3-(2-甲基-烯丙氧基)-苯甲醛 | 38002-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2-甲基-烯丙氧基)-苯甲醛
• 英文名称: 3-((2-methylallyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-methallyloxybenzaldehyde；3-(2-Methyl-allyloxy)-benzaldehyde；3-(2-methylprop-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 38002-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD07392462
• 分子量: 176.215
• InChiKey: HKEUNLNJRSTCMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲基-烯丙氧基)-苯甲醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3-(2-methylallyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在纯净条件下，一种有效的铜（II）催化醛直接从伯酰胺中获取伯酰胺的方法

  摘要：

  使用盐酸羟胺（1摩尔当量），乙酸钠（1.1摩尔当量）和五水硫酸铜（5摩尔％），可以快速简便地一锅式将各种醛转化为相应的伯酰胺，并且收率良好至优异。 ）在110°C的纯净条件下。基于无配体铜（II）催化的方案避免了使用相对昂贵的后期过渡金属基催化剂，并且在操作简单的条件下进行，而无需任何要求分离和纯化产物的程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.029
• 作为产物：
  描述：

  {3-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯基}甲醇 在 C₆H₄MoNO₇^(1-)*C₁₉H₄₂N⁽¹⁺⁾ 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到3-(2-甲基-烯丙氧基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种用于在水性介质中控制和化学选择性氧化活化醇的钼基金属硅催化剂

  摘要：

  基于表面活性剂的氧二过氧钼络合物可以活化分子氧，已被用作催化剂，以控制苄基醇氧化为相应的羰基。氧化反应在水性环境下进行，但是在没有任何无关的碱或助催化剂的情况下进行。在转化过程中可以耐受敏感/可氧化的官能团，例如氰基，硫化物，羟基，芳基-羟基，烯烃（内部/末端），炔烃（内部/末端）和乙缩醛。这种选择性归因于催化剂的温和性质。该方法还可以扩大规模以用于多克合成，并且该方案很可能会得到实际应用，因为它需要廉价的可回收催化剂和易于获得的氧化剂（在绿色条件下）。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.06.013

文献信息

• Silicone-substituted cinnamamide/malonamide/malonate compounds and
  申请人：Societe L'Oreal S.A.

  公开号：US06114559A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Novel silicone-substituted cinnamamide/malonamide/malonate compounds having the structural formulae (1) and (2): ##STR1## in which A is a radical of formula (3): ##STR2## are well suited for the photoprotection of human skin and/or hair against the damaging effects of UV-A and UV-B irradiation, particularly solar radiation, and are also useful for photoprotecting such UV-sensitive substrates as plastics.

  具有结构式（1）和（2）的新型硅代肉桂酰胺/马隆酰胺/马隆酸化合物适用于保护人类皮肤和/或头发免受UV-A和UV-B辐射的损害，特别是太阳辐射，并且还可用于保护塑料等对紫外线敏感的基质。其中A是具有结构式（3）的基团。
• Intramolecular Hydroarylation of Arenes via Imidazole-Directed C–H Activation in Aqueous Methanol Using Rhodium(III) as the Catalyst and Mechanistic Study
  作者：Nilotpal Sinha、Prasenjit Mistry、Sukanya Das、Tanmoy Datta、Brindaban Roy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00689

  日期：2023.7.7

  A mild and greener approach for intramolecular regioselective hydroarylation is described for the efficient and elegant preparation of a number of dihydrobenzofurans and dihydrobenzo[b]thiophenes using imidazole as a directing group and Rh(III) as a catalyst. Moreover, the protocol may be extended to the formation of indoline and chromane derivatives. Deuterium scrambling experiments and characterization

  描述了一种温和、更环保的分子内区域选择性加氢芳基化方法，使用咪唑作为导向基团和 Rh(III) 作为催化剂，高效、优雅地制备多种二氢苯并呋喃和二氢苯并[b]噻吩。此外，该协议可以扩展到二氢吲哚和苯并二氢吡喃衍生物的形成。探索了氘加扰实验和分离的铑环中间体的表征，以更好地理解该机制。
• Nouveaux dérivés de filtres siliciés sur leur partie aromatique, compositions cosmétiques photoprotectrices les contenant et utilisations
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0845467A1

  公开（公告）日：1998-06-03

  L'invention concerne de nouveaux dérivés de cinnamamides, de benzalmalonamides et de benzalmalonates portant une chaîne siliconée courte sur la partie aromatique, liposolubles, photostables et présentant un excellent pouvoir d'absorption dans le domaine des rayonnements UV. L'invention concerne également des compositions, notamment cosmétiques, comprenant ces nouveaux dérivés ainsi que l'utilisation de ces dérivés à titre de filtres solaires actifs dans le domaine des rayonnements UV.

  本发明涉及肉桂酰胺、苯丙二酸二甲酯和苯丙二酸二甲酯的新衍生物，这些衍生物的芳香部分带有短硅氧烷链，具有脂溶性、光稳定性，在紫外线辐射范围内具有优异的吸收能力。本发明还涉及包含这些新衍生物的组合物，特别是化妆品组合物，以及这些衍生物在紫外线辐射范围内作为活性防晒剂的用途。
• WO2020089274A5
  申请人：——

  公开号：WO2020089274A5

  公开（公告）日：2022-10-27
• Nouveaux dérivés de filtres siliciés, compositions photoprotectrices les contenant et utilisations
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0845467B1

  公开（公告）日：1999-10-13