  DOI：——

  日期：——
• KATSUMI, IKUO;KONDO, HIDEO;YAMASHITA, KATSUJI;HIDAKA, TAKAYOSHI;HOSOE, KA+
  作者：KATSUMI, IKUO、KONDO, HIDEO、YAMASHITA, KATSUJI、HIDAKA, TAKAYOSHI、HOSOE, KA+

  DOI：——

  日期：——
• KATSUMI, IKUO;KONDO, HIDEO;FUSE, YOSHIHIDE;YAMASHITA, KATSUJI;HIDAKA, TAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 4, 1619-1627
  作者：KATSUMI, IKUO、KONDO, HIDEO、FUSE, YOSHIHIDE、YAMASHITA, KATSUJI、HIDAKA, TAK+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：KATSUMI IKUO、 KONDO XIDEHO、 YAMASITA KATSUDZI、 XITAKA TAKAESI、 XOSOEH KAD+

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING CHRONIC PAIN BY ADMINISTERING PROPOFOL DERIVATIVES
  申请人：Tibbs Gareth R.

  公开号：US20130005718A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Compositions and methods for managing or treating chronic pain are provided. More particularly, methods are provided for managing or treating chronic pain by administering to a patient in need thereof an effective amount of propofol or a propofol derivative having limited anesthetic properties. Methods of modulating HCN channel gating are also provided. Pharmaceutically acceptable compositions for, e.g., modulating HCN channel gating are further provided.