9-Azido-3-tri(propan-2-yl)silyl-3,11-diazatricyclo[6.5.1.04,14]tetradeca-1,4,6,8(14)-tetraen-10-one | 184246-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-Azido-3-tri(propan-2-yl)silyl-3,11-diazatricyclo[6.5.1.04,14]tetradeca-1,4,6,8(14)-tetraen-10-one
• CAS: 184246-36-4
• 化学式: C₂₁H₃₁N₅OSi
• 分子量: 397.596
• InChiKey: PIRQZVWBWCLSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Azido-3-tri(propan-2-yl)silyl-3,11-diazatricyclo[6.5.1.04,14]tetradeca-1,4,6,8(14)-tetraen-10-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以32%的产率得到2,13-Bis(triisopropylsilyl)-2,8,9,10,11,13,19,20,21,22-decahydro-8,19-dioxodiindolo[4,4a,3-e,f:4',4a',3'-n,o][1,4,10,13]tetraazacyclooctadecine
  参考文献：
  名称：

  吲哚稠合的四氮杂环十八烷：双螺旋大环

  摘要：

  环过氢键使溶液和固态色氨酸衍生的四氮杂环十八碳烯1中的左手双螺旋构象稳定，而类似的类色胺衍生的大环化合物2分子内氢键的趋势更小，并且在分子中不以螺旋形式存在。水晶。Azamacrocycles 1和2通过一种新方法合成，并通过NMR光谱，圆二色性和X射线衍射分析了它们的二级结构。分子建模不能解释1和2之间的构象差异。

  DOI：

  10.1039/p19960002427
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-N-[2-[1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]ethyl]acetamide 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 生成 9-Azido-3-tri(propan-2-yl)silyl-3,11-diazatricyclo[6.5.1.04,14]tetradeca-1,4,6,8(14)-tetraen-10-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚稠合的四氮杂环十八烷：双螺旋大环

  摘要：

  环过氢键使溶液和固态色氨酸衍生的四氮杂环十八碳烯1中的左手双螺旋构象稳定，而类似的类色胺衍生的大环化合物2分子内氢键的趋势更小，并且在分子中不以螺旋形式存在。水晶。Azamacrocycles 1和2通过一种新方法合成，并通过NMR光谱，圆二色性和X射线衍射分析了它们的二级结构。分子建模不能解释1和2之间的构象差异。

  DOI：

  10.1039/p19960002427

文献信息

• Indole-fused tetraazacyclooctadecanes: double-helical macrocycles
  作者：Mark Mascal、Ian G. Wood、Michael J. Begley、Andre S. Batsanov、Timothy Walsgrove、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams、Alex F. Drake、Giuliano Siligardi

  DOI：10.1039/p19960002427

  日期：——

  hydrogen bonding stabilizes a left-handed double helical conformation in the tryptophan-derived tetraazacyclooctadecane 1 both in solution and the solid state, whereas the analogous tryptamine-derived macrocycle 2 shows less tendency towards intramolecular hydrogen bonding and does not exist as a helix in the crystal. Azamacrocycles 1 and 2 are synthesized by a novel method and their secondary structure

  环过氢键使溶液和固态色氨酸衍生的四氮杂环十八碳烯1中的左手双螺旋构象稳定，而类似的类色胺衍生的大环化合物2分子内氢键的趋势更小，并且在分子中不以螺旋形式存在。水晶。Azamacrocycles 1和2通过一种新方法合成，并通过NMR光谱，圆二色性和X射线衍射分析了它们的二级结构。分子建模不能解释1和2之间的构象差异。