2-氨基-5-(3-氟苯基)-1,3,4-噻二唑 | 59565-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-(3-氟苯基)-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 59565-52-5
• 化学式: C₈H₆FN₃S
• mdl: MFCD02641788
• 分子量: 195.22
• InChiKey: HIUFXEMEPWWSHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  22.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(3-氟苯基)-1,3,4-噻二唑 在 铜 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-Chloro-5-(3-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of 5-Aryl-1,3,4-thiadiazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1211/146080800128735430
• 作为产物：
  描述：

  在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-氨基-5-(3-氟苯基)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮衍生物抗丙型肝炎病毒基因型4a的合成，对接和生物学评估

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）基因型4a（GT4a）在埃及盛行。尽管具有很高的抵抗力，但它并没有获得必要的科学关注。由于HCV GT4a的晶体结构NS5B（RNA依赖性RNA聚合酶）到目前为止尚未解析，因此进行了同源建模以建立和验证该酶的3D模型。检测到配体结合位点，包括变构拇指II型口袋，并将其用于前导优化。虚拟设计了六十种新的4-噻唑烷酮衍生物，并使用刚性对接方法将其对接到HCV NS5B GT4a的Thumb II位点。合成了18个具有良好对接分数的化合物（7a–r），并在体外针对NS5B GT4a进行了测试。化合物7b和7n表现出最佳的抑制活性（IC50  = 0.338和0.342 µM。使用人肝癌细胞系（Huh 7.5）对IC 50值小于2 µM的化合物7a，7b，7c，7d，7k，7n，7q和7r进行了细胞抗HCV GT4a活性评估。病毒生长抑制的百分比在79.67和94.77％之间

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02721-w

文献信息

• N-thiadiazole-4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamides bearing heteroaromatic rings as novel antibacterial agents: Design, synthesis, biological evaluation and target identification
  作者：Wenjie Xue、Xueyao Li、Guixing Ma、Hongmin Zhang、Ya Chen、Johannes Kirchmair、Jie Xia、Song Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112022

  日期：2020.2

  new class of antibacterial agents, as one of its derivatives was identified as an antibacterial agent against S. aureus. However, no potency-directed structural optimization has been performed. In this study, we designed and synthesized 37 derivatives, and evaluated their antibacterial activity against S. aureus ATCC29213, which led to the identification of ten potent antibacterial agents with minimum

  由于发生抗生素抗性，细菌感染性疾病已成为对公共健康的严重威胁。为了克服抗生素抗性，迫切需要新型抗生素。N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺是一类潜在的新型抗菌剂，因为其衍生物之一被确定为针对金黄色葡萄球菌的抗菌剂。但是，尚未执行效能导向的结构优化。在这项研究中，我们设计和合成了37种衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC29213的抗菌活性，从而鉴定出十种有效抑菌剂，其最低抑菌浓度（MIC）值均低于1μg/ mL。接下来，我们针对一组抗药性临床分离株进行了细菌生长抑制测定，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，以及对HepG2和HUVEC细胞的细胞毒性测定。一种被测试的化合物，称为1-乙基-4-羟基-2-氧代-N-（5-（噻唑-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-1,2-二氢喹啉-与万古霉素相比，3-羧酰胺（g37）对被测菌株的抗菌力（MIC：0.25-1μg/ mL对1-64μg/
• Novel 4-Thiazolidinones as Non-Nucleoside Inhibitors of Hepatitis C Virus NS5B RNA-Dependent RNA Polymerase
  作者：Gizem Çakır、İlkay Küçükgüzel、Rupa Guhamazumder、Esra Tatar、Dinesh Manvar、Amartya Basu、Bhargav A. Patel、Javairia Zia、Tanaji T. Talele、Neerja Kaushik-Basu

  DOI：10.1002/ardp.201400247

  日期：2015.1

  In continuation of our efforts to develop new derivatives as hepatitis C virus (HCV) NS5B inhibitors, we synthesized novel 5‐arylidene‐4‐thiazolidinones. The novel compounds 29–42, together with their synthetic precursors 22–28, were tested for HCV NS5B inhibitory activity; 12 of these compounds displayed IC50 values between 25.3 and 54.1 µM. Compound 33, an arylidene derivative, was found to be the

