(+)-methyl 3-(1'-cyclopentenyl)-2-hydroxypropionate | 119072-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-methyl 3-(1'-cyclopentenyl)-2-hydroxypropionate
• 英文别名: methyl (R)-2-hydroxy-3-(l-cyclopentenyl)propionate；methyl (2R)-3-(cyclopenten-1-yl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 119072-61-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: IQXQPIBHQRGCOB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl 3-(1'-cyclopentenyl)-2-hydroxypropionate 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 3-(1'-cyclopentenyl)-2-methoxypropionate
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC CATALYTIC GLYOXYLATE-ENE REACTION: METHYL (2R)-2-HYDROXY-4-PHENYL-4-PENTENOATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.071.0014
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 、 乙醛酸甲酯 在 dibromotitanium;1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol 、 two 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 正己烷 、 1-naphthyl-2-naphthol 、 silica gel 作用下， 以 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain 156 mg of methyl (R)-2-hydroxy-3-(l-cyclopentenyl)propionate的产率得到(+)-methyl 3-(1'-cyclopentenyl)-2-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active alpha-hydroxycarboxylates

  摘要：

  一种制备公式（I）所表示的α-羟基羧酸的方法：其中R1代表氢原子或低碳基；R2代表低碳基、苯基或环烷基，或R1和R2相互连接形成可以用低碳基取代的五至七元环烯基或双环烯基环；R3代表低碳基，包括将公式（II）所表示的烯烃化合物与公式（III）所表示的乙酰乙酸盐在公式（IV）所表示的联苯二酚钛配合物存在下反应：其中R1'代表氢原子或低碳基；R2'代表低碳基、苯基或环烷基，或R1'和R2'相互连接形成可以用低碳基取代的五至七元环烷基或双环烷基环；R3如上定义，在X代表氯原子或溴原子的联苯二酚钛配合物存在下进行。

  公开号：

  US04965398A1

文献信息

• Catalytic asymmetric carbonyl-ene reactions with alkynylogous and vinylogous glyoxylates: Application to controlled synthesis of chiral isocarbacyclin analogues
  作者：Koichi Mikami、Akihiro Yoshida、Youichi Matsumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01954-5

  日期：1996.11

  The asymmetric carbonyl-ene reaction with alkynylogous and vinylogous glyoxylates (I, 2) catalyzed by a binaphthol-derived chiral titanium complex is described. The catalytic asymmetric ene reaction with aldehyde (1) can be applied to the double asymmetric synthesis of isocarbacyclin analogues bearing a 2-allenyl side chain.

  描述了由联萘酚衍生的手性钛络合物催化的与炔基和乙烯基的乙醛酸酯（I，2）的不对称羰基-烯反应。与醛（1）的催化不对称烯反应可以应用于带有2-烯基侧链的异碳环素类似物的双不对称合成。
• Mikami, Koichi; Terada, Masahiro; Nakai, Takeshi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 10, p. 3949 - 3954
  作者：Mikami, Koichi、Terada, Masahiro、Nakai, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric glyoxylate-ene reaction catalyzed by chiral titanium complexes: a practical access to .alpha.-hydroxy esters in high enantiomeric purities
  作者：Koichi Mikami、Masahiro Terada、Takeshi Nakai

  DOI：10.1021/ja00187a093

  日期：1989.3
• ASYMMETRIC CATALYTIC GLYOXYLATE-ENE REACTION: METHYL (2R)-2-HYDROXY-4-PHENYL-4-PENTENOATE
  作者：Mikami, Koichi、Terada, Masahiro、Narisawa, Satoshi、Nakai, Takeshi

  DOI：10.15227/orgsyn.071.0014

  日期：——
• Process for producing optically active alpha-hydroxycarboxylates
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US04965398A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  A process for preparing an .alpha.-hydroxycarboxylate represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.2 represents a lower alkyl group, a phenyl group or a cycloalkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 are bonded to each other to form a five- to seven-membered cycloalkenyl or bicycloalkenyl ring which may be substituted with a lower alkyl group; and R.sup.3 represents a lower alkyl group, which comprises reacting an olefin compound represented by formula (II): ##STR2## wherein R.sup.1 ' represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; and R.sup.2 ' represents a lower alkyl group, a phenyl group or a cycloalkyl group, or R.sup.1 ' and R.sup.2 ' are bonded to each other to form a five- to seven-membered cycloalkyl or bicycloalkyl ring which may be substituted with a lower alkyl group, with a glyoxylate represented by formula (III): ##STR3## wherein R.sup.3 is as defined above, in the presence of a binaphthol-titanium complex represented by formula (IV): ##STR4## wherein X represents a chlorine atom or bromine atom.

  一种制备公式（I）所表示的α-羟基羧酸的方法：其中R1代表氢原子或低碳基；R2代表低碳基、苯基或环烷基，或R1和R2相互连接形成可以用低碳基取代的五至七元环烯基或双环烯基环；R3代表低碳基，包括将公式（II）所表示的烯烃化合物与公式（III）所表示的乙酰乙酸盐在公式（IV）所表示的联苯二酚钛配合物存在下反应：其中R1'代表氢原子或低碳基；R2'代表低碳基、苯基或环烷基，或R1'和R2'相互连接形成可以用低碳基取代的五至七元环烷基或双环烷基环；R3如上定义，在X代表氯原子或溴原子的联苯二酚钛配合物存在下进行。