Z-Gly-D-Phe-NH2 | 5513-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-D-Phe-NH2
• 英文别名: benzyl N-[2-[[(2R)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 5513-69-9；36123-82-7；81369-75-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₄
• 分子量: 355.393
• InChiKey: QGZDXQHLEQAGJB-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  683.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-D-Phe-NH2 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到Gly-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  使用可裂解 2-吡啶甲醛探针推进深度 N 末端组学检测

  摘要：

  蛋白水解是蛋白酶催化的不可逆翻译后修饰，在各种生物过程中发挥着至关重要的作用。探索病理组织中异常水解的蛋白质是阐明疾病发展机制的重要方法。在此，我们开发了一种可裂解的 2-吡啶甲醛探针 (2PCA-Probe)，可实现高效、深入的 N 末端组学检测，解决了先前方法的局限性。此外，我们意外地发现了一种能够用2PCA-Probe识别N端化学标记的新标记，并阐明了反应机制。使用该探针，我们在结直肠癌和癌旁组织中鉴定了 4686 个 N 端肽，显着扩展了 N 端组的深度，揭示了异常蛋白水解在结直肠癌发展中的潜在作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02222
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到Z-Gly-D-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  使用可裂解 2-吡啶甲醛探针推进深度 N 末端组学检测

  摘要：

  蛋白水解是蛋白酶催化的不可逆翻译后修饰，在各种生物过程中发挥着至关重要的作用。探索病理组织中异常水解的蛋白质是阐明疾病发展机制的重要方法。在此，我们开发了一种可裂解的 2-吡啶甲醛探针 (2PCA-Probe)，可实现高效、深入的 N 末端组学检测，解决了先前方法的局限性。此外，我们意外地发现了一种能够用2PCA-Probe识别N端化学标记的新标记，并阐明了反应机制。使用该探针，我们在结直肠癌和癌旁组织中鉴定了 4686 个 N 端肽，显着扩展了 N 端组的深度，揭示了异常蛋白水解在结直肠癌发展中的潜在作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02222

文献信息

• Papain-Catalyzed Peptide Bond Formation: Enzyme-Specific Activation with Guanidinophenyl Esters
  作者：Roseri J. A. C. de Beer、Barbara Zarzycka、Helene I. V. Amatdjais-Groenen、Sander C. B. Jans、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Floris L. van Delft、Sander B. Nabuurs、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/cbic.201100267

  日期：2011.9.19

  Fooling with substrate recognition: Guanidinophenyl (OGp) esters were utilized as potential substrate mimetics for papain‐induced dipeptide synthesis under aqueous conditions. Surprisingly, modeling studies instead revealed unprecedented enzyme‐specific activation, applicable to nearly all amino acids.

  具有底物识别功能的傻瓜：胍基苯基（OGp）酯被用作在水性条件下木瓜蛋白酶诱导的二肽合成的潜在底物模拟物。令人惊讶的是，建模研究显示出空前的酶特异性激活作用，几乎适用于所有氨基酸。