N-benzyl-α-methyl-3,4-dimethoxyphenethylamine | 58379-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-α-methyl-3,4-dimethoxyphenethylamine
• 英文别名: N-benzyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylethylamine；N-benzyl-3,4-dimethoxyamphetamine；D.L-<β-(3.4-Dimethoxyphenyl)>-N-benzyl-isopropyl-amin；N-Benzyl-3,4-dimethoxyamphetamin；N-benzyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-amine
• CAS: 58379-94-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: LFUSPXMHTMBJNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-146 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-α-methyl-3,4-dimethoxyphenethylamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 α-Phenyl-N-(1-<3',4'-dimethoxyphenyl>prop-2-yl)-nitron
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲氧基苯丙胺及其N-烷基衍生物的一些N-氧化产物的合成

  摘要：

  描述了3,4-二甲氧基苯丙胺及其N-甲基和N-苄基衍生物的N-单烷基羟胺，N，N-二烷基羟胺，硝酮，恶唑烷，亚硝基和其他N-氧化产物的合成，包括新的简单方法制备N，N-二烷基羟胺以及分离和分析α-未取代的硝酮的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80276-6
• 作为产物：
  描述：

  benzylidene-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-α-methyl-3,4-dimethoxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲氧基苯丙胺及其N-烷基衍生物的一些N-氧化产物的合成

  摘要：

  描述了3,4-二甲氧基苯丙胺及其N-甲基和N-苄基衍生物的N-单烷基羟胺，N，N-二烷基羟胺，硝酮，恶唑烷，亚硝基和其他N-氧化产物的合成，包括新的简单方法制备N，N-二烷基羟胺以及分离和分析α-未取代的硝酮的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80276-6

文献信息

• Optically active 1-phenyl-2-substituted propane derivatives and methods
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05508461A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  An (S)-1-phenyl-2-substituted propane derivative shown by the following formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 represent a lower alkyl group, etc., or R.sup.1 and R.sup.2 may form together an alkylene group, etc.; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 represent a hydrogen atom, etc.; and X represents a hydroxyl group which may be protected with a protective group, or a halogen atom etc., can readily be produced (i) by permitting a microorganism belonging to the genus Torulaspora, the genus Candida, the genus Pichia or the like to act on a phenylacetone derivative and asymmetrically reducing the compound, or (ii) by sterically inverting an (R)-enantiomer. (R,R)-1-phenyl-2-[(2-phenyl-1-methylethyl)amino]ethanol derivative having a high optical purity can easily be obtained from the compound of the formula (I). The ethanol derivative is useful as an anti-obesity agent and the like.

  公式（I）所示的一种（S）-1-苯基-2-取代丙烷衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2代表较低的烷基基团等，或R.sup.1和R.sup.2可以共同形成烷基基团等；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5代表氢原子等；X代表可用保护基保护的羟基或卤原子等，可通过以下方法轻松制备：（i）使属于酵母属、念珠菌属、毛孢酵母属等的微生物作用于苯乙酮衍生物并对化合物进行不对称还原，或者（ii）通过立体上反转（R）-对映体。从公式（I）的化合物中可以轻松获得具有高光学纯度的（R，R）-1-苯基-2-[(2-苯基-1-甲基乙基)氨基]乙醇衍生物。这种乙醇衍生物可用作抗肥胖剂等。
• Process of asymmetrically reducing 1-phenyl-2-oxo-propane derivatives
  申请人：Daicel Chemical Industries, Limited

  公开号：US05679557A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  An (S)-1-phenyl-2-substituted propane derivative shown by the following formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 represent a lower alkyl group, etc., or R.sup.1 and R.sup.2 may form together an alkylene group, etc.; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 represent a hydrogen atom, etc.; and X represents a hydroxyl group which may be protected with a protective group, or a halogen atom etc., can readily be produced (i) by permitting a microorganism belonging to the genus Torulaspora, the genus Candida, the genus Pichia or the like to act on a phenylacetone derivative and asymmetrically reducing the compound, or (ii) by sterically inverting an (R)-enantiomer. (R,R)-1-phenyl-2-\x9b(2-phenyl-1-methylethyl)amino!ethanol derivative having a high optical purity can easily be obtained from the compound of the formula (I). The ethanol derivative is useful as an anti-obesity agent and the like.

  以下式子(I)所示的(S)-1-苯基-2-取代丙烷衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2代表低碳链基等，或R.sup.1和R.sup.2可以共同形成一个亚烷基等；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5代表氢原子等；X代表一个羟基，该羟基可以用保护基保护，或卤原子等，可以通过(i)让属于Torulaspora属，Candida属，Pichia属或类似菌属的微生物作用于苯乙酮衍生物并不对称还原化合物，或(ii)通过立体上反转(R)-对映体来轻松制备。可以从式(I)的化合物中轻松获得具有高光学纯度的(R,R)-1-苯基-2-\x9b(2-苯基-1-甲基乙基)氨基!乙醇衍生物。该乙醇衍生物可用作抗肥胖剂等。
• Optically active 1-phenyl-2-substituted propane derivatives and methods of producing the same
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06248573B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  An (S)-1-phenyl-2-substituted propane derivative shown by the following formula (I) wherein R1 and R2 represent a lower alkyl group, etc., or R1 and R2 may form together an alkylene group, etc.; R3, R4 and R5 represent a hydrogen atom, etc.; and X represents a hydroxyl group which may be protected with a protective group, or a halogen atom etc., can readily be produced (i) by permitting a microorganism belonging to the genus Torulaspora, the genus Candida, the genus Pichia or the like to act on a phenylacetone derivative and asymmetrically reducing the compound, or (ii) by sterically inverting an (R)-enantiomer. (R,R)-1-phenyl-2-[(2-phenyl-1-methylethyl)amino]ethanol derivative having a high optical purity can easily be obtained from the compound of the formula (I). The ethanol derivative is useful as an anti-obesity agent and the like.

  以下是翻译结果： 以下公式（I）所示，其中R1和R2代表低碳基等，或R1和R2可能一起形成亚烷基等；R3、R4和R5代表氢原子等；X代表一个羟基，它可以用保护基保护，或者是卤原子等。可以通过以下方法轻松地制备出（S）-1-苯基-2-取代丙烷衍生物：（i）让属于酵母菌属Torulaspora、Candida、Pichia等的微生物作用于苯乙酮衍生物并不对称还原化合物，或者（ii）通过立体反演（R）-对映体。从公式（I）的化合物可以轻松地获得具有高光学纯度的（R，R）-1-苯基-2-［（2-苯基-1-甲基乙基）氨基］乙醇衍生物。该乙醇衍生物可用作抗肥胖剂等。
• El Hadri; Nicolle, Edwige; Leclerc, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 1, p. 13 - 17
  作者：El Hadri、Nicolle, Edwige、Leclerc、Pietri-Rouxel、Strosberg、Archimbault

  DOI：——

  日期：——
• de Antoni; Eche; Guillemot, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 6, p. 545 - 552
  作者：de Antoni、Eche、Guillemot、et al.

  DOI：——

  日期：——