3-(2-溴苯基)-2-丙炔-1-醇 | 116509-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-溴苯基)-2-丙炔-1-醇
• 中文别名: 2-溴-1-(3-羟丙基-1-炔基)苯
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 116509-98-9
• 化学式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.058
• InChiKey: XKDNOCLQNOYLPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)-2-丙炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(E)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基碘化物和芳基α-二重氮乙酸酯的[1,2]重排

  摘要：

  碘鎓碘化物的[1,2]-和[2,3]重排是合成有用的反应，用于生成功能化的α-碘代酯。烯丙基碘化物在铜催化剂和配体存在下与α-重氮酸酯偶合，生成碘鎓碘化物，这些碘化物经历金属介导的重排。通过微调配体的结构，我们通过使用替代联吡啶配体逆转了铜催化的碘鎓碘化物从[2,3]-到[1,2]重排的区域选择性。通过使用大体积的芳基α-重氮酯底物，进一步提高了对[1,2]-重排的偏爱。以高收率（高达88％的收率）和高区域选择性（高达> 95：5的区域异构体比率）生成了几种具有多种官能团范围的α-碘代酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.048
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 1,2-二溴苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到3-(2-溴苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Co2（CO）8介导的炔丙基醇衍生物对烯烃的选择性还原

  摘要：

  在Co 2（CO）8和添加剂的存在下，炔丙醇衍生物可以中等至良好的收率还原为烯烃。可以通过添加不同的添加剂来控制该反应的选择性：以H 2 O作为添加剂，产物的主要构型为Z-烯烃；以CF 3 COOH作为添加剂，产品的主要构型是E-烯烃。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400396

文献信息

• Oxidative cyclization of 2-allenyl-1,1′-biphenyls with α-carbonyl alkyl bromides: facile access to functionalized phenanthrenes
  作者：Cheng-Yong Wang、Gao-Hui Pan、Fan Chen、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c7cc00483d

  日期：——

  A new copper-facilitated oxidative cyclization of 2-allenyl-1,1′-biphenyls with α-carbonyl alkyl bromides for producing functionalized phenanthrenes is presented, which represents the first allene 2,3-dicarbofunctionalization triggered by oxidative radical-medicated C3-addition of the terminal allene moiety and C–Br/C–H functionalization.

  提出了一种新的铜促进2-α-烯基-1,1'-联苯与α-羰基烷基溴化物的氧化环化反应，以生产官能化的菲，这是由氧化自由基处理的C3加成引发的第一个丙二烯2,3-二苯官能化末端亚丙基部分和C–Br / C–H官能化。
• Asymmetric Synthesis of Allenyl Oxindoles and Spirooxindoles by a Catalytic Enantioselective Saucy-Marbet Claisen Rearrangement
  作者：Trung Cao、Joshua Deitch、Elizabeth C. Linton、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1002/anie.201107417

  日期：2012.3.5

  Saucy selection: The first catalytic, enantioselective Saucy–Marbet Claisen rearrangement has been achieved. Palladium(II) (R)‐binap or tBuphox catalysts L*Pd(SbF6)2 were employed to generate allenyl oxindoles or spirolactones bearing a quaternary center with up to 98 % ee.

  Saucy 选择：已经实现了第一个催化、对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排。钯（II）（[R ）- BINAP或吨Buphox催化剂L *的Pd（SBF 6）2被用来产生与轴承高达98％的季中心丙二烯基羟吲哚或spirolactones  EE。
• Asymmetric Synthesis of 3-Allyloxindoles and 3-Allenyloxindoles by Scandium(III)-Catalyzed Claisen Rearrangement Reactions
  作者：Zeng-Wei Lai、Chuan Liu、Hongbin Sun、Shu-Li You

  DOI：10.1002/cjoc.201700486

  日期：2017.10

  Scandium‐catalyzed asymmetric Claisen rearrangement reactions of 2‐allyloxyindoles and 2‐propargyloxyindoles provide a novel approach to diverse 3‐allyloxindoles and 3‐allenyloxindoles in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivity (up to 99% ee) under mild reaction conditions. The scandium catalyst was derived from Sc(OTf)3 and Pybox ligand.

  在温和的反应条件下，催化的2-烯丙氧基吲哚和2-炔丙氧基吲哚的不对称克莱森重排反应提供了一种新颖的方法，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee的99％）对各种3-烯丙氧基吲哚和3-烯丙基氧吲哚进行了反应。 。catalyst催化剂衍生自Sc（OTf）3和Pybox配体。
• Gold and Palladium Combined for the Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Tarun Sarkar、Biswajit Panda

  DOI：10.1055/s-0032-1318119

  日期：——

  transmetalation step. A highly efficient gold and palladium combined methodology for the Sonogashira coupling of a wide array of electronically and structurally diverse aryl and heteroaryl halides is described. The orthogonal reactivity of the two metals shows high selectivity and extreme functional group tolerance in Sonogashira coupling. A brief mechanistic study reveals that the gold acetylide intermediate enters

  摘要 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。
• The Effect of Charge-Transfer Complexation/?-Stacking Interactions in Lowering the Activation Barrier of the Bergman Cyclization
  作者：Amit Basak、Subhendu Sekhar Bag、Amit K. Das

  DOI：10.1002/ejoc.200400660

  日期：2005.4

  To elaborate the concept of weak interactions and their effect on Bergman Cyclization (BC), several 1,2-dikynyl benzenes incorporating various combinations of donor and acceptor units in the two arms of the enediynes were designed and synthesized, and their charge-transfer interactions followed by UV/Vis spectroscopy. The thermal reactivities, as studied by DSC, show an increase in reactivity for the

  为了阐述弱相互作用的概念及其对伯格曼环化 (BC) 的影响，设计并合成了几种 1,2-二炔基苯，在烯二炔的两个臂中结合了供体和受体单元的各种组合，以及它们的电荷转移相互作用其次是紫外/可见光谱。DSC 研究的热反应性表明，相对于受体/受体对，供体/受体或供体/供体组合的反应性增加。这种反应性的增加可以基于分子内电荷转移和两个臂之间的 π 堆积相互作用来解释，这可能会降低两个炔端之间的距离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)