5-(3-fluorophenyl)-N-propyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 878703-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)-N-propyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 878703-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₂FN₃S
• 分子量: 237.301
• InChiKey: VMHCBTVRHKUTHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-fluorophenyl)-N-propyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-N-[5-(3-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-N-propylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of thiadiazole amides as potent, S1P3-sparing agonists of sphingosine-1-phosphate 1 (S1P1) receptor

  摘要：

  High-throughput screening of GSK compound collection led to the discovery of a novel series of thiadiazole amides as potent and S1P(3)-sparing sphingosine-1-phosphate 1 (S1P(1)) receptor agonists. Synthesis, structure and activity relationship, selectivity, and some developability properties are described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.016
• 作为产物：
  描述：

  N2-(3-fluorobenzoyl)thiosemicarbazide 在 硫酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(3-fluorophenyl)-N-propyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of thiadiazole amides as potent, S1P3-sparing agonists of sphingosine-1-phosphate 1 (S1P1) receptor

  摘要：

  High-throughput screening of GSK compound collection led to the discovery of a novel series of thiadiazole amides as potent and S1P(3)-sparing sphingosine-1-phosphate 1 (S1P(1)) receptor agonists. Synthesis, structure and activity relationship, selectivity, and some developability properties are described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.016

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉ
  申请人：SENEXIS LTD

  公开号：WO2008107677A2

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof: wherein X is an oxygen or sulphur atom A is CH(R⁶)-, -O- or NR⁷ or when A is NR⁷, then R¹ and NR⁷ can together form a ring such that R¹ and R⁷ are (CH₂)_n, where n is 2-4, preferably 2-3; Y is a bond, CH(R⁶)-, -O- or NR⁷ or A and Y together form a single bond between the aromatic group and the carbonyl group but when A is-O- then Y is not -O-; R¹ and R² are independently hydrogen, halogen, OR⁸, NR⁹R¹⁰, NR⁹COR¹¹, NR⁹SO₂R¹¹ or C_1-6 alkyl optionally substituted by fluorine, hydroxyl, C_1-6 alkoxy or NR⁹R¹⁰; R³ is C_1-6 alkyl, C_3-8 cycloalkyl C_4-10 alkylcycloalkyl optionally substituted by hydroxyl, C_1-6 alkoxy or NR⁹R¹⁰; R⁴ is hydrogen, halogen, CF₃, OR⁹, NR⁹R¹⁰, NR⁹COR¹¹, NR⁹SO₂R¹¹ or C_1-6 alkyl optionally substituted by hydroxyl, C_1-6 alkoxy or NR⁹R¹⁰; R⁵ is hydrogen, halogen, CF₃, OR⁸, COOR⁹, CONR⁹R¹⁰ or SO₂R¹¹; R⁶ is hydrogen, C_1-6 alkyl, C_3-8 cycloalkyl C_4-10 alkylcycloalkyl, C_1-6 alkyl optionally substituted by hydroxyl, C_1-6 alkoxy or NR⁹R¹⁰, C_1-6 alkoxy or NR⁹R¹⁰; R⁷ is hydrogen, C_1-6 alkyl optionally substituted by C_1-6 alkoxy or NR⁹R¹⁰, phenyl wherein said phenyl group is optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, C_1-6 alkyl, CF₃, OCF₃ or OR⁹; R⁸ is hydrogen or C_1-6 alkyl optionally substituted by fluorine, C_1-6 alkoxy or NR⁹R¹⁰; R⁹ is hydrogen, C_1-6 alkyl or C_1-3 alkylphenyl wherein said phenyl group is optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, C_1-6 alkyl optionally substituted by fluorine, OR⁸, NR⁹R¹⁰; R¹⁰ is hydrogen, C_1-6 alkyl, C_3-8 cycloalkyl C_4-10 alkylcycloalkyl, C_1-6 alkenyl, phenyl or C_1-3 alkylphenyl wherein said phenyl groups are optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, C_1-6 alkyl optionally substituted by fluorine, OR⁸; or the groups R⁹ and R¹⁰ when they are attached to a nitrogen atom may together form a 5- or 6-membered ring which optionally contains one further heteroatom selected from NR9, S and O; and R¹¹ is C_1-6 alkyl or a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, C_1-6 alkyl, CF₃, OCF₃ or OR⁸; with the provisos that when A is -O- or NR⁷ and Y is CH(R⁶) then R⁶ is not C_1-6 alkoxy or NR⁹R¹⁰; when
