ethylcarboxy-N-methyl-N-phenyl-1-methanesulfonamide | 87712-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethylcarboxy-N-methyl-N-phenyl-1-methanesulfonamide
• 英文别名: ethyl 2-(N-methyl-N-phenylsulfamoyl)acetate；Ethyl [methyl(phenyl)sulfamoyl]acetate；ethyl 2-[methyl(phenyl)sulfamoyl]acetate
• CAS: 87712-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: LCGBCFZNQDHIQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylcarboxy-N-methyl-N-phenyl-1-methanesulfonamide 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-carboxy-2-phenyl-N-methyl-N-phenyl-1-ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  分子内催化的磺酰胺水解。七、分子内羧基催化水解磺胺类药物的 Thorpe-Ingold 效应

  摘要：

  Les constantes de vitesse et les parametres thermodynamiques ont ete 确定浇注 l'水解催化剂 par un carboxy d'une serie de carboxy N-methyl N-phenyl methanesulfonamides monosubstituees en 1 et dissubstituees en 1,1

  DOI：

  10.1021/ja00313a029
• 作为产物：
  描述：

  (Methyl-phenyl-sulfinamoyl)-acetic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以50%的产率得到ethylcarboxy-N-methyl-N-phenyl-1-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Baltas, Michel; Cazaux, Louis; Blic, Arnold de, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 79 - 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoline-3-carbothioamides and related compounds as novel immunomodulating agents
  作者：Takashi Tojo、Glen W Spears、Kiyoshi Tsuji、Hiroaki Nishimura、Takashi Ogino、Nobuo Seki、Aiko Sugiyama、Masaaki Matsuo

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00377-3

  日期：2002.9

  A series of quinoline-3-carbothioamides and their analogues was prepared via four synthetic routes and evaluated for their antinephritic and immunomodulating activities. The optimal compound 9g strongly inhibited the T-cell independent antibody production in mice immunized with TNP-LPS and was highly effective in two nephritis models, namely chronic graft-versus-host disease and autoimmune MRL/l mice

  通过四种合成途径制备了一系列喹啉-3-碳硫代酰胺及其类似物，并评估了它们的抗肾炎和免疫调节活性。最佳化合物9g在用TNP-LPS免疫的小鼠中强烈抑制了T细胞独立抗体的产生，并且在两种肾炎模型（即慢性移植物抗宿主病和自身免疫MRL / 1小鼠）中非常有效。
• Specific intramolecular aromatic C H insertion of diazosulfonamides
  作者：Peipei Huang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.056

  日期：2017.6

  chemoselectivity in the intramolecular CH insertion of various diazosulfonamides has been experimentally studied. The results reveal that the aliphatic 1,4-, 1,5-, or 1,6-C(sp3)−H insertions of diazosulfonamides are not accessible, while the aromatic 1,5-C(sp2)−H insertion can be realized specifically by adjusting the diazo-adjacent group. In addition, the general chemoselectivities in the intramolecular CH insertions

  已经通过实验研究了各种重氮磺酰胺在分子内C H插入中的化学选择性。结果表明，重氮磺酰胺的脂族1,4-，1,5-或1,6-C（sp 3）-H插入是不可及的，而芳族1,5-C（sp 2）-H插入是不可及的可以通过调节重氮基团来具体实现。另外，总结了重氮磺酰基化合物的分子内C H插入中的一般化学选择性。通常，重氮砜同时经历芳香族1,5-C（sp 2）-H和脂族1,5-和1,6-C（sp 3）-H插入，而重氮磺酸盐经历脂肪族1,5-和1,6- C（sp 3）-H插入。然而，重氮磺酰胺仅经历芳香族的1,5-C（sp 2）-H插入。
• Synthesis and antinephritic activities of quinoline-3-carboxamides and related compounds
  作者：Kiyoshi Tsuji、Glen W. Spears、Katsuya Nakamura、Takashi Tojo、Nobuo Seki、Aiko Sugiyama、Masaaki Matsuo

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00671-0

  日期：2002.1

  A series of linomide-related quinoline-3-carboxamides and their analogues was prepared and evaluated for antinephritic activities. The 6-MeS derivative 7a was highly effective in two nephritis models, namely chronic graft-versus-host disease and autoimmune MRL/1 mice. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BALTAS, MICHEL;CAZAUX, LOUIS;BLIC, ARNAUD DE;GORRICHON, LILIANE;TISNES, P+, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 1, 79-87
  作者：BALTAS, MICHEL、CAZAUX, LOUIS、BLIC, ARNAUD DE、GORRICHON, LILIANE、TISNES, P+

  DOI：——

  日期：——