ethyl (6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4-yl)acetate | 100117-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl (6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(6,7-dihydro-1-benzothiophen-4-yl)acetate
• CAS: 100117-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: BLUZAVGIRQYJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-(2-Benzo[b]thiophen-4-yl-ethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-咪唑基（烷基）取代的二氢和四氢喹啉及其类似物：血栓烷A（2）合酶和芳香酶的双重抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  一系列的1-咪唑基（烷基）取代的喹啉，异喹啉，萘，苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩衍生物被合成为血栓烷A（2）合酶的双重抑制剂（P450 TxA（2））和芳香化酶（P450 arom）。对这些酶的双重抑制可能是治疗乳腺肿瘤和预防转移的新策略。最有效的双重抑制剂5-（2-咪唑-1-基乙基）-7,8-二氢喹啉（31）（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.29 microM; P450 arom：IC（50）= 0.50 microM）及其5、6饱和类似物30（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.68 microM; P450 arom：IC（50）= 0.38 microM）对两种目标酶的抑制作用均比参考化合物强（dazoxiben：IC（50）= 1.1 microM；氨基谷氨酰胺：IC（50）= 18.5 microM）。为了确定体内活性，在大鼠中检查了所选化合物对血清TxB（2）浓度的影响。化合物30（8

  DOI：

  10.1021/jm991180u
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-4-苯并噻吩 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到E-4-ethoxycarbonylmethylene-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  1-咪唑基（烷基）取代的二氢和四氢喹啉及其类似物：血栓烷A（2）合酶和芳香酶的双重抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  一系列的1-咪唑基（烷基）取代的喹啉，异喹啉，萘，苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩衍生物被合成为血栓烷A（2）合酶的双重抑制剂（P450 TxA（2））和芳香化酶（P450 arom）。对这些酶的双重抑制可能是治疗乳腺肿瘤和预防转移的新策略。最有效的双重抑制剂5-（2-咪唑-1-基乙基）-7,8-二氢喹啉（31）（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.29 microM; P450 arom：IC（50）= 0.50 microM）及其5、6饱和类似物30（P450 TxA（2）：IC（50）= 0.68 microM; P450 arom：IC（50）= 0.38 microM）对两种目标酶的抑制作用均比参考化合物强（dazoxiben：IC（50）= 1.1 microM；氨基谷氨酰胺：IC（50）= 18.5 microM）。为了确定体内活性，在大鼠中检查了所选化合物对血清TxB（2）浓度的影响。化合物30（8

  DOI：

  10.1021/jm991180u