3,3,3-Trifluor-alanin-tert.-butylester | 27240-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3,3-Trifluor-alanin-tert.-butylester
• 英文别名: tert-Butyl 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate；tert-butyl 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate
• CAS: 27240-46-6
• 化学式: C₇H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 199.173
• InChiKey: BCCYDVOMYQWGFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-DL-苯丙氨酸 、 3,3,3-Trifluor-alanin-tert.-butylester 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到N-acetylphenylalanyl-β,β,β-trifluoroalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用影响甘氨酰基自由基形成的稳定性和难易程度的因素抑制肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶

  摘要：

  肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶通过自由基切割相应激素原的 C 端甘氨酸残基来催化肽激素的生物合成。我们将自由基稳定能的从头计算和自由基溴化的研究与肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶显示的催化程度相关联，以确定酶抑制剂的类别。特别是我们发现，在密切相关的系统中，用甘氨酸取代乙醇酸使计算的自由基稳定能降低了 34.7 kJ mol(-1)，在四氯化碳中回流时用 N-溴代琥珀酰亚胺的溴化速率降低了一个因子至少 2000，并停止单加氧酶的催化作用，同时保持与酶的结合。

  DOI：

  10.1021/ja046204n
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-Trifluor-N-benzyloxycarbonyl-alanin-tert.-butylester 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 生成 3,3,3-Trifluor-alanin-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  氨基荧光素，V。Reaktionen von 3.3.3-三氟丙氨酸和塞纳河肽合成酶

  摘要：

  Aus 3.3.3-三氟丙氨酸（1）werden verschiedene N-酰基衍生物和酯。UngewöhnlichIST模具教化EINES kristallinen二环己-Salzes UND死Veresterungつ2 MITätherischem重氮甲烷。Mit Basen tritt leicht Eliminierung von HF ein。Die Synthese von Dipeptid- Derivaten ，死于1个焓，wird beschrieben。

  DOI：

  10.1002/cber.19701030602

文献信息

• Inhibition of Peptidylglycine α-Amidating Monooxygenase by Exploitation of Factors Affecting the Stability and Ease of Formation of Glycyl Radicals
  作者：Brendon J. W. Barratt、Christopher J. Easton、David J. Henry、Iris H. W. Li、Leo Radom、Jamie S. Simpson

  DOI：10.1021/ja046204n

  日期：2004.10.1

  Peptidylglycine alpha-amidating monooxygenase catalyzes the biosynthesis of peptide hormones through radical cleavage of the C-terminal glycine residues of the corresponding prohormones. We have correlated ab initio calculations of radical stabilization energies and studies of free radical brominations with the extent of catalysis displayed by peptidylglycine alpha-amidating monooxygenase, to identify

  肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶通过自由基切割相应激素原的 C 端甘氨酸残基来催化肽激素的生物合成。我们将自由基稳定能的从头计算和自由基溴化的研究与肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶显示的催化程度相关联，以确定酶抑制剂的类别。特别是我们发现，在密切相关的系统中，用甘氨酸取代乙醇酸使计算的自由基稳定能降低了 34.7 kJ mol(-1)，在四氯化碳中回流时用 N-溴代琥珀酰亚胺的溴化速率降低了一个因子至少 2000，并停止单加氧酶的催化作用，同时保持与酶的结合。
• Fluorierte Aminosäuren, V. Reaktionen von 3.3.3‐Trifluor‐alanin und seine Verwendung für Peptidsynthesen
  作者：Friedrich Weygand、Wolfgang Steglich、Walter Oettmeier

  DOI：10.1002/cber.19701030602

  日期：1970.6

  Aus 3.3.3-Trifluor-alanin (1) werden verschiedene N-Acyl-Derivate und Ester dargestellt. Ungewöhnlich ist die Bildung eines kristallinen Dicyclohexylammonium-Salzes und die Veresterung zu 2 mit ätherischem Diazomethan. Mit Basen tritt leicht Eliminierung von HF ein. Die Synthese von Dipeptid-Derivaten, die 1 enthalten, wird beschrieben.

  Aus 3.3.3-三氟丙氨酸（1）werden verschiedene N-酰基衍生物和酯。UngewöhnlichIST模具教化EINES kristallinen二环己-Salzes UND死Veresterungつ2 MITätherischem重氮甲烷。Mit Basen tritt leicht Eliminierung von HF ein。Die Synthese von Dipeptid- Derivaten ，死于1个焓，wird beschrieben。