  为了继续努力开发新的衍生物作为丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 抑制剂，我们合成了新的 5-亚芳基-4-噻唑烷酮。测试了新化合物 29-42 及其合成前体 22-28 的 HCV NS5B 抑制活性；其中 12 种化合物的 IC50 值介于 25.3 和 54.1 µM 之间。化合物 33 是​​一种亚芳基衍生物，被发现是该系列中活性最高的化合物，IC50 值为 25.3 µM。对 NS5B 的拇指口袋 II 进行了分子对接研究，以假设这些化合物的结合模式。
• Synthesis and Antifungal Activities of Drimane-Amide Derivatives from Sclareol
  作者：Miaofeng Ma、Jili Feng、Dezhi Wang、Shu-Wei Chen、Hui Xu

  DOI：10.2174/1386207321666180925164358

  日期：2018.11.15

  displayed higher fungicidal activity than sclareol against all the tested phytopathogenic fungi, and were more effective than the positive control thiabendazole against A. alternate and A. brassicae. The structure-activity relationship studies of compounds A1-10 indicated that both the position and type of substituent on the phenyl ring had significant effects on antifungal activity. CONCLUSION The

  目的和目标植物病害是由真菌病原体引起的，导致许多农作物遭受严重的经济损失。而且，许多真菌对常用抗真菌剂的抵抗力不断增强，因此有必要发现和开发新的杀菌剂。因此，本研究的重点是合成新型骨架化合物以有效控制植物病害。材料与方法设计了一系列的十二烷酰胺衍生物，是通过胺与香紫苏醇制备的中间体香紫苏内酯的氨解反应合成的。使用1H NMR，13C NMR和HRMS（ESI）光谱数据确认了所有合成化合物的结构。通过使用菌丝体生长速率方法初步评估了它们的体外抗真菌活性，该方法对五种植物病原真菌：灰葡萄孢菌，格氏小球藻，交替链格孢，铜链格孢和禾谷镰刀菌。结果成功获得23种目标化合物，收率52-95％。化合物A2和A3对B. cinerea，G。cingulata和A. brasicae表现出良好的抑制作用，IC50值在3.18至10.48 µg / mL之间。这两种化合物对所有测试的植物病原真菌均具有比香紫苏
• Synthesis and molecular simulation study of furoic peptidomimetic derivatives as potent aminopeptodase N inhibitors
  作者：Gao, Min、He, Junhua、Xu, Weidong、Lai, Xiaoping、Liu, Fen、Tu, Guogang

  DOI：10.1691/2018.7911

  日期：——

  over-expressed in tumor cells. In this paper, we report the synthesis and enzyme inhibition assay of furoic peptidomimetic compounds. These new compounds exhibit potent inhibitory ability toward APN with IC50 values lying in the micromolar level. The binding mode of inhibitors in APN active site was explained by a molecular simulation study. These data reveal that ligand coordinating with the catalytic

  氨基肽酶N（APN）在血管生成中起关键作用，并且在肿瘤细胞中过表达。在本文中，我们报告了呋喃肽模拟化合物的合成和酶抑制测定。这些新化合物对APN表现出强大的抑制能力，IC50值处于微摩尔水平。分子模拟研究解释了APN活性位点中抑制剂的结合方式。这些数据表明配体与催化性锌离子配位对于抑制活性非常重要。
• Microwave-assisted synthesis of 1,3,4-thiadiazole aroylurea derivatives
  作者：Feng Han、Rong Wan、Peng Wang、Yao Wang、Jintang Wang

  DOI：10.3184/030823409x12559709808197

  日期：2009.11

  A rapid and efficient microwave-assisted synthesis method for the preparation of 1-aroyl-3-(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)urea is described. These 1,3,4-thiadiazole aroylureas (5a–f) were identified by IR, ¹H NMR, elemental analyses and N-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylcarbamoyl]-2,6-difluorobenzamide was confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The target compounds were prepared under microwave in a shorter reaction time compared with conventional heating methods.

  本文介绍了一种快速高效的微波辅助合成方法，用于制备 1-芳酰基-3-(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基)脲。通过红外光谱、1H NMR 和元素分析鉴定了这些 1,3,4-噻二唑酰基脲（5a-f），并通过单晶 X 射线衍射确认了 N-[5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基氨基甲酰基]-2,6-二氟苯甲酰胺。与传统加热方法相比，微波法制备目标化合物的反应时间更短。