(4-methyl-pent-1-yn-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 835594-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4-methyl-pent-1-yn-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(4-methylpent-1-yn-3-yloxy)silane
• CAS: 835594-82-6
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: DSWJWISYBXGQNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-pent-1-yn-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 Lindlar's catalyst 、 增效醚 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-1-phenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由γ-羟基-α，β-不饱和酮温和合成取代呋喃

  摘要：

  描述了酸催化的（Z）-和（E）-γ-羟基-α，β-不饱和酮的环脱水为呋喃。在E烯烃的情况下，发现光化学反式至顺式烯烃的异构化可加速反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01316-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔-3-醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 (4-methyl-pent-1-yn-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由γ-羟基-α，β-不饱和酮温和合成取代呋喃

  摘要：

  描述了酸催化的（Z）-和（E）-γ-羟基-α，β-不饱和酮的环脱水为呋喃。在E烯烃的情况下，发现光化学反式至顺式烯烃的异构化可加速反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01316-0

文献信息

• Non-Pd transition metal-catalyzed hydrostannations: Bu3SnF/PMHS as a tin hydride source
  作者：Robert E. Maleczka、Banibrata Ghosh、William P. Gallagher、Aaron J. Baker、Jill A. Muchnij、Amy L. Szymanski

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.064

  日期：2013.5

  and rhodium catalyzed alkyne hydrostannations using in situ generated Bu3SnH were studied. In most cases, Bu3SnF+polymethylhydrosiloxane (PMHS) performed well as the in situ source of Bu3SnH. In contrast, the combination of Bu3SnCl/KFaq/PMHS, which had witnessed earlier success in Pd-catalyzed hydrostannation reactions, proved less employable in alkyne hydrostannations mediated by these metals.

  研究了使用原位生成的Bu 3 SnH进行的钼，钴，镍，钌和铑催化的炔烃氢化。在大多数情况下，卜3的SnF +聚甲基（PMHS）执行以及卜的原位源3 SNH。相比之下，Bu 3 SnCl / KF aq / PMHS的组合在Pd催化的氢化锡锡反应中获得了较早的成功，但在这些金属介导的炔烃锡锡锡氢化反应中使用较少。
• Regio- and stereoselective synthesis of Z-vinylic tellurides from propargylic alcohols: a route to chiral Z-enynes
  作者：Cristiano Raminelli、Nathalia C. da Silva、Alcindo A. Dos Santos、André L.M. Porto、Leandro H. Andrade、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.087

  日期：2005.1

  tert-Butyldimethylsilyl ethers of propargylic alcohols are hydrotellurated regioselectively to give 1,2-Z-vinylic tellurides. Enantiomerically pure propargylic alcohols give enantiomerically pure vinylic tellurides, which are coupled with alkynes under Pd catalysis to give enantiomerically pure allylic enynols.

  炔丙醇的叔丁基二甲基甲硅烷基醚区域选择性地氢加氢酯化，得到1,2- Z-乙烯基碲化物。对映体纯的炔丙醇得到对映体纯的乙烯基碲化物，其在Pd催化下与炔烃偶联，得到对映体纯的烯丙基烯醇。
• Rhodium-Catalyzed Cyclopropenation of Alkynes: Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropenes
  作者：Bill Morandi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201000787

  日期：——

  Make it strained and fluorinated! A rhodium‐catalyzed domino diazotization/cyclopropenation reaction involving trifluoroethylamine hydrochloride and alkynes has been developed for the synthesis of trifluoromethyl cyclopropenes that can be easily functionalized to afford useful CF3‐containing building blocks for drug discovery.

  使它应变并氟化！已经开发出了一种铑催化的多米诺重氮化/环丙烷化反应，该反应涉及三氟乙胺盐酸盐和炔烃，用于合成三氟甲基环丙烯，可以很容易地进行功能化，从而为药物发现提供有用的含CF 3的结构单元。
• Ambient Benzotriazole Ring Opening through Intermolecular Radical Addition to Vinyltriazole
  作者：Yijin Su、Jeffrey L. Petersen、Tesia L. Gregg、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00156

  日期：2015.3.6

  Radical addition to vinyltriazole was developed as a new approach to achieve 1,2,3-triazole ring opening under mild conditions. Through reagent control, excellent chemoselectivity was achieved, giving either nitrile under basic conditions or quinoxaline under neutral conditions. Reactivities made this method an attractive new reaction mode.