N,N-dibenzyl-3-oxobutanamide | 61845-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-oxobutanamide
• CAS: 61845-91-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: IOCQWZOACMWVSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-oxobutanamide 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-dibenzyl-2-diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  重氮基ipso -C（sp 2）–H键与二氧化碳的直接羧基化：获得不对称的重氮丙二酸酯和衍生物

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，重氮化合物的ipso -C（sp 2）–H键与二氧化碳的直接羧化反应。该方法不含过渡金属，使用弱碱，并在环境温度和大气压下于二氧化碳中进行。羧化表现出高反应性并且适合于随后的多样化。获得了一系列不对称的1,3-二酯/酮/酰胺重氮化合物，具有中等至优异的收率（高达99％），并且具有良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03573
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 二苄胺 以90%的产率得到N,N-dibenzyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  原位生成的碘鎓盐作为化学选择分子内布氏反应的安全碳前体

  摘要：

  已经开发了使用碘化碘化物作为安全的卡宾前体的化学选择性分子内布氏反应。N-苄基-2-氰基乙酰胺和PhI（OAc）2在碱的存在下原位生成碘鎓碘化物，并在Cu（OAc）2 ·H 2 O催化下进行分子内布氏反应，得到稠合的环庚-1,3 ，5-三烯衍生物的产率高达85％。该ñ，ñ具有两个不同苄基的-二苄基-2-氰基乙酰胺选择性地在其富电子的苄基上进行分子内布赫纳反应。该反应对空气和湿气不敏感，并使用相应重氮原料的安全替代形式。已经验证了涉及卡宾途径的整体转化。

  DOI：

  10.1021/jo501628h

文献信息

• Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Conjugate Addition to Nitroolefins: When β-Ketoamides Surpass β-Ketoesters
  作者：Haiying Du、Jean Rodriguez、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/chem.201402192

  日期：2014.7.1

  Our findings on the bifunctional squaramide‐catalyzed enantioselective conjugate addition of β‐ketoamides to nitroolefins are disclosed. It appears that simple acyclic methylene β‐ketoamides, unlike the extensively studied β‐ketoesters, afford the products in excellent diastereoselectivities, and maintain high yields and enantioselectivities. Moreover, competition and kinetic studies were conducted

  披露了我们在双官能方酰胺催化的β-酮酰胺对硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应中的发现。看起来，与广泛研究的β-酮酸酯不同，简单的无环亚甲基β-酮酰胺提供了极佳的非对映选择性，并保持了高收率和对映选择性。此外，进行竞争和动力学研究以合理化所观察到的反应性和选择性。高水平的非对映异构控制以及酰胺基团对后功能化的适应性，大大提高了转化的合成效用。
• Diazo- and Transition-Metal-Free CH Insertion: A Direct Synthesis of β-Lactams
  作者：Luis F. R. Gomes、Luís F. Veiros、Nuno Maulide、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/chem.201404990

  日期：2015.1.19

  Carbene intermediates are very useful species for a range of reactions including CH insertions and cycloadditions. They are most commonly generated by metal‐catalyzed release of nitrogen gas from diazo precursors. Herein, we present a novel CH insertion of simple β‐ketoamide substrates, through reaction with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) in the presence of a base. This unprecedented transformation

  碳氢化合物中间体对于包括CH插入和环加成在内的一系列反应非常有用。它们最常见是由重氮前体的金属催化释放出的氮气产生的。在此，我们提出了一个新型C- 在碱的存在下（二乙酰氧基碘）苯（DIB）简单β酮酰胺基板h的插入，通过反应。这种空前的转化无需使用重氮前体或金属催化剂，而仅需一步即可在温和的条件下通过碘鎓叶立德直接提供β-内酰胺产品。机理研究支持具有独特反应性和选择性的自由单线态卡宾的中间体。
• In Situ-Generated Iodonium Ylides as Safe Carbene Precursors for the Chemoselective Intramolecular Buchner Reaction
  作者：Shanyan Mo、Xinhao Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo501628h

  日期：2014.10.3

  A chemoselective intramolecular Buchner reaction employing iodonium ylides as safe carbene precursors has been developed. Iodonium ylides are generated in situ from N-benzyl-2-cyanoacetamides and PhI(OAc)2 in the presence of base and undergo intramolecular Buchner reaction under catalysis from Cu(OAc)2·H2O, affording fused cyclohepta-1,3,5-triene derivatives in up to 85% yield. The N,N-dibenzyl-2-cyanoacetamides

  已经开发了使用碘化碘化物作为安全的卡宾前体的化学选择性分子内布氏反应。N-苄基-2-氰基乙酰胺和PhI（OAc）2在碱的存在下原位生成碘鎓碘化物，并在Cu（OAc）2 ·H 2 O催化下进行分子内布氏反应，得到稠合的环庚-1,3 ，5-三烯衍生物的产率高达85％。该ñ，ñ具有两个不同苄基的-二苄基-2-氰基乙酰胺选择性地在其富电子的苄基上进行分子内布赫纳反应。该反应对空气和湿气不敏感，并使用相应重氮原料的安全替代形式。已经验证了涉及卡宾途径的整体转化。
• Organocatalytic multicomponent synthesis of enantioenriched polycyclic 1,2,3,4-tetrahydropyridines: key substrate selection enabling regio- and stereoselectivities
  作者：Yohan Dudognon、Haiying Du、Jean Rodriguez、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux

  DOI：10.1039/c4cc08469a

  日期：——

  A completely regioselective and highly enantioselective organocatalytic multicomponent synthesis of 1,2,3,4-tetrahydropyridines is described.

  描述了一种完全区域选择性和高对映选择性的有机催化多组分合成1,2,3,4-四氢吡啶。
• Toward the Synthesis of Muironolide A: Synthesis and Structure of Heteroleptic Lanthanide-Terpyridine Complexes with 2-Oxo Amides
  作者：Kyle Young、Qing Xiao、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/ejoc.201500174

  日期：2015.4

  lanthanide-catalyzed intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction en route to the synthesis of muironolide A is described, along with detailed crystallographic structural studies of lanthanide complexes between β-oxo amides and terpyridine. The X-ray crystallographic studies are first examples of nonsymmetric heteroleptic complexes of lanthanides with β-oxo carbonyl compounds, which reveal several structural

  描述了在合成 muironolide A 途中的镧系元素催化的分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应，以及 β-氧代酰胺和三联吡啶之间的镧系元素配合物的详细晶体结构研究。X 射线晶体学研究是镧系元素与 β-氧代羰基化合物的非对称杂配络合物的第一个例子，它揭示了几种结构特性，可用于开发与镧系元素的催化反应。