6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene | 66216-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene
• 英文别名: N-methyl-N-[6-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-formamide；N-methyl-N-[6-(2,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl]formamide
• CAS: 66216-58-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₆
• 分子量: 395.412
• InChiKey: PEHCJIHVZLVLEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 chelilutine ψ-cyanide
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Hisashi; Ishikawa, Tsutomu; Watanabe, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2283 - 2290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-bromobenzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl)formamide 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.0h， 生成 6,7-methylenedioxy-1-(N-methylformamido)-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通用合成全芳族苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00540-7

文献信息

• Anomalous Substituent Effects in the Bischler−Napieralski Reaction of 2-Aryl Aromatic Formamides
  作者：Tsutomu Ishikawa、Kazunari Shimooka、Tomoko Narioka、Shigeru Noguchi、Tatsuru Saito、Akiko Ishikawa、Emi Yamazaki、Takashi Harayama、Hiroko Seki、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo0012849

  日期：2000.12.1

  1-naphthylformamides (or formanilides) possessing a 2,4,5-trioxygenated phenyl substituent at the 2-position with POCl(3) caused an unprecedented carbon insertion reaction into a benzene ring, producing 7-5 ring (azaazulene) systems as valence isomers of isoquinoline skeletons. Precise examination of this abnormal Bischler-Napieralski reaction (BNR) using various substrates led to the following scope and limitations:

  用POCl（3）处理在2-位具有2,4,5-三加氧苯基取代基的某些1-萘甲酰胺（或甲萘胺）引起前所未有的碳插入苯环的插入反应，产生7-5环（氮杂氮）系统是异喹啉骨架的价异构体。使用各种底物对该异常Bischler-Napieralski反应（BNR）进行精确检查会导致以下范围和局限性：（i）当2-烷氧基-4、5-亚甲基二氧苯基-或4,5构成7-5环系统-二烷氧基-2-羟苯基取代的甲酰胺用作起始底物；（ii）在前一种情况下，将甲酰基碳插入到2-苯基的C（1）-C（6）键中，并且正常的异喹啉环化与异常的碳插入反应竞争；（iii）在2'-位上存在羟基，因为在后者的情况下引起排他的碳插入，其中定量地形成替代的C（1）-C（2）插入产物；（iv）电子上等同于4，5-二烷氧基-2-羟基衍生物的3，6-二甲氧基-2-羟基苯基取代的甲酰苯胺产生吲哚-吡喃酮作为异常的BNR产物。使用PM-3方法的理论方法表
• New findings in Bischler-Napieralski reaction: Formation of 12-azonianaphth[1. 2-b]azulenes from 2-aryl-1-naphthylformamides and their unexpected transformation into benz[g]indoles through hydride reduction
  作者：Tsutomu Ishikawa、Tatsuru Saito、Shigeru Noguchi、Hisashi Ishii、Shuichiro Ito、Tadashi Hata

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00399-w

  日期：1995.4

  The Bischler-Napieralski Reaction (BNR) of N-[2-(2-alkoxy-4, 5-methylenedioxyphenyl)-1-naphthyl]-N-methylformamides using POCl3 abnormally gave 12-azonianaphth[1. 2-b]azulene derivatives, which could be effectively transformed into benz[g]indoles with a 1-alkoxy-8-oxabicyclo[3. 2. 1]oct-2-ene skeleton through hydride reduction, as additional cyclized products. In contrast, the BNR of naphthylformamides

  使用POCl 3的N- [2-（2-烷氧基-4，5-亚甲基二氧苯基）-1-萘基] -N-甲基甲酰胺的Bischler-Napieralski反应（BNR）异常生成12-氮杂萘并[1]。2- b ] azulene衍生物，可以有效地转化为带有1-烷氧基-8-氧杂双环[3]的苯并[ g ]吲哚。2. 1]通过氢化物还原的辛-2-烯骨架，作为另外的环化产物。相反，在苯环的相同位置具有甲氧基取代亚甲二氧基官能团的萘甲酰胺的BNR导致正常环化，定量得到苯并[ c ]菲啶鎓氯化物。将讨论异常BNR和吲哚形成的推测机制。