3-(2-溴苯氧基)丙烯酸乙酯 | 28991-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-溴苯氧基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: 3-(2-bromophenoxy)propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(2-bromophenoxy)acrylic acid ethyl ester；Ethyl 3-(2-Bromophenoxy)acrylate；ethyl (E)-3-(2-bromophenoxy)prop-2-enoate
• CAS: 28991-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: LDGCVEYJTKTQEW-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴苯氧基)丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-bromomethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  最有效的口服活性CCK-A激动剂3-（1H-吲唑-3-基甲基）-1,5-苯并二氮杂的优化。

  摘要：

  我们先前描述了一系列3-（1H-吲唑-3-基甲基）-1,5-苯并二氮杂类CCK-A激动剂，以化合物1（GW 5823）为例，这是首次报道的结合选择性CCK-A完全激动剂，证明口服大鼠喂养模型的功效。在本报告中，我们描述了化合物1的类似物，旨在探索C3和N1药效团的变化及其对激动剂活性和受体选择性的影响。该系列中的激动剂功效受C3部分内的立体电子因素影响。CCC-A与CCK-B受体的结合亲和力几乎不依赖于C3部分的结构，但受C3上第二个取代基的性质影响。还研究了C3吲唑系列中N1-苯胺基乙酰胺“触发”部分的结构活性关系。通过改变N1-苯胺基乙酰胺部分上的取代基来调节该系列中的激动剂效力和结合亲和力。在体内小鼠胆囊排空试验中对几种类似物的评价表明，化合物1在所有测试的类似物中是最有效和最有效的。还讨论了1在大鼠中的药代动力学和药效动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm970265x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 丙炔酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以2.97 g的产率得到3-(2-溴苯氧基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  最有效的口服活性CCK-A激动剂3-（1H-吲唑-3-基甲基）-1,5-苯并二氮杂的优化。

  摘要：

  我们先前描述了一系列3-（1H-吲唑-3-基甲基）-1,5-苯并二氮杂类CCK-A激动剂，以化合物1（GW 5823）为例，这是首次报道的结合选择性CCK-A完全激动剂，证明口服大鼠喂养模型的功效。在本报告中，我们描述了化合物1的类似物，旨在探索C3和N1药效团的变化及其对激动剂活性和受体选择性的影响。该系列中的激动剂功效受C3部分内的立体电子因素影响。CCC-A与CCK-B受体的结合亲和力几乎不依赖于C3部分的结构，但受C3上第二个取代基的性质影响。还研究了C3吲唑系列中N1-苯胺基乙酰胺“触发”部分的结构活性关系。通过改变N1-苯胺基乙酰胺部分上的取代基来调节该系列中的激动剂效力和结合亲和力。在体内小鼠胆囊排空试验中对几种类似物的评价表明，化合物1在所有测试的类似物中是最有效和最有效的。还讨论了1在大鼠中的药代动力学和药效动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm970265x

文献信息

• Recyclable Pd/CuFe₂O₄ nanowires: a highly active catalyst for C–C couplings and synthesis of benzofuran derivatives
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Jhonti Chakraborty、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1039/c8ra03697g

  日期：——

  Efficient heterogeneous Pd/CuFe₂O₄ nanowires which catalyze cross coupling transformations are described. The protocol is applied to a one-pot synthesis of benzofurans via Sonogashira coupling and an intramolecular etherification sequence.

  描述了高效的异质Pd/CuFe2O4纳米线，可催化交叉偶联反应。该方案应用于苯并呋喃的一锅合成，通过Sonogashira偶联和分子内醚化序列。
• Novel inhibitors of chymase
  申请人：Greco Michael

  公开号：US20080096844A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention is directed to a compound of Formula (I): or an enantiomer, diastereomer, polymorph or pharmaceutically acceptable salt thereof and methods for preparing said compounds and compositions, intermediates and derivatives thereof, and methods for treating inflammatory or serine protease mediated disorders.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其对映体、异构体、多晶形态或药用可接受盐，以及制备该化合物和组合物、中间体和衍生物的方法，以及治疗炎症性或丝氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。
• US7872044B2
  申请人：——

  公开号：US7872044B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF CHYMASE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CHYMASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2008048668A2

  公开（公告）日：2008-04-24

  [EN] The present invention is directed to a compound of Formula (I): or an enantiomer, diastereomer, polymorph or pharmaceutically acceptable salt thereof and methods for preparing said compounds and compositions, intermediates and derivatives thereof, and methods for treating inflammatory or serine protease mediated disorders.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule (I), ou un énantiomère, un diastéréomère, un polymorphe ou un sel de ceux-ci acceptable sur le plan pharmaceutique et des procédés de préparation de ces composés et compositions, des intermédiaires et des dérivés de ceux-ci, et des procédés de traitement de troubles induits par la sérine protéase ou d'affections inflammatoires.
• Optimization of 3-(1<i>H</i>-Indazol-3-ylmethyl)-1,5-benzodiazepines as Potent, Orally Active CCK-A Agonists
  作者：Brad R. Henke、Christopher J. Aquino、Larry S. Birkemo、Dallas K. Croom、Robert W. Dougherty,、Gregory N. Ervin、Mary K. Grizzle、Gavin C. Hirst、Michael K. James、Michael F. Johnson、Kennedy L. Queen、Ronald G. Sherrill、Elizabeth E. Sugg、Edward M. Suh、Jerzy W. Szewczyk、Rayomand J. Unwalla、Jeff Yingling、Timothy M. Willson

  DOI：10.1021/jm970265x

  日期：1997.8.1

  of 3-(1H-indazol-3-ylmethyl)-1,5-benzodiazepine CCK-A agonists exemplified by compound 1 (GW 5823), which is the first reported binding selective CCK-A full agonist demonstrating oral efficacy in a rat feeding model. In this report we describe analogs of compound 1 designed to explore changes to the C3 and N1 pharmacophores and their effect on agonist activity and receptor selectivity. Agonist efficacy

  我们先前描述了一系列3-（1H-吲唑-3-基甲基）-1,5-苯并二氮杂类CCK-A激动剂，以化合物1（GW 5823）为例，这是首次报道的结合选择性CCK-A完全激动剂，证明口服大鼠喂养模型的功效。在本报告中，我们描述了化合物1的类似物，旨在探索C3和N1药效团的变化及其对激动剂活性和受体选择性的影响。该系列中的激动剂功效受C3部分内的立体电子因素影响。CCC-A与CCK-B受体的结合亲和力几乎不依赖于C3部分的结构，但受C3上第二个取代基的性质影响。还研究了C3吲唑系列中N1-苯胺基乙酰胺“触发”部分的结构活性关系。通过改变N1-苯胺基乙酰胺部分上的取代基来调节该系列中的激动剂效力和结合亲和力。在体内小鼠胆囊排空试验中对几种类似物的评价表明，化合物1在所有测试的类似物中是最有效和最有效的。还讨论了1在大鼠中的药代动力学和药效动力学特征。