2-hydroxypent-4-enoic acid methyl ester | 84263-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxypent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 84263-15-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: JZBUJSFCZCCWBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxypent-4-enoic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.02h， 以20%的产率得到methyl 2-hydroxy-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  4-草酰巴豆酸互变异构酶对 2-羟基-2,4-戊二烯酸的酮化作用：对立体化学过程和机制的影响

  摘要：

  4-草酰巴豆酸互变异构酶 (EC 5.3.2-; 4-OT)，一种参与将儿茶酚细菌降解为克雷布斯循环中间体的酶，催化 2-羟基粘康酸 (1) 酮化为 α,β-不饱和酮(E)-2-oxo-3-hexenedioate (2)。对 4-OT 的动力学研究表明，该酶是一种异构酶，通过 1 的中介催化 (E)-2-oxo-4-hexenedioate (3) 转化为 2。异构酶可以通过 «one-base » 或“双基”机制。异构酶反应的整体立体化学过程可用于区分这两种机制。4-OT 反应的立体化学分析存在挑战，因为所提出的底物 3 无法合成或分离

  DOI：

  10.1021/ja00071a007
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-enoate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-hydroxypent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地获得反式-2-取代的环戊胺

  摘要：

  描述了通过串联的加氢锆化/路易斯酸介导的环化序列对丁烯基恶唑烷进行的高非对映选择性合成反式-2-取代的环戊胺。该方法允许容易地制备似乎是有用的合成中间体的各种取代的环戊胺。（±）-罗多卡因，（±）-反式-戊烷和对映体富集的反式-环戊烷-1,2-二胺的合成进一步说明了这一点。

  DOI：

  10.1021/ol102038x

文献信息

• ALPHA-KETOAMIDE DERIVATIVES USEFUL ENDOTHELIAL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Greco Michael N.

  公开号：US20120077847A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention is directed to α-ketoamide derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by endothelial lipase, for example, cardiovascular disorders.

  本发明涉及α-酮酰胺衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗受内皮脂酶调节的疾病和症状中的用途，例如心血管疾病。
• A Novel Transition Metal-Catalyzed Route to Functionalized Dihydropyrans and Tetrahydrooxepines
  作者：Floris P. J. T. Rutjes、T. Martijn Kooistra、Henk Hiemstra、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1055/s-1998-1598

  日期：1998.2

  A straightforward route for the synthesis of α,α'-disubstituted dihydropyrans and tetrahydrooxepines has been developed involving Pd- and Ru-catalyzed reactions.

  已开发出一种直接合成α,α'-二取代二氢吡喃和四氢氧庚因的路线，该路线涉及钯和钌催化的反应。
• Enantio- and diastereoselective catalysis of addition reaction of allylic silanes and stannanes to glyoxylates by binaphthol-derived titanium complex
  作者：Seiichi Aoki、Koichi Mikami、Masahiro Terada、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80535-4

  日期：1993.2

  Chiral titanium complex (1), prepared in situ from optically pure binaphthol and diisopropoxytitanium dihalide in the presence of molecular sieves, is shown to catalyze the addition reactions of crotylsilanes and -stannanes to glyoxylates to afford (syn)-α-hydroxy-β-methyl esters in highly scalemic forms with high diastereoselectivity.

  在分子筛存在下由光学纯的联萘酚和二异丙氧基钛二卤化物原位制备的手性钛配合物（1）已显示出催化巴豆基硅烷和-锡烷酸酯向乙醛酸酯的加成反应，从而提供（syn）-α-羟基-β-具有高非对映选择性的高尺度形式的甲基酯。
• Ring-Closing Metathesis of Allylic O,O- and N,O-Acetals
  作者：Sape S. Kinderman、Robin Doodeman、Jetze W. van Beijma、Jaap C. Russcher、Kim C. M. F. Tjen、T. Martijn Kooistra、Homayun Mohaselzadeh、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<736::aid-adsc736>3.0.co;2-8

  日期：2002.8

  A variety of allylic O,O -a ndN,O-acetals were synthesized using a mild palladium-catalyzed coupling of an alcohol or sulfonamide with an alkyl or aryl 1,2-propadienyl ether. The resulting linear acetals were used for the synthesis of unsaturated rings via ring-closing metathesis, in which the acetal carbon ± a precursor for oxycarbenium or N-sulfonyliminium ions, respectively ± served as a reactive

  使用醇或磺酰胺与烷基或芳基 1,2-丙二烯基醚的温和钯催化偶联合成了各种烯丙基 O,O -a ndN,O-缩醛。所得线性缩醛用于通过闭环复分解合成不饱和环，其中缩醛碳±氧碳鎓或 N-磺酰亚胺鎓离子的前体分别±充当进一步引入官能团的反应中心。产物——不饱和氧和氮杂环支架——为衍生提供了多种机会，如取代二氢吡喃、色烯、对映体纯四氢吡啶和对映体纯的喹啉氨基酸的合成所示。
• Synthetic Studies of a Didemnin B Analog Based on a 2,3-Diamino Sugar Scaffolding
  作者：Joshi M. Ramanjulu、Madeleine M. Joullié、Wen-Ren Li

  DOI：10.1002/jccs.200100001

  日期：2001.2

  esterification via DCC (dicyclohexylcarbodiimide) were the key synthetic steps to generate an advanced intermediate in the preparation of a didemnin B analog based on a sugar scaffolding (2). This analog should provide insight into the bioactive conformation of didemnin B.

  还原胺化、使用 BOP [(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)-phosphonium hexafluorophosphate] 形成酰胺和通过 DCC（二环己基碳二亚胺）酯化是生成高级中间体的关键合成步骤。基于糖脚手架的二甲胺 B 类似物的制备 (2)。这种类似物应该可以深入了解 didemnin B 的生物活性构象。