(2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(2-nitrovinyl)pyrrolidine | 149494-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(2-nitrovinyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E)-2-nitroethenyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 149494-20-2
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₅Si
• 分子量: 372.537
• InChiKey: SVQNTOYUWAKAMT-NPUYYSGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(2-nitrovinyl)pyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 、 potassium permanganate 、 硼酸 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 、 正庚烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-formylmethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。3. BO-2727及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入了羟基取代的氨基乙基，氨基丙基和氨基丁基作为取代基的-咔啉-2-em-3-羧酸。这些衍生物对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出有效的抗菌活性。其中，选择带有（R）-1-羟基-3-（N-甲基氨基）丙基的来那培南（BO-2727，7b）作为开发候选。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.598
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (2S,4R)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)叔丁基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 三乙胺 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(2-nitrovinyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。1. BO-2502A及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.567