2-amino-4-methoxyformanilide | 6721-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-methoxyformanilide
• 英文别名: 2-amino-4-methoxyformanilid；2'-amino-p-formanisidide；2-amino-p-formanisidide；N-(2-amino-4-methoxy-phenyl)-formamide；2-Formamino-5-methoxy-anilin；N-(2-amino-4-methoxyphenyl)formamide
• CAS: 6721-26-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: GCCCABNJPGEMGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methoxyformanilide 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-11-<2-(6-methoxy-1-benzimidazolyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sugaya, Toru; Kato, Nobuyuki; Tomioka, Shinjii, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2181 - 2182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-nitro-p-formanisidide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到2-amino-4-methoxyformanilide
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of ((4- or 5-substituted-2-benzimidazolyl)thio)acetic acids. Isolation and identification of two possible isomers of substituted thiazolo(3,2-a)benzimidazol-3(2H)-one.

  摘要：

  将[(5-取代-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a-e)加热环化成相应的噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(5和6)的反应已经成功实施，使用Dowtherm A或Ac2O/吡啶作为溶剂，并且在这两种情况下，均以近似1:1的比例得到了两种可能的异构体(5a-e和6a-e)。成功分离了5和6，并根据NMR谱图推断出了它们的结构，即环化的方向。Dowtherm A比Ac2O/吡啶更为有效，尤其是对于[(5-硝基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a)，此前有报道指出它不能用其他试剂环化。类似的环化反应中，[(4-甲基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2f)优先形成了8-甲基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(6f)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1876

文献信息

• Non-prostanoid thromboxane A2 receptor antagonists with a dibenzoxepin ring system. 2
  作者：Etsuo Ohshima、Hitoshi Takami、Hideyuki Sato、Shinichiro Mohri、Hiroyuki Obase、Ichiro Miki、Akio Ishii、Shiro Shirakura、Akira Karasawa、Kazuhiro Kubo

  DOI：10.1021/jm00096a017

  日期：1992.9

  11-[2-(1-benzimidazolyl)ethylidene]-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxep in-2- carboxylic acid derivatives and related compounds were synthesized and found to be potent TXA2/PGH2 receptor antagonists. Each compound synthesized was tested for its ability to displace [3H]U-46619 binding from guinea pig platelet TXA2/PGH2 receptors. Structure-activity relationship studies revealed that the following key elements were

  合成了一系列11- [2-（1-苯并咪唑基）亚乙基] -6,11-二氢二苯并[b，e] oxep in-2-羧酸衍生物及相关化合物，发现它们是有效的TXA2 / PGH2受体拮抗剂。测试了每种合成的化合物从豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体置换[3H] U-46619结合的能力。构效关系研究表明，增强活性需要以下关键元素：（1）在二苯并二甲苯环系统的11位上的（E）-2-（1-苯并咪唑基）亚乙基侧链和（2）a在二苯并二氧杂戊环体系的2-位上的羧基。研究还表明，该系列化合物在豚鼠血小板中与TXA2 / PGH2受体的结合亲和力与人血小板中的相关性较弱。将取代基引入苯并咪唑部分是有效的，并且（E）-11- [2-（5,6-二甲基-1-苯并咪唑基）亚乙基]钠-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2 -羧酸一水合物（57）对人血小板TXA2 / PGH2受体的亲和力最高，K（i）值为1
• Improved Synthesis of Thromboxane A2 Receptor Antagonists with a Dibenzoxepin Ring System
  作者：Toru Sugaya、Nobuyuki Kato、Akihiko Sakaguchi、Shinji Tomioka

  DOI：10.1055/s-1995-4088

  日期：1995.10

  Two derivatives of sodium (E)-11-[2-(1-benzimidazolyl)ethylidene]-11-oxo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-carboxylate, novel non-prostanoid thromboxane A2 (TXA2) receptor antagonists, were synthesized from methyl 11-oxo-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-carboxylate. The carbonyl group at C11 was converted into a formylmethylene, then into a 1-azadiene moiety by reaction with a 2-aminoformanilide derivative. Stereo- and regioselective elaboration of the unsymmetrical imidazoles was achieved through a sequence of the transformation of E,Z-1-azadiene intermediates to E isomers under acidic conditions followed by cyclization to imidazoles.

  两种钠盐衍生物（E）-11-[2-(1-苯并咪唑基)乙烯基]-11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]苯并噁嗪-2-羧酸酯，是新型非前列腺素的血栓素A2（TXA2）受体拮抗剂，由甲基11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]苯并噁嗪-2-羧酸酯合成。C11的羰基被转化为甲酰亚甲基，然后通过与一个2-氨基芳基甲酰胺衍生物反应转化为1-氮杂烯烃基团。通过将E,Z-1-氮杂烯中间体在酸性条件下转化为E异构体，然后环化为咪唑的序列，实现了不对称咪唑的立体选择性和区域选择性扩展。
• Regioselective Synthesis of Benzimidazolic Bioisosteres of Melatonin
  作者：P. Depreux、E. Fourmaintraux、D. Lesieur、P. Renard

  DOI：10.1080/00397919408010225

  日期：1994.8

  Abstract A convenient synthesis of benzimidazolic bioisosteres of melatonin is described through a regioselective synthesis of 1,6-disubstituted benzimidazoles.

  摘要 通过 1,6-二取代苯并咪唑的区域选择性合成，描述了褪黑激素的苯并咪唑生物电子等排体的方便合成。
• Burch,H.A.; Herbst,R.M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1966, vol. 3, p. 198 - 201
  作者：Burch,H.A.、Herbst,R.M.

  DOI：——

  日期：——
• SUGAYA, TORU;KATO, NOBUYUKI;TOMIOKA, SHINJI;TAMAKI, KENTARO, CHEM. LETT.,(1990) N2, C. 2181-2182
  作者：SUGAYA, TORU、KATO, NOBUYUKI、TOMIOKA, SHINJI、TAMAKI, KENTARO

  DOI：——

  日期：——