(2S,6R)-6-Methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 155976-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6R)-6-Methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,6R)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 155976-22-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: BEPDBZBIHYPLTB-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 、 乙醛酸甲酯 在 Keck catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,6R)-6-Methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 trans-6(R)-carbomethoxy-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran 、 trans-6(S)-carbomethoxy-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran 、 cis-6(R)-carbomethox-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  手性钛配合物催化乙醛酸酯的对映选择性杂Diels-Alder反应：美维诺林和紧致蛋白的内酯部分的不对称合成

  摘要：

  通过手性钛络合物1催化的乙醛酸甲酯与不对称Diels-Alder反应提供了高对映体纯度的二氢吡喃羧酸盐，其可以转化为美维林或紧密蛋白的内酯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92124-5

文献信息

• Enantioselective Hetero-Diels-Alder reaction with glyoxylate catalyzed by chiral titanium complex: asymmetric synthesis of the lactone portion of mevinolin and compactin
  作者：Masahiro Terada、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92124-5

  日期：1991.2

  Asymmetric Diels-Alder reaction with methyl glyoxylate catalyzed by the chiral titanium complex 1 provides the dihydropyran carboxylate in high enantiomeric purity, which can be converted to the lactone portion of mevinolin or compactin.

  通过手性钛络合物1催化的乙醛酸甲酯与不对称Diels-Alder反应提供了高对映体纯度的二氢吡喃羧酸盐，其可以转化为美维林或紧密蛋白的内酯部分。