  [FR] L'invention porte sur un composé de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou un promédicament de celui-ci : où X est un atome d'oxygène ou de soufre, A représente CH(R⁶)-, -O- ou NR⁷ ou lorsque A est NR⁷, R¹ et NR⁷ peuvent former ensemble un cycle tel que R¹ et NR⁷ sont (CH₂)_n, où n est 2-4, de préférence 2-3 ; Y est une liaison, CH(R⁶)-, -O- ou NR⁷ ou A et Y forment ensemble une simple liaison entre le groupe aromatique et le groupe carbonyle, mais, lorsque A est -O-, alors Y n'est pas -O- ; R¹ et R² sont indépendamment hydrogène, halogène, OR⁸, NR⁹R¹⁰, NR⁹COR¹¹, NR⁹SO₂R¹¹ ou alkyle en C_1-6 facultativement substitué par fluor, hydroxyle, alcoxy en C_1-6 ou NR⁹R¹⁰ ; R³ représente alkyle en C_1-6, cycloalkyle en C_3-8, alkylcycloalkyle en C_4-10, facultativement substitué par hydroxyle, alcoxy en C_1-6 ou NR⁹R¹⁰ ; R⁴ représente hydrogène, halogène, CF₃, OR⁹, NR⁹R¹⁰, NR⁹COR¹¹, NR⁹SO₂R¹¹ ou alkyle en C_1-6 facultativement substitué par hydroxyle, alcoxy en C_1-6 ou NR⁹R¹⁰ ; R⁵ représente hydrogène, halogène, CF₃, OR⁸, COOR⁹, CONR⁹R¹⁰ ou SO₂R¹¹ ; R⁶ représente hydrogène, alkyle en C_1-6, cycloalkyle en C_3-8, alkylcycloakyle en C_4-10, alkyle en C_1-6 facultativement substitué par hydroxyle, alcoxy en C_1-6 ou NR⁹R¹⁰, alcoxy en C_1-6 ou NR⁹R¹⁰ ; R⁷ représente hydrogène, alkyle en C_1-6 facultativement substitué par alcoxy en C_1-6 ou NR⁹R¹⁰, phényle dans lequel ledit groupe phényle est facultativement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, alkyle en C_1-6, CF₃, OCF₃ ou OR⁹ ; R⁸ représente hydrogène ou alkyle en C_1-6 facultativement substitué par fluor, alcoxy en C_1-6 ou NR⁹R¹⁰ ; R⁹ représente hydrogène, alkyle en C_1-6 ou alkyle en C_1-3-phényle, dans lequel ledit groupe phényle est facultativement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, alkyle en C_1-6 facultativement substitué par fluor, OR⁸, NR⁹R¹⁰; R¹⁰ représente hydrogène, alkyle en C_1-6, cycloalkyle en C_3-8, alkylcycloalkyle en C_4-10, alcényle en C_1-6, phényle ou alkyle en C_1-3-phényle, dans lequel lesdits groupes phényle sont facultativement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, alkyle en C_1-6 facultativement substitué par fluor, OR⁸ ; ou les groupes R⁹ et R¹⁰ lorsqu'ils sont attachés à un atome d'azote peuvent former ensemble un noyau à 5 ou 6 chaînons qui contient facultativement un autre hétéroatome choisi par
• Discovery of thiadiazole amides as potent, S1P3-sparing agonists of sphingosine-1-phosphate 1 (S1P1) receptor
  作者：Heng Xu、Haibo Zhang、Linbo Luan、Yan Xu、Chengyong Li、Yonghui Wang、Fangbin Han、Ting Yang、Feng Ren、Jia-Ning Xiang、John D. Elliott、Yonggang Zhao、Taylor B. Guo、Hongtao Lu、Wei Zhang、David Hirst、Matthew Lindon、Xichen Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.016

  日期：2012.4

  High-throughput screening of GSK compound collection led to the discovery of a novel series of thiadiazole amides as potent and S1P(3)-sparing sphingosine-1-phosphate 1 (S1P(1)) receptor agonists. Synthesis, structure and activity relationship, selectivity, and some developability properties are described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.