2-(benzylamino)-3-phenylpropanamide | 93019-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-benzylphenylalaninamide
• CAS: 93019-08-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: HEFPQRKPDBCZSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-3-phenylpropanamide 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 生成 N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of thermolysin with nitrone-bearing substrate analogs: A new type of thermolysin inhibitors

  摘要：

  Nitrones are utilized as the active site zinc coordinating functionality in the design of inhibitors for thermolysin. This new type of thermolysin inhibitors are as potent as the existing inhibitors bearing a carboxylate or hydroxamate zinc ligating moiety. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00023-7
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氨基-苯丙酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(benzylamino)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  构象受限的氨基酸和肽衍生物的合成

  摘要：

  6-苄基哌嗪-2,3,5-三酮 5，循环苯丙氨酸衍生物可以在N 4，C 6和N 1处选择性地和顺序地烷基化，以提供一定范围的构象约束苯丙氨酸 模仿物。 烷基化在C 6处，苯丙氨酸 在温和的条件下可得到部分的P 3并产生构成二烷基化的α-碳的Phe衍生物。 烷基化 的 哌嗪 5使用溴乙酸甲酯 和 溴丙酸乙酯可以访问构象受限的类肽7和21苯丙氨酸 和 苯丙氨酸类似物。还报道了三烯丙基化衍生物17的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b108872f

文献信息

• Ammonolysis of morpholine-2,5-diones: participation of the primary amide group. Part 2
  作者：Antonio Arcelli、Alessandro Bongini、Gianni Porzi、Samuele Rinaldi

  DOI：10.1002/poc.1884

  日期：2012.2

  The ammonolysis of three morpholine‐2,5‐dione derivatives was investigated and the mechanism ascertained by kinetic studies and theoretical calculations. The kinetics, followed by high‐performance liquid chromatography analysis, evidenced the presence of two intermediates, which were isolated and characterized. The ammonolysis occurs with a complex mechanism involving two consecutive reactions followed

  研究了三种吗啉-2,5-二酮衍生物的氨解反应，并通过动力学研究和理论计算确定了机理。动力学，然后进行高效液相色谱分析，证明了存在两种中间体，这些中间体已被分离和表征。发生氨解反应的机制复杂，涉及两个连续的反应，然后是两个平行的反应。整个反应的第二步涉及伯酰胺基团的邻氨基苯甲酸酯辅助。伪一阶速率常数是通过适当的方程式计算得出的，这些方程式描述了过程的单个步骤。使用模型化合物进行了邻位伯酰胺基团参与的计算密度泛函理论研究，并生成了过渡态。理论计算证明氨起质子转移的作用。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• US5672615A
  申请人：——

  公开号：US5672615A

  公开（公告）日：1997-09-30
• Synthesis of conformationally constrained amino acid and peptide derivatives
  作者：Bailey、Bannister、Bernad、Blanchard、Boa

  DOI：10.1039/b108872f

  日期：2001.12.11

  6-Benzylpiperazine-2,3,5-trione 5, a cyclic phenylalanine derivative, can be selectively and sequentially alkylated at N4, C6 and N1 to provide a range of conformationally constrained phenylalanine mimetics. Alkylation at C6, the α-carbon of the phenylalanine moiety is achieved under mild conditions and gives rise to Phe derivatives posessing a dialkylated α-carbon. Alkylation of piperazine 5 using

  6-苄基哌嗪-2,3,5-三酮 5，循环苯丙氨酸衍生物可以在N 4，C 6和N 1处选择性地和顺序地烷基化，以提供一定范围的构象约束苯丙氨酸 模仿物。 烷基化在C 6处，苯丙氨酸 在温和的条件下可得到部分的P 3并产生构成二烷基化的α-碳的Phe衍生物。 烷基化 的 哌嗪 5使用溴乙酸甲酯 和 溴丙酸乙酯可以访问构象受限的类肽7和21苯丙氨酸 和 苯丙氨酸类似物。还报道了三烯丙基化衍生物17的X射线晶体结构。
• Inhibition of thermolysin with nitrone-bearing substrate analogs: A new type of thermolysin inhibitors
  作者：Kyung Joo Lee、Dong H Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00023-7

  日期：1998.2

  Nitrones are utilized as the active site zinc coordinating functionality in the design of inhibitors for thermolysin. This new type of thermolysin inhibitors are as potent as the existing inhibitors bearing a carboxylate or hydroxamate zinc ligating moiety. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.