(2S,5R)-6-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-2-hydroxy-5-methyl-4-methylene-hexanoic acid methyl ester | 159432-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,5R)-6-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-2-hydroxy-5-methyl-4-methylene-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,5R)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-5-methyl-4-methylidenehexanoate
• CAS: 159432-96-9
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: MAEQJIWSCAULSY-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-6-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-2-hydroxy-5-methyl-4-methylene-hexanoic acid methyl ester 在 臭氧 作用下， 生成 C₂₃H₄₀N₂O₆SSi
  参考文献：
  名称：

  通过与手性均烯丙基醚的不对称催化羰基-烯反应进行1,4-远程立体控制：在雷帕霉素免疫抑制剂的（11R，14S）-抗和（31R，34S）-syn合成中的应用

  摘要：

  1,4-远程立体控制是通过不对称催化乙醛酸-烯反应中的双不对称诱导，通过将均烯丙基醚和联萘醇-钛催化剂的手性简单组合而建立的。1,4-远程立体控制的本方法可用于免疫抑制剂雷帕霉素的非对映异构（11R，14S）-抗和（31R，34S）-syn片段的不对称合成，其中Me和OH组具有远程关系。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80120-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-3-methyl-2-trimethylsilanylmethyl-but-1-ene 在 Keck catalyst 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-6-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-2-hydroxy-5-methyl-4-methylene-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过与手性均烯丙基醚的不对称催化羰基-烯反应进行1,4-远程立体控制：在雷帕霉素免疫抑制剂的（11R，14S）-抗和（31R，34S）-syn合成中的应用

  摘要：

  1,4-远程立体控制是通过不对称催化乙醛酸-烯反应中的双不对称诱导，通过将均烯丙基醚和联萘醇-钛催化剂的手性简单组合而建立的。1,4-远程立体控制的本方法可用于免疫抑制剂雷帕霉素的非对映异构（11R，14S）-抗和（31R，34S）-syn片段的不对称合成，其中Me和OH组具有远程关系。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80120-7

文献信息

• 1,4-Remote stereocontrol by asymmetric catalytic carbonyl-ene reaction with chiral homoallylic ethers: An application to the asymmetric synthesis od (11R,14S)-anti- and (31R,34S)-syn-segements of immunosuppressant rapamycin
  作者：Koichi Mikami、Akihiro Yoshida

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80120-7

  日期：1994.10

  1,4-Remote stereocontrol is established through double asymmetric induction in asymmetric catalytic glyoxylate-ene reaction, by simple combination of the chirality of homoallytic ethers and binapthol-titanium catalyst. The present approach to 1,4-remote stereocontrol can be applied to the asymmetric synthesis of the diastereomeric (11R,14S)-anti- and (31R,34S)-syn-fragments of an immunosuppressant

  1,4-远程立体控制是通过不对称催化乙醛酸-烯反应中的双不对称诱导，通过将均烯丙基醚和联萘醇-钛催化剂的手性简单组合而建立的。1,4-远程立体控制的本方法可用于免疫抑制剂雷帕霉素的非对映异构（11R，14S）-抗和（31R，34S）-syn片段的不对称合成，其中Me和OH组具有远程关系。