3-(2-甲基丙-1-烯亚基)庚烷-1-醇 | 821783-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(2-甲基丙-1-烯亚基)庚烷-1-醇
• 英文名称: 3-(2-Methyl-propenylidene)-heptan-1-ol
• 英文别名: 3-(2-Methylprop-1-EN-1-ylidene)heptan-1-OL
• CAS: 821783-06-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: KQDDQOSJADCGKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲基丙-1-烯亚基)庚烷-1-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-methyl-5-(n-butyl)octa-5,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Novozym 435催化的β-烯醇的动力学拆分。制备旋光性β-烯醇或乙酸烯丙酯的简便方法

  摘要：

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.103
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-octyn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-甲基丙-1-烯亚基)庚烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Novozym 435催化的β-烯醇的动力学拆分。制备旋光性β-烯醇或乙酸烯丙酯的简便方法

  摘要：

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.103

文献信息

• Highly Diastereoselective Palladium-Catalyzed Oxidative Carbocyclization of Enallenes Assisted by a Weakly Coordinating Hydroxyl Group
  作者：Daniels Posevins、Youai Qiu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jacs.7b13563

  日期：2018.3.7

  A highly diastereoselective palladium-catalyzed oxidative carbocyclization-borylation of enallenes assisted by a weakly coordinating hydroxyl group was developed. The reaction afforded functionalized cyclohexenol derivatives, in which the 1,3-relative stereochemistry is controlled (d.r. > 50:1). Other weakly coordinating oxygen-containing groups (ketone, alkoxide, acetate) also assisted the carbocyclization

  开发了一种高度非对映选择性的钯催化氧化碳环化 - 由弱配位羟基辅助的烯二烯的氧化碳环化 - 硼酰化。该反应提供了官能化的环己烯醇衍生物，其中 1,3-相对立体化学受到控制 (dr > 50:1)。其他弱配位的含氧基团（酮、醇盐、乙酸盐）也有助于向环己烯的碳环化。该反应通过弱配位基团与远烯烃基团在 Pd 上的配体交换进行。羟基导向反应的高非对映选择性可以通过远距离烯烃的面选择性配位来合理化。
• Highly Diastereoselective Palladium-Catalyzed Oxidative Cascade Carbonylative Carbocyclization of Enallenols
  作者：Daniels Posevins、Man-Bo Li、Erik Svensson Grape、A. Ken Inge、Youai Qiu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04134

  日期：2020.1.17

  A palladium-catalyzed oxidative cascade carbonylative carbocyclization of enallenols was developed. Under mild reaction conditions, a range of cis-fused [5,5] bicyclic γ-lactones and γ-lactams with a 1,3-diene motif were obtained in good yields with high diastereoselectivity. The obtained lactone/lactam products are viable substrates for a stereoselective Diels-Alder reaction with N-phenylmaleimide

  开发了钯催化烯醇的氧化级联羰基碳环化反应。在温和的反应条件下，以高收率和高非对映选择性获得了一系列具有1,3-二烯基序的顺式[5,5]双环γ-内酯和γ-内酰胺。所获得的内酯/内酰胺产物是用于与N-苯基马来酰亚胺进行立体选择性Diels-Alder反应的可行底物，从而提供了具有更高分子复杂性的多环化合物。
• Novozym 435-catalyzed kinetic resolution of β-allenols. A facile route for the preparation of optically active β-allenols or allenyl acetates
  作者：Daiwang Xu、Zhan Lu、Zuyi Li、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.103

  日期：2004.12

  A variety of optically active β-allenols and β-allenyl acetates were synthesized via the Novozym 435-mediated kinetic resolution of racemic β-allenols. A dramatic solvent effect was observed for the stereoselectivity. The scope of the substrates and the effect of the concentration and temperature on the reaction were also investigated.

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。