N-benzylsulfamidite | 237769-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylsulfamidite
• 英文别名: 2-oxo-3-phenylmethyl-1,2,3-oxathiazolidine；3-Benzyl-1,2lambda~4~,3-oxathiazolidin-2-one；3-benzyloxathiazolidine 2-oxide
• CAS: 237769-03-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: TWJCQCCWSQNUSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylsulfamidite 在 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到N-苄基乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  环状亚磺酰胺作为氨基醇的同时保护基：使用硫酚的轻度脱保护协议的发展。

  摘要：

  这项研究描述了环状亚磺酰胺作为1,2-或1,3-氨基醇的同时保护基的新用途。开发了用于除去环状亚磺酰胺的异常温和的中性条件。脱保护条件显示出广泛的官能团相容性，包括具有Z-烯炔结构的底物，而没有双键立体化学的任何损失。 图形抽象全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00531
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙醇胺 在 咪唑 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzylsulfamidite
  参考文献：
  名称：

  环状亚磺酰胺作为氨基醇的同时保护基：使用硫酚的轻度脱保护协议的发展。

  摘要：

  这项研究描述了环状亚磺酰胺作为1,2-或1,3-氨基醇的同时保护基的新用途。开发了用于除去环状亚磺酰胺的异常温和的中性条件。脱保护条件显示出广泛的官能团相容性，包括具有Z-烯炔结构的底物，而没有双键立体化学的任何损失。 图形抽象全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00531

文献信息

• [EN] CATALYTIC HYDROGENATION OF NITRILES TO PRODUCE CAPSAICINOID DERIVATIVES AND AMINE COMPOUNDS, AND METHODS FOR PURIFIYING AND OBTAINING THE POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] HYDROGENATION CATALYTIQUE DE NITRILES POUR PRODUIRE DES DERIVES CAPSAICINOIDES ET DES COMPOSES D'AMINES, ET PROCEDES DE PURIFICATION ET D'OBTENTION DE LEURS POLYMORPHES
  申请人：STIEFEL LABORATORIES

  公开号：WO2005068414A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Processes for preparing an amine compound by catalytically hydrogenating a precursor nitrile compound. In a particular aspect, the present hydrogenation process occurs in a dipolar organic solvent in the presence of a palladium/carbon catalyst and a strong anhydrous protic acid. In a further aspect, the preferred embodiment relates to a process for deprotecting a compound to produce an amine compound. In yet a further aspect, the preferred embodiment relates to amine products produced by the present processes. These amine products may be used for a variety of purposes.

  通过在存在钯/碳催化剂和强无水质子酸的情况下，在偶极有机溶剂中催化氢化前体腈化合物的过程。在一个特定方面，目前的氢化过程发生在一个偶极有机溶剂中，在钯/碳催化剂和强无水质子酸的存在下。在另一个方面，首选实施例涉及一种去保护化合物以产生胺化合物的过程。在另一个方面，首选实施例涉及通过目前的过程产生的胺产品。这些胺产品可以用于各种目的。
• Catalytic hydrogenation of nitriles to produce capsaicinoid derivatives and amine compounds, and methods for purifying and obtaining the polymorphs thereof
  申请人：Meckler Harold

  公开号：US20060047171A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Processes for preparing an amine compound by catalytically hydrogenating a precursor nitrile compound. In a particular aspect, the present hydrogenation process occurs in a dipolar organic solvent in the presence of a palladium/carbon catalyst and a strong anhydrous protic acid. In a further aspect, the preferred embodiment relates to a process for deprotecting a compound to produce an amine compound. In yet a further aspect, the preferred embodiment relates to amine products produced by the present processes. These amine products may be used for a variety of purposes.

  通过催化氢化前体腈化合物制备胺化合物的过程。在特定方面，本氢化过程发生在极性有机溶剂中，在钯/碳催化剂和强无水质子酸的存在下。在进一步方面，首选实施例涉及去保护化合物以产生胺化合物的过程。在另一个进一步方面，首选实施例涉及由本过程产生的胺产品。这些胺产品可用于各种用途。
• Thermal Safety and Structure-Related Reactivity Investigation of Five-Membered Cyclic Sulfamidates
  作者：Thomas Ferrari、Caitlin Blum、Lara Amini-Rentsch、Pierre Brodard、Michal Dabros、Pascale Hoehn、Anikó Udvarhelyi、Roger Marti、Michaël Parmentier

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00130

  日期：2022.9.16

  as a change of, e.g., a protecting group can increase the thermal safety of a step on scale. We report herein the thermal degradation investigation as well as the structure-related reactivity exploration of cyclic sulfamidates, including their use in combination with strong bases. The design of a predictive model to rapidly assess the thermal hazard based on collected data and selected molecular descriptors

  五元环状氨基磺酸盐是有机合成中非常有价值的亲电子试剂，并且易于在数公斤级上使用。然而，它们的热降解被低估了，并可能导致不可预见和不良的安全事件。此外，环或氮取代会对环状氨基磺酸酯对碱的反应性产生巨大影响，因此会影响工艺的整体安全性评估。因此，在设计合成路线时，对这种行为的理解在工业中非常重要，因为例如保护基团的改变可以提高规模化步骤的热安全性。我们在此报告了环状氨基磺酸盐的热降解研究以及与结构相关的反应性探索，包括它们与强碱的结合使用。
• Novel preparation of functionalized iodotetrahydronaphthyridine, iodoazaindoline, and iodotetrahydropyridoazepine systems
  作者：Hanh Nho Nguyen、Zhan J. Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.076

  日期：2007.10

  A novel method, which utilizes a key halogen dance step for the preparation of iodotetrahydronaphthyridine, iodoazaindoline, and iodotetrahydropyridoazepine ring-systems is described. A variety of transformations of the iodo-functional group are also reported to demonstrate the utility of this method. Published by Elsevier Ltd.
• Application of Oxathiazolidine-S-oxide Chemistry to the Large-Scale Single-Step Synthesis of an O-Arylethanolamine
  作者：Alan C. Barker、Kay A. Boardman、Simon D. Broady、William O. Moss、Bharti Patel、Michael W. Senior、Kenneth E. H. Warren

  DOI：10.1021/op9800865

  日期：1999.7.1

  Alternative routes to the arylethanolamine subunit of a development drug have been investigated. The selected route, involving O-alkylation of a phenol using N-benzyloxathiazolidine-S-oxide, was developed to give a process used successfully for pilot plant manufacture.