3-(2-甲基吡唑-3-基)吡啶 | 64091-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲基吡唑-3-基)吡啶
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(2-methylpyrazol-3-yl)pyridine
• CAS: 64091-87-8
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: AMYPMYBQPCRMTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲基吡唑-3-基)吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-(4-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-（吡唑基）-1，2，5，6-四氢吡啶衍生物的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  合成了一系列3-（吡唑基）-1,2,5,6-四氢吡啶衍生物（B），并使用[3H]-氧代remorine-M（3H-OXO-M）和[[H] 3 H]-哌仑西平（3H-PZ）作为配体。使用结合研究确定化合物的潜在毒蕈碱激动或拮抗特性，所述结合研究测量其抑制3H-OXO-M和3H-PZ结合的能力。优先抑制3H-OXO-M的结合作为潜在毒蕈碱激动特性的指标。在隔离器官的功能研究中证实了这种潜力。所有具有激动特性的化合物均显示3H-PZ / 3H-OXO-M效能比超过20。相反，对于拮抗剂，发现该比值接近于1。单卤化产生的化合物（4b和4d）具有M3激动特性，如豚鼠回肠中对阿托品敏感的刺激特性所示，但M1活性很小或没有。两种化合物均观察到一些轻微的体内作用，碘化化合物4d诱导唾液分泌。化合物4d在大鼠中还显示出一些积极的记忆特性，其中暂时的胆碱能耗竭损害了空间短期记忆。这些数据表明在旨在治疗阿尔茨海

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00001-6
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-甲基吡唑-3-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-（吡唑基）-1，2，5，6-四氢吡啶衍生物的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  合成了一系列3-（吡唑基）-1,2,5,6-四氢吡啶衍生物（B），并使用[3H]-氧代remorine-M（3H-OXO-M）和[[H] 3 H]-哌仑西平（3H-PZ）作为配体。使用结合研究确定化合物的潜在毒蕈碱激动或拮抗特性，所述结合研究测量其抑制3H-OXO-M和3H-PZ结合的能力。优先抑制3H-OXO-M的结合作为潜在毒蕈碱激动特性的指标。在隔离器官的功能研究中证实了这种潜力。所有具有激动特性的化合物均显示3H-PZ / 3H-OXO-M效能比超过20。相反，对于拮抗剂，发现该比值接近于1。单卤化产生的化合物（4b和4d）具有M3激动特性，如豚鼠回肠中对阿托品敏感的刺激特性所示，但M1活性很小或没有。两种化合物均观察到一些轻微的体内作用，碘化化合物4d诱导唾液分泌。化合物4d在大鼠中还显示出一些积极的记忆特性，其中暂时的胆碱能耗竭损害了空间短期记忆。这些数据表明在旨在治疗阿尔茨海

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00001-6

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• Selective Halogenation of Pyridines Using Designed Phosphine Reagents
  作者：Jeffrey N. Levy、Juan V. Alegre-Requena、Renrong Liu、Robert S. Paton、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.0c04674

  日期：2020.6.24

  metal complexes, but strategies to selectively halogenate pyridine C-H precursors are lacking. We designed a set of heterocyclic phosphines that are installed at the 4-position of pyridines as phosphonium salts and then displaced with halide nucleophiles. A broad range of unactivated pyridines can be halogenated, and the method is viable for late-stage halogenation of complex pharmaceuticals. Computational

  卤代吡啶是合成药物、农用化学品和金属配合物配体的关键组成部分，但缺乏选择性卤化吡啶 CH 前体的策略。我们设计了一组杂环膦，它们以鏻盐的形式安装在吡啶的 4 位，然后被卤化物亲核试剂取代。可以卤化多种未活化的吡啶，该方法适用于复杂药物的后期卤化。计算研究表明 C-卤素键的形成是通过 SNAr 途径发生的，而膦的消除是速率决定步骤。CP 键裂解过程中的空间相互作用解释了 2-和 3-取代吡啶之间反应性的差异。
• Indium-Mediated Synthesis of Heterobiaryls
  作者：Enrique Font-Sanchis、F. Javier Céspedes-Guirao、Ángela Sastre-Santos、Fernando Fernández-Lázaro

  DOI：10.1021/jo062638k

  日期：2007.4.1

  The palladium-mediated coupling reaction between triorganoindium reagents and organic electrophiles is extended to the synthesis of heteroaromatic compounds. Both electron-rich and electron-poor heterocycles can act as the organic electrophile or as the organoindium derivative.

  三有机铟试剂与有机亲电子试剂之间的钯介导的偶联反应扩展到杂芳族化合物的合成。富电子杂环和贫电子杂环都可以用作有机亲电子试剂或有机铟衍生物。
• Synthesis of 1-Methyl-5-(pyrazol-3- and -5-yl- and 1, 2, 4-triazol-3- and 5-yl)-1, 2, 3, 6-tetrahydropyridine Derivatives and Their Evaluation as Muscarinic Receptor Ligands
  作者：Maria Rosaria Del Giudice、Carlo Mustazza、Anna Borioni、Franco Gatta、Khosrow Tayebati、Francesco Amenta、Paolo Tucci、Stefano Pieretti

  DOI：10.1002/ardp.200390013

  日期：2003.6

  A series of 1‐methyl‐5‐(pyrazol‐3‐ and ‐5‐yl‐ and 1, 2, 4‐triazol‐3‐ and 5‐yl)‐1, 2, 3, 6‐tetrahydropyridine derivatives structurally related to arecoline were synthesized and evaluated on M1, M2, and M3 muscarinic receptors using [3H] pirenzepine and [3H] NMS as ligands. The binding affinity depended on the position and size of the substituents. The most interesting compounds were further evaluated

  一系列1-甲基-5-（吡唑-3-和-5-基-和1、2、4-三唑-3-和5-基）-1、2、3、6-四氢吡啶衍生物使用 [3H] 哌仑西平和 [3H] NMS 作为配体，合成并在 M1、M2 和 M3 毒蕈碱受体上评估槟榔碱。结合亲和力取决于替代物的位置和大小。在离体器官和体内胆碱能副作用的功能研究中进一步评估了最有趣的化合物。化合物5l和6i在体外具有良好的M1和M3拮抗特性并且在体内没有胆碱能副作用。
• Selective Palladium‐Catalyzed Direct CH Arylation of Unsubstituted <i>N</i> ‐Protected Pyrazoles
  作者：Esa T. T. Kumpulainen、Antti Pohjakallio

  DOI：10.1002/adsc.201301139

  日期：2014.5.5

  selective C‐5 arylation of N‐dimethylaminosulfamoyl‐protected pyrazole with aryl bromides is catalyzed by 2–5 mol% palladium in the presence of triphenylphosphine ligand and carboxylic acid additive. Selectivities up to 45:1 (C‐5:C‐4) can be achieved by running the reaction in non‐polar solvents. A thorough study of scope and limitations shows good general tolerance of aryl bromide substitution. However

  在三苯基膦配体和羧酸添加剂的存在下，由2-5％（摩尔）的钯催化N-二甲氨基氨基磺酰基保护的吡唑与芳基溴的高选择性C-5芳基化。通过在非极性溶剂中进行反应，可以实现高达45：1（C-5：C-4）的选择性。对范围和限制的透彻研究表明，芳基溴化物取代具有良好的一般耐受性。不过，在公差限制邻建立-subsitution和质子官能团。该方法与可伸缩的脱保护步骤一起，为合成C-3芳基化的吡唑结构单元提供了一种可行的替代方法。