(S,Z)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-(4-ethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)propanoate | 1438409-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,Z)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-(4-ethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-[(5Z)-5-[(4-ethoxyphenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1438409-78-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 450.513
• InChiKey: VCLOQVPFOOFCEL-CNYBTUBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-(4-ethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以35.5%的产率得到(S,Z)-methyl 2-amino-3-(5-(4-ethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)propanoate triflate salt
  参考文献：
  名称：

  Structural modifications of (Z)-3-(2-aminoethyl)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione that improve selectivity for inhibiting the proliferation of melanoma cells containing active ERK signaling

  摘要：

  本文报道了ERK对接域抑制剂（Z）-3-（2-氨基乙基）-5-（4-乙氧基亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮的药效团鉴定，这一发现为筛选对含有活性ERK信号的黑色素瘤细胞增殖具有更高选择性抑制作用的化合物提供了方向。

  DOI：

  10.1039/c3ob40199e
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲醛 在 哌啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (S,Z)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-(4-ethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Structural modifications of (Z)-3-(2-aminoethyl)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione that improve selectivity for inhibiting the proliferation of melanoma cells containing active ERK signaling

  摘要：

  本文报道了ERK对接域抑制剂（Z）-3-（2-氨基乙基）-5-（4-乙氧基亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮的药效团鉴定，这一发现为筛选对含有活性ERK信号的黑色素瘤细胞增殖具有更高选择性抑制作用的化合物提供了方向。

  DOI：

  10.1039/c3ob40199e

文献信息

• NON-ATP DEPENDENT INHIBITORS OF EXTRACELLULAR SIGNAL-REGULATED KINASE (ERK)
  申请人：Shapiro Paul S.

  公开号：US20140179743A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A compound, having the formula A-1: Wherein R 1 and R 2 are defined herein. Methods of using the compound and compositions containing the compound are provided.

  一个具有化学式A-1的化合物，其中R1和R2在此处被定义。提供了使用该化合物的方法和含有该化合物的组合物。
• Non-ATP dependent inhibitors of extracellular signal-regulated kinase (ERK)
  申请人：Shapiro Paul S.

  公开号：US09115122B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  A compound, having the formula A-1: Wherein R1 and R2 are defined herein. Methods of using the compound and compositions containing the compound are provided.

  提供一种化合物，其化学式为A-1：其中R1和R2的定义在此处。提供使用该化合物的方法和含有该化合物的组合物。
• US9115122B2
  申请人：——

  公开号：US9115122B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• Structural modifications of (Z)-3-(2-aminoethyl)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione that improve selectivity for inhibiting the proliferation of melanoma cells containing active ERK signaling
  作者：Kwan-Young Jung、Ramin Samadani、Jay Chauhan、Kerrick Nevels、Jeremy L. Yap、Jun Zhang、Shilpa Worlikar、Maryanna E. Lanning、Lijia Chen、Mary Ensey、Sagar Shukla、Rosene Salmo、Geoffrey Heinzl、Caryn Gordon、Troy Dukes、Alexander D. MacKerell, Jr.、Paul Shapiro、Steven Fletcher

  DOI：10.1039/c3ob40199e

  日期：——

  We herein report on the pharmacophore determination of the ERK docking domain inhibitor (Z)-3-(2-aminoethyl)-5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione, which has led to the discovery of compounds with greater selectivities for inhibiting the proliferation of melanoma cells containing active ERK signaling.

  本文报道了ERK对接域抑制剂（Z）-3-（2-氨基乙基）-5-（4-乙氧基亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮的药效团鉴定，这一发现为筛选对含有活性ERK信号的黑色素瘤细胞增殖具有更高选择性抑制作用的化合物提供了方向。