(2R,5R)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-(3E)-octadecene-1,5-diol | 497084-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-(3E)-octadecene-1,5-diol
• 英文别名: benzyl N-[(E,2R,5R)-1,5-dihydroxyoctadec-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 497084-70-5
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₄
• 分子量: 433.632
• InChiKey: LLEBCXZZYQIRFW-QBMDHWCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-(3E)-octadecene-1,5-diol 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,5R)-2-[octanoylamido]-(3E)-octadecene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  手性5-羟基-2-N-酰基-（3E）-鞘氨醇的合成和生长抑制活性：具有异常鞘氨醇骨架的神经酰胺。

  摘要：

  40多年前，在脑鞘脂的水解产物中发现了异常的鞘氨醇5-羟基-3-鞘氨醇。我们在这里介绍了分别代表5（2S，3R）-神经酰胺（1）的区域异构体的5-羟基-3-鞘氨醇的N-酰基衍生物的5R和5S非对映异构体的首次合成。关键步骤包括由N-Cbz-和N-Boc-1-丝氨酸合成α，β-不饱和酮中间体4和5以及烯酮的非对映选择性还原。通过对（R）-和（S）-Mosher [甲氧基（三氟甲基）苯基乙酸]酯衍生物进行质子NMR分析，得出新甲醇中心的构型。神经酰胺类似物2和3在MCF-7细胞上显示出比1更高的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/jo026242u
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (2R,5R)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-(3E)-octadecene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  手性5-羟基-2-N-酰基-（3E）-鞘氨醇的合成和生长抑制活性：具有异常鞘氨醇骨架的神经酰胺。

  摘要：

  40多年前，在脑鞘脂的水解产物中发现了异常的鞘氨醇5-羟基-3-鞘氨醇。我们在这里介绍了分别代表5（2S，3R）-神经酰胺（1）的区域异构体的5-羟基-3-鞘氨醇的N-酰基衍生物的5R和5S非对映异构体的首次合成。关键步骤包括由N-Cbz-和N-Boc-1-丝氨酸合成α，β-不饱和酮中间体4和5以及烯酮的非对映选择性还原。通过对（R）-和（S）-Mosher [甲氧基（三氟甲基）苯基乙酸]酯衍生物进行质子NMR分析，得出新甲醇中心的构型。神经酰胺类似物2和3在MCF-7细胞上显示出比1更高的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/jo026242u

文献信息

• Synthesis and Growth Inhibitory Activity of Chiral 5-Hydroxy-2-<i>N</i>-Acyl-(3<i>E</i>)-Sphingenines:  Ceramides with an Unusual Sphingoid Backbone
  作者：Jiong Chun、Hoe-Sup Byun、Gilbert Arthur、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo026242u

  日期：2003.1.1

  identified in the hydrolysate of brain sphingolipids more than 40 years ago. We present here the first synthesis of the 5R and 5S diastereoisomers of the N-acyl derivatives of 5-hydroxy-3-sphingenine, 2 and 3, respectively, which represent regioisomers of (2S,3R)-ceramide (1). The key steps include the synthesis of alpha,beta-unsaturated ketone intermediates 4 and 5 from N-Cbz- and N-Boc-l-serine and diastereoselective

  40多年前，在脑鞘脂的水解产物中发现了异常的鞘氨醇5-羟基-3-鞘氨醇。我们在这里介绍了分别代表5（2S，3R）-神经酰胺（1）的区域异构体的5-羟基-3-鞘氨醇的N-酰基衍生物的5R和5S非对映异构体的首次合成。关键步骤包括由N-Cbz-和N-Boc-1-丝氨酸合成α，β-不饱和酮中间体4和5以及烯酮的非对映选择性还原。通过对（R）-和（S）-Mosher [甲氧基（三氟甲基）苯基乙酸]酯衍生物进行质子NMR分析，得出新甲醇中心的构型。神经酰胺类似物2和3在MCF-7细胞上显示出比1更高的抗增殖活性。