(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-1-phenylhex-2-en-1-one | 182481-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-1-phenylhex-2-en-1-one
• CAS: 182481-79-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂Si
• 分子量: 318.531
• InChiKey: UFSXCCCDCCRANN-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-1-phenylhex-2-en-1-one 在 triethylamine trihydrofluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到2-iso-propyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  由γ-羟基-α，β-不饱和酮温和合成取代呋喃

  摘要：

  描述了酸催化的（Z）-和（E）-γ-羟基-α，β-不饱和酮的环脱水为呋喃。在E烯烃的情况下，发现光化学反式至顺式烯烃的异构化可加速反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01316-0
• 作为产物：
  描述：

  (4-methyl-pent-1-yn-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 Lindlar's catalyst 、 增效醚 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-1-phenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由γ-羟基-α，β-不饱和酮温和合成取代呋喃

  摘要：

  描述了酸催化的（Z）-和（E）-γ-羟基-α，β-不饱和酮的环脱水为呋喃。在E烯烃的情况下，发现光化学反式至顺式烯烃的异构化可加速反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01316-0

文献信息

• A mild synthesis of substituted furans from γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones
  作者：Douglas M Sammond、Tarek Sammakia

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01316-0

  日期：1996.8

  The acid-catalyzed cyclodehydration of (Z)- and (E)-γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones to furans is described. In the case of E olefins, photochemical trans- to cis- olefin isomerization was found to accelerate the reaction.

  描述了酸催化的（Z）-和（E）-γ-羟基-α，β-不饱和酮的环脱水为呋喃。在E烯烃的情况下，发现光化学反式至顺式烯烃的异构化可加速反应。