methyl 2-hydroxy-4-methyl-4-pentenoate | 137840-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-4-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 137840-82-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: UWXHOUJYXCMJSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-4-methyl-4-pentenoate 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-methoxy-4-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  联萘酚衍生的钛配合物对烯丙基硅烷和锡烷对乙醛酸酯加成反应的对映和非对映选择性催化

  摘要：

  在分子筛存在下由光学纯的联萘酚和二异丙氧基钛二卤化物原位制备的手性钛配合物（1）已显示出催化巴豆基硅烷和-锡烷酸酯向乙醛酸酯的加成反应，从而提供（syn）-α-羟基-β-具有高非对映选择性的高尺度形式的甲基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80535-4
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基烯丙氧基)-乙酸 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-hydroxy-4-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates

  摘要：

  Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates gave diastereoselectivities as high as 99.5 : 0.5. Tin enolates were more stereoselective than boron enolates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92271-8

文献信息

• Diastereoselective construction of cis 2,6-disubstituted tetrahydropyran rings via In(OTf)3-catalyzed intramolecular 2,5-oxonium-ene cyclization: synthetic studies towards the total synthesis of zampanolide and dactylolide
  作者：Teck-Peng Loh、Jian-Ying Yang、Li-Chun Feng、Yan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01666-0

  日期：2002.9

  Diastereoselective construction of 2,6-disubstituted tetrahydropyrans with an exocyclic double bond was achieved via the In(OTf)3-catalyzed intramolecular 2,5-oxonium-ene cyclization. Its application was further demonstrated by the synthesis of a common intermediate for both zampanolide and dactylolide, fragment I, with a total yield of 42% in three steps starting from (2E)-3-bromobut-2-enal.

  通过In（OTf）3催化的分子内2,5-氧-烯环化反应，可以实现具有环外双键的2,6-二取代的四氢吡喃的非对映选择性。从（2 E）-3-溴丁-2-烯醛开始的三个步骤中，合成了用于苯甲环戊内酯和环己内酯的通用中间体片段I，进一步证明了其应用。该中间体的总收率为42％。
• Enantio- and diastereoselective catalysis of addition reaction of allylic silanes and stannanes to glyoxylates by binaphthol-derived titanium complex
  作者：Seiichi Aoki、Koichi Mikami、Masahiro Terada、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80535-4

  日期：1993.2

  Chiral titanium complex (1), prepared in situ from optically pure binaphthol and diisopropoxytitanium dihalide in the presence of molecular sieves, is shown to catalyze the addition reactions of crotylsilanes and -stannanes to glyoxylates to afford (syn)-α-hydroxy-β-methyl esters in highly scalemic forms with high diastereoselectivity.

  在分子筛存在下由光学纯的联萘酚和二异丙氧基钛二卤化物原位制备的手性钛配合物（1）已显示出催化巴豆基硅烷和-锡烷酸酯向乙醛酸酯的加成反应，从而提供（syn）-α-羟基-β-具有高非对映选择性的高尺度形式的甲基酯。
• [2,3]-Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates
  作者：Taeboem Oh、Zbigniew Wrobel、Steven M. Rubenstein

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92271-8

  日期：1991.1

  Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates gave diastereoselectivities as high as 99.5 : 0.5. Tin enolates were more stereoselective than boron enolates.