(4′S,4''R,2'''S)-1-[2'-oxo-4′-phenyl-N(5')-methyl-1',5'-diazocan-N(1′)-yl]-4-[2''-oxo-4''-(2'''-hydroxyheptyl)-N(5'')-methyl-1'',5''-diazocan-N(1'')-yl]butane | 1404225-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4′S,4''R,2'''S)-1-[2'-oxo-4′-phenyl-N(5')-methyl-1',5'-diazocan-N(1′)-yl]-4-[2''-oxo-4''-(2'''-hydroxyheptyl)-N(5'')-methyl-1'',5''-diazocan-N(1'')-yl]butane
• 英文别名: (4R)-4-[(2S)-2-hydroxyheptyl]-5-methyl-1-[4-[(4S)-5-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,5-diazocan-1-yl]butyl]-1,5-diazocan-2-one
• CAS: 1404225-51-9
• 化学式: C₃₁H₅₂N₄O₃
• 分子量: 528.779
• InChiKey: YOIQTGQBNQQIQU-ULNSLHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,5S,αR)-3-[N-(3′-chloropropyl)-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-(benzyloxy)decanoate 在 sodium azide 、 三丁基膦 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 triethoxyantimony 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 134.5h， 生成 (4′S,4''R,2'''S)-1-[2'-oxo-4′-phenyl-N(5')-methyl-1',5'-diazocan-N(1′)-yl]-4-[2''-oxo-4''-(2'''-hydroxyheptyl)-N(5'')-methyl-1'',5''-diazocan-N(1'')-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  oma生物碱（-）-（R，R，R）-异丙肾上腺素和（-）-（4 'S，4″ R，2 R）-异丙肾上腺素的不对称合成的绝对构型分配

  摘要：

  锂（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到α，β-不饱和酯中的步骤是合成ho碱生物碱Hoprominol的所有可能的非对映异构体的关键步骤和蛇麻草醇。将这些合成样品的比旋光数据与从天然来源分离的样品的比旋光数据进行比较，可以使这些生物碱中的绝对构型首次确定为（-）-（R，R，R）-异丙肾上腺素和（ -）-（4 'S，4″ R，2 ‴ R）-异丙苯丙醇。（-）-（R，R的不对称合成，R）-异丙醇（10步，总收率4.0％）和（-）-（4 'S，4″ R，2 ‴ R）-异丙苯甲醇（10步，总收率9.3％），从商业途径开始因此，在每种情况下这些材料代表了有待报道的这些生物碱的第一个全不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo301830j