Z-Ser-(Boc-Phe)-OMe | 126686-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ser-(Boc-Phe)-OMe
• 英文别名: Boc-Phe-(1).Cbz-Ser(1)-OMe；[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 126686-65-5
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₈
• 分子量: 500.549
• InChiKey: OXMRMWCVLMCRJO-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到Z-Ser-(Boc-Phe)-OMe
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽化学中的异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）1：N保护的氨基酸的酯化；在二肽缬氨霉素的合成中的应用

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸的酯化反应是通过异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）活化来实现的。不稳定的混合酸酐中间体的原位醇解反应是通过4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）催化的。当使用二氯甲烷作为溶剂时，竞争性异丙烯基酯的形成可忽略不计。从伯醇和仲醇获得的各种酯均具有良好的收率（60％至96％），即使在更剧烈的条件下，即使受阻更严重的叔丁醇也可提供可接受的收率。通过使用IPCC进行酯键形成，使用BOP试剂进行肽偶联和最后一步环化反应，制备抗生素瓦利霉素，可以说明depsipeptide合成方法的改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81083-8

文献信息

• ZEGGAF, CH.;PONCET, J.;JOUIN, P.;DUFOUR, M. -N.;CASTRO, B., TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5039-5050
  作者：ZEGGAF, CH.、PONCET, J.、JOUIN, P.、DUFOUR, M. -N.、CASTRO, B.

  DOI：——

  日期：——
• Isopropenyl chlorocarbonate (IPCC)1 in amino acid and peptide chemistry: Esterification of N-protected amino acids; Application to the synthesis of the depsipeptide valinomycin
  作者：Choukri Zeggaf、Joël Poncet、Patrick Jouin、Marie-Noëlle Dufour、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81083-8

  日期：1989.1

  Esterification of N-protected α-amino acids was achieved via isopropenyl chlorocarbonate (IPCC) activation. In situ alcoholysis of the unstable mixed anhydride intermediate was catalyzed by 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). Competing isopropenyl ester formation was negligible when using methylene chloride as the solvent. A variety of esters from primary and secondary alcohols were obtained with good

  N-保护的α-氨基酸的酯化反应是通过异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）活化来实现的。不稳定的混合酸酐中间体的原位醇解反应是通过4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）催化的。当使用二氯甲烷作为溶剂时，竞争性异丙烯基酯的形成可忽略不计。从伯醇和仲醇获得的各种酯均具有良好的收率（60％至96％），即使在更剧烈的条件下，即使受阻更严重的叔丁醇也可提供可接受的收率。通过使用IPCC进行酯键形成，使用BOP试剂进行肽偶联和最后一步环化反应，制备抗生素瓦利霉素，可以说明depsipeptide合成方法的改进。