Boc-Cys(Bzl)-OMe | 55478-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys(Bzl)-OMe
• 英文别名: S-benzoyl,N-Boc-L-cysteine methyl ester；methyl (2R)-3-benzoylsulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 55478-08-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S
• 分子量: 339.412
• InChiKey: INRXIYGDDJQBNA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 、 苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到Boc-Cys(Bzl)-OMe
  参考文献：
  名称：

  以四硫代钼酸苄基三乙基铵为硫转移试剂，使用 PPh3/NBS 同时活化羧酸和醇合成硫酯

  摘要：

  通过使用四硫代钼酸盐作为关键的硫转移试剂，报道了一种以羧酸和醇为原料合成硫酯的新的简单途径。三苯基膦和 N-溴代琥珀酰亚胺用于在同一锅中活化羧酸和醇，然后从四硫代钼酸盐中转移硫。以良好至中等的产率获得硫酯。伯醇显示出极好的反应性并给出相应硫酯的良好产率，而仲醇给出适中的产率，而叔醇的反应性非常低并且相应硫酯的产率很低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900956

文献信息

• Esterification of N-protected .alpha.-amino acids with alcohol/carbodiimide/4-(dimethylamino)pyridine. Racemization of aspartic and glutamic acid derivatives
  作者：Madhup K. Dhaon、Richard K. Olsen、K. Ramasamy

  DOI：10.1021/jo00349a028

  日期：1982.5
• Synthesis of Thioesters by Simultaneous Activation of Carboxylic Acids and Alcohols Using PPh₃/NBS with Benzyltriethylammonium Tetrathiomolybdate as the Sulfur Transfer Reagent
  作者：Purushothaman Gopinath、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200900956

  日期：2009.12

  A new and simple route for the synthesis of thioesters starting from carboxylic acids and alcohols is reported by using tetrathiomolybdate as the key sulfur transfer reagent. Triphenylphosphane and N-bromosuccinimide were used for the activation of the carboxylic acid and alcohol in the same pot followed by the transfer of sulfur from tetrathiomolybdate. Thioesters were obtained in good to moderate

  通过使用四硫代钼酸盐作为关键的硫转移试剂，报道了一种以羧酸和醇为原料合成硫酯的新的简单途径。三苯基膦和 N-溴代琥珀酰亚胺用于在同一锅中活化羧酸和醇，然后从四硫代钼酸盐中转移硫。以良好至中等的产率获得硫酯。伯醇显示出极好的反应性并给出相应硫酯的良好产率，而仲醇给出适中的产率，而叔醇的反应性非常低并且相应硫酯的产率很低。