3-(2-溴苯胺基)-环己-2-烯-1-酮 | 68890-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-溴苯胺基)-环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(2-bromoanilino)-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-((2-bromophenyl)amino)cyclohex-2-en-1-one；3-(2-Brom-anilino)-cyclohex-2-enon；3-(2-bromoanilino)-cyclohex-2-enone；2-Cyclohexen-1-one, 3-[(2-bromophenyl)amino]-；3-(2-bromoanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 68890-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: FRCSXFPFMIQSLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴苯胺基)-环己-2-烯-1-酮 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到四氢咔唑酮
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems; XVII:¹Palladium-Catalyzed Cyclization of β-(2-Halophenyl)amino Substituted α,β-Unsaturated Ketones and Esters to 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  通过三种不同方法从2-卤苯胺制备的β-(2-卤苯基)氨基取代的α,β-不饱和酮和酯，在钯催化下进行环化反应，生成2,3-二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26835
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2-溴苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到3-(2-溴苯胺基)-环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems; XVII:¹Palladium-Catalyzed Cyclization of β-(2-Halophenyl)amino Substituted α,β-Unsaturated Ketones and Esters to 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  通过三种不同方法从2-卤苯胺制备的β-(2-卤苯基)氨基取代的α,β-不饱和酮和酯，在钯催化下进行环化反应，生成2,3-二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26835

文献信息

• Monobromomalononitrile: an efficient regioselective mono brominating agent towards active methylene compounds and enamines under mild conditions
  作者：Sudipta Pathak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c3ra46687f

  日期：——

  The potential of monobromomalononitrile (MBM) as a convenient source of cationic bromine in organic bromination reaction has been explored. Studies reveal that MBM can be a good substitute for N-bromosuccinimide (NBS) in various respects. Enamines and active methylene compounds bearing aromatic rings are selectively mono brominated on the vinylic and active methylene group respectively on reaction

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。
• Oligosaccharide Assisted Approach: An Efficient and Facile Access to Isochromeno [4,3-b] Indoles Derivatives in the Presence of Beta Cyclodextrin
  作者：Akhilesh Kumar、Pragati Rai、Vijay B. Yadav、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1007/s10562-018-2592-0

  日期：2019.1

  A completely eco-friendly and straightforward protocol for the biologically important isochromeno[4,3-b]indoles derivatives has been developed employing beta cyclodextrin in aqueous medium. This documented strategy includes the elimination of hazardous catalysts and volatile organic solvents. Additionally this protocol highlights environmentally benign reaction conditions, short reaction times, operational

  在水性介质中使用 β 环糊精开发了一种完全环保且直接的生物重要异色烯 [4,3-b] 吲哚衍生物的方案。这个记录在案的策略包括消除危险的催化剂和挥发性有机溶剂。此外，该方案突出了环境友好的反应条件、反应时间短、操作简单、易于后处理和纯化程序以及产品的良好收率。
• Syntheses of N-Alkylated Carbazolones via Pd(OAc)2-Mediated Intramolecular Coupling of N-Substituted 3-(Arylamino)cyclohex-2-enones
  作者：Yunfei Du、Jianhui Huang、Wenying Bi、Xiliu Yun、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi

  DOI：10.1055/s-0030-1259027

  日期：2010.12

  A variety of functionalized N-alkylated carbazolones were prepared via N-alkylation of 3-(arylamino)cyclohex-2-enones followed by an intramolecular oxidative coupling mediated by Pd(OAc)2 under an oxygen atmosphere. This approach adopts an inverted sequence, consisting of the conventional annulation and subsequent N-alkylation.

  通过N-烷基化3-(芳胺基)环己-2-烯酮，然后在氧气氛围下经Pd(OAc)2介导的分子内氧化偶联反应，制备了一系列功能化的N-烷基化咔唑酮。该方法采用逆序策略，包含传统的环化反应和随后的N-烷基化步骤。
• Process for the preparation of indoles
  申请人：Knipp Bernhard

  公开号：US20070112054A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  A process for the preparation of indoles, e.g. 1,2,3,9-tetrahydro-carbazol-4-one and derivatives thereof.

  一种用于制备吲哚类化合物的方法，例如1,2,3,9-四氢-咔唑烷-4-酮及其衍生物。
• The involvement of the trisulfur radical anion in electron-catalyzed sulfur insertion reactions: facile synthesis of benzothiazine derivatives under transition metal-free conditions
  作者：Zheng-Yang Gu、Jia-Jia Cao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c6sc00240d

  日期：——

  An efficient and practical synthesis of benzothiazine by K2S initiated sulfur insertion reaction with enaminones via electron catalysis is developed. This protocol provides a new, environment-friendly and simple strategy to construct benzothiazine derivatives via formation of two C–S bonds under transition metal-free, additive-free and oxidant-free conditions. K2S not only provides the sulfur insertion

  通过电子催化，通过K 2 S引发的与烯胺酮的硫插入反应，高效，实用地合成了苯并噻嗪。该协议提供一种新的，环境友好的和简单的策略来构建苯并噻嗪衍生物经由过渡不含金属的，无添加剂和无氧化剂的条件下形成的两个C-S键。K 2 S不仅提供了硫的插入源，而且还通过在DMF中形成三硫自由基阴离子和电子来点燃反应。