(E)-1-fluoro-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene | 58662-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-fluoro-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-Fluoro-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene；1-fluoro-4-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 58662-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₃F
• 分子量: 212.267
• InChiKey: INIMWLSUJHDZTI-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-fluoro-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene 在 [{Rh(H)((S)-DTBM-segphos)}₂(μ-Cl)₃]Cl 、 四丁基氯化铵 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(-)-1-fluoro-4-(1-phenylpropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有手性二膦配体的氯化桥双核铑（III）配合物：简单烯烃不对称加氢的催化剂前体

  摘要：

  开发了有效的铑（III）催化剂用于简单烯烃的不对称氢化。从铑（I）前体[RhCl（cod）] 2，手性二膦配体和盐酸合成了一系列新的氯化物桥连的双核铑（III）配合物1。该系列的配合物作为（E）不对称加氢的有效催化剂。）丙-1-烯-1,2-二基二苯及其衍生物没有任何导向基团，与广泛使用的铑（I）催化体系形成鲜明的对比，铑催化体系需要一个具有高对映选择性的导向基团。该催化体系用于烯丙基醇，烯基硼烷和不饱和环状砜的不对称氢化。对照实验支持双核铑（III）配合物1优于典型的铑（I）催化系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201601748
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-(丙-1-炔基)苯 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (E)-1-fluoro-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的硼向双取代炔烃的加成反应，高度区域选择性地合成烯基硼酸酯。

  摘要：

  在甲醇的存在下，铜催化的双（频哪醇）二硼在内部炔烃中的加成反应会生成具有高区域选择性和立体选择性的烯基硼化合物。通过使用单齿膦配体，尤其是P（对甲苯基）（3），可以提高催化效率，并以良好的产率将一系列内部炔烃进行硼化。

  DOI：

  10.1039/c0cc04496b

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Stereoselective Olefin Isomerization: Facile Access to Acyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Sheng Zhang、Deepika Bedi、Lu Cheng、Daniel K. Unruh、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/jacs.0c02101

  日期：2020.5.13

  Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is a long-standing challenge in organic chemistry, due to the small energy differences between E and Z isomers of trisubstituted alkenes (compared with 1,2-disubstituted alkenes). Transition metal-catalyzed isomerization of 1,1-disubstituted alkene can serve as an alternative approach to trisubsti-tuted alkenes, but it remains underdeveloped owing

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。
• Highly Stereoselective Positional Isomerization of Styrenes <i>via</i> <scp>Acid‐Catalyzed</scp> Carbocation Mechanism
  作者：Xiao‐Si Hu、Jun‐Xiong He、Ying Zhang、Jian Zhou、Jin‐Sheng Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202100218

  日期：2021.8

  The first transition metal-free highly stereoselective positional isomerization of various α-alkyl styrenes through a carbocation mechanism triggered strategy is developed by using Al(OTf)3 as a hidden Brønsted acid catalyst, which provides facile access to value-added acyclic tri- and tetra-substituted alkenes in good yields with high stereoselectivity under mild conditions. The practicality of this

  通过使用 Al(OTf) 3作为隐藏的 Brønsted 酸催化剂，通过碳阳离子机制触发的策略开发了第一个无过渡金属的各种 α-烷基苯乙烯的高度立体选择性位置异构化，这为获得增值的无环三-和在温和条件下以高立体选择性和高收率制备四取代烯烃。该协议的实用性由克级合成、高立体选择性、良好的官能团耐受性和简单的操作进一步突出。机理研究支持 Al(OTf) 3充当隐藏的布朗斯台德酸催化剂并形成碳正离子中间体。
• A new insight into the push‐pull effect of substituents via the stilbene‐like model compounds
  作者：Chaotun Cao、Zhao Zeng、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4319

  日期：2022.4

  2-diphenylpropylenes and substituted cinnamyl anilines as stilbene-like model compounds to investigate the factors dominating the push-pull effect of substituents via using the nuclear magnetic resonance chemical shift of bridging bond carbon atoms. It is demonstrated that the maximum push-pull effect is not always between the strong electron-donating D and strong electron-accepting A groups in D-π-A compounds. The action

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。
• Copper(I)-Catalyzed Formal Carboboration of Alkynes: Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Vinylboronates
  作者：Ricardo Alfaro、Alejandro Parra、José Alemán、José Luis García Ruano、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/ja307670k

  日期：2012.9.19

  The first copper-catalyzed formal carboboration of alkynes, in which a C-B bond and a C-C bond are created in a single catalytic cycle, is presented. The reaction proceeds with high regioselectivity and syn-stereoselectivity to form tri- and tetrasubstituted vinylboronic esters from commercially available bis-(pinacolato)diboron. A subsequent cross-coupling reaction gives access to highly substituted alkenes.
• MIDA–Vinylsilanes: Selective Cross-Couplings and Applications to the Synthesis of Functionalized Stilbenes
  作者：Mark G. McLaughlin、Catherine A. McAdam、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/ol503065a

  日期：2015.1.2

  A rapid and stereodefined synthesis of MIDA-boryl vinylsilanes has been achieved through the hydrosilylation of an alkynylboronic ester. The E products which contain a silyl and boryl group can be selectively cross-coupled in a two-step bidirectional sequence to provide a rapid and high-yielding synthesis of complex styrenes.