(S)-4-Benzyloxypent-2-enyl(tributyl)stannane | 119204-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxypent-2-enyl(tributyl)stannane
• 英文别名: tributyl-[(E,4S)-4-phenylmethoxypent-2-enyl]stannane
• CAS: 119204-58-9
• 化学式: C₂₄H₄₂OSn
• 分子量: 465.307
• InChiKey: ZXPLAMYQDAGUSB-SAWGHMCISA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxypent-2-enyl(tributyl)stannane 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 (E)-3-[(2S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-(1-Alkoxyalkyl)-3-hydroxy-5-substituted-tetrahydrofurans

  摘要：

  使用四氧化锇氧化由 1-取代的-1,5-苄氧基-5-己-3-烯醇衍生的甲苯对磺酸盐，可立体选择性地获得 2-（1-烷氧基烷基）-3-羟基-5-取代的四氢呋喃。这一过程已被用于合成双四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3220
• 作为产物：
  描述：

  methylsulfanyl-[(4S)-4-phenylmethoxypent-1-en-3-yl]sulfanylmethanone 、 三正丁基氢锡 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 苯 生成 (S)-4-Benzyloxypent-2-enyl(tributyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  MORTLOCK, SIMON V.;THOMAS, ERIC J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, C. 2479-2482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An observation of diastereoface selectivity in thermal reactions between δ-alkoxyallylstannanes and aldehydes
  作者：Simon V Mortlock、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87912-5

  日期：1988.1

  The δ-alkoxyallylstannanes (4) and (5) react stereoselectively on heating with -nitrobenzaldehyde to provide the homoallylic alcohols (14) - (17), with (14): (15) = 82: 18; (16): (17) = 73: 27.

  δ-烷氧基烯丙基锡烷（4）和（5）在加热下与-硝基苯甲醛进行立体选择反应，得到均烯丙基醇（14）-（17），其中（14）：（ 15）= 82：18; （16）：( 17）＝ 73：27。
• Effective 1,5-Asymmetric Induction in Tin(IV) Chloride Promoted Reactions Between Aldehydes and (4-Alkoxy-2-alkenyl)tributylstannanes
  作者：Alan H. Mcneill、Eric J. Thomas

  DOI：10.1055/s-1994-25469

  日期：——

  Transmetallation of (S)-4-benzyloxy-2-pentenyl(tributyl)stannane (1) using tin(IV) chloride generates an allyltin trichloride which reacts in situ with aldehydes to give 1-substituted syn-(3Z)-5-benzyloxyhexenols with excellent stereoselectivity. With chiral aldehydes, the stereoselectivity of the reaction is dominated by the reagent, except for 2-alkoxyaldehydes which show matching and mismatching consistent with preferred Felkin-Anh diastereofacial selectivity.

  使用三氯化锡对(S)-4-苄氧基-2-戊烯基(三丁基)锡烷(1)进行金属转移反应，生成了烯丙基锡三氯化物，该物质能够原位与醛反应，以优异的立体选择性生成1-取代的syn-(3Z)-5-苄氧基己烯醇。对于手性醛，反应的立体选择性主要受试剂控制，但对于2-烷氧基醛，其匹配和不匹配的情况与优选的Felkin-Anh非对映面选择性一致。
• 1,5-Asymmetric induction in reactions betweenδ-alkoxyallylstannanes and aldehydes induced by tin (IV) chloride
  作者：Alan H. McNeill、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97034-5

  日期：1990.1

  Treatment of (S)-4-benzyloxypent-(2E)-2-enyl(tributyl)stannane (3) with tin (IV) chloride at −78 °C, followed by the addition of an aldehyde, gives 1,5-diol derivatives (6) with excellent 1,5-diastereoselectivity.

  在-78°C下用氯化锡（IV）处理（S）-4-苄氧基戊- （2E）-2-烯基（三丁基）锡烷（3），然后添加醛，得到1,5-二醇具有优异的1，5-非对映选择性的衍生物（6）。
• Remote asymmetric induction in reactions between 4- and 5-benzyloxypent-2-enyl(tributyl)stannanes and chiral imines prepared from butyl glyoxylate
  作者：David J. Hallett、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39950000657

  日期：——

  Transmetallation of 4- and 5-benzyloxypent-2-enyl(tributyl)stannanes 13 and 18 with tin(IV) chloride generates intermediate allyltin trichlorides which react with imines 9 and ent-9, prepared from butyl glyoxylate and either (R)- or (S)-1-phenylethylamine, with effective 1,5-asymmetric induction.

  4- 和 5-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡 13 和 18 与氯化锡（IV）发生反金属反应，生成中间体烯丙基三氯化锡，与乙醛酸丁酯和 (R)- 或 (S)-1- 苯乙胺制备的亚胺 9 和 ent-9 发生反应，产生有效的 1,5- 不对称诱导。
• On the stereoselectivity of reactions of alkoxyallylstannanes and alkoxy aldehydes
  作者：Pedro Almendros、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/a702257c

  日期：——

  Different behaviour is observed in tin(IV) halide promoted reactions between the 2-(1-alkoxyethyl)prop-2-enylstannane 10 and the 4-alkoxypent-2-enylstannanes 1 with 2-alkoxy aldehydes. The chirality of the aldehyde would appear to dominate the stereoselectivity in the former case with the preferred addition following the chelation controlled mode, whereas the stannane dominates the stereoselectivity in the latter. The different behaviour of these two types of stannane may be a reflection of the coordination of the tin in the intermediate allyltin trihalides which are believed to be the reactive species involved in the reactions with the aldehydes.

  在卤化锡（IV）促进的 2-(1-烷氧基乙基)丙-2-烯基锡烷 10 和 4-烷氧基戊-2-烯基锡烷 1 与 2-烷氧基醛的反应中，观察到了不同的行为。在前一种情况下，醛的手性似乎主导着立体选择性，优先加成遵循螯合控制模式，而在后一种情况下，锡烷主导着立体选择性。这两种锡烷的不同表现可能反映了中间体烯丙基三卤化锡中锡的配位情况，据信，烯丙基三卤化锡是参与与醛反应的反应物。