(E)-1-fluoro-4-(2-phenylprop-1-enyl)benzene | 83832-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-fluoro-4-(2-phenylprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-[(1E)-2-phenyl-1-propenyl]benzene；1-fluoro-4-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 83832-05-7
• 化学式: C₁₅H₁₃F
• 分子量: 212.267
• InChiKey: IOLPRVBOSNZVCU-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-fluoro-4-(2-phenylprop-1-enyl)benzene 、 对溴氟苯 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-1-fluoro-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的硼向双取代炔烃的加成反应，高度区域选择性地合成烯基硼酸酯。

  摘要：

  在甲醇的存在下，铜催化的双（频哪醇）二硼在内部炔烃中的加成反应会生成具有高区域选择性和立体选择性的烯基硼化合物。通过使用单齿膦配体，尤其是P（对甲苯基）（3），可以提高催化效率，并以良好的产率将一系列内部炔烃进行硼化。

  DOI：

  10.1039/c0cc04496b
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-(丙-1-炔基)苯 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (E)-1-fluoro-4-(2-phenylprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的硼向双取代炔烃的加成反应，高度区域选择性地合成烯基硼酸酯。

  摘要：

  在甲醇的存在下，铜催化的双（频哪醇）二硼在内部炔烃中的加成反应会生成具有高区域选择性和立体选择性的烯基硼化合物。通过使用单齿膦配体，尤其是P（对甲苯基）（3），可以提高催化效率，并以良好的产率将一系列内部炔烃进行硼化。

  DOI：

  10.1039/c0cc04496b

文献信息

• A new insight into the push‐pull effect of substituents via the stilbene‐like model compounds
  作者：Chaotun Cao、Zhao Zeng、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4319

  日期：2022.4

  2-diphenylpropylenes and substituted cinnamyl anilines as stilbene-like model compounds to investigate the factors dominating the push-pull effect of substituents via using the nuclear magnetic resonance chemical shift of bridging bond carbon atoms. It is demonstrated that the maximum push-pull effect is not always between the strong electron-donating D and strong electron-accepting A groups in D-π-A compounds. The action

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。
• An operationally simple approach to (E)-α-halo vinyl sulfides and their applications for accessing stereodefined trisubstituted alkenes
  作者：Zhaozhen Yang、Xiaoyi Chen、Wei Kong、Siyuan Xia、Renwei Zheng、Fang Luo、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c3ob27307e

  日期：——

  protocol for the synthesis of (E)-α-halo vinyl sulfides has been achieved via a highly regio- and stereoselective hydrohalogenation of alkynyl thioethers using lithium halides in HOAc or propionic acid at room temperature. It permits the formation of (E)-α-chloro and (E)-α-bromo vinyl sulfides in satisfactory yields with good to excellent stereoselectivities. Moreover, this work results in a new method for

  通过使用卤化锂在HOAc或HCl中的炔基硫醚的高度区域选择性和立体选择性加氢卤化作用，已经实现了用于合成（E）-α-卤代乙烯基硫化物的操作简单实用的方案。丙酸在室温下。它允许以令人满意的产率以及良好至优异的立体选择性形成（E）-α-氯和（E）-α-溴乙烯基硫化物。而且，这项工作导致了一种新的组装立体定义的（E）-或（Z）-三取代烯烃的新方法，该方法的特征是首先结合了（E）-α-卤代乙烯基硫化物的C-X键-格氏试剂对C–S键的催化偶联。
• Phosphapalladacycle-Catalyzed Heck Reactions for Efficient Synthesis of Trisubstituted Olefins: Evidence for Palladium(0) Intermediates
  作者：Matthias Beller、Thomas H. Riermeier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199801)1998:1<29::aid-ejic29>3.0.co;2-x

  日期：1998.1

  The coupling reaction of 1,1-disubstituted olefins (α-methylstyrene, n-butyl methacrylate) with various aryl bromides (Heck reaction) has been studied as a new concept to synthesize trisubstituted olefins. Surprisingly, the nature of the base dramatically influences the product distribution. Thus, a systematic investigation on the role of base in Heck reactions of 1,1-disubstituted olefins was performed

  1,1-二取代烯烃（α-甲基苯乙烯、甲基丙烯酸正丁酯）与各种芳基溴化物的偶联反应（Heck 反应）已作为合成三取代烯烃的新概念进行了研究。令人惊讶的是，碱的性质极大地影响了产品分布。因此，对碱在 1,1-二取代烯烃的 Heck 反应中的作用进行了系统研究。较少配位的碱如 NaOAc、NaOBz 或 Na2CO3 产生区域异构体的统计分布，其中末端烯烃 10 作为主要产物。然而，通过使用胺类如 Bu3N 或二异丙基乙胺 (DIPEA) 作为基础内烯烃，可以高选择性地合成。以磷钯环 3 作为催化剂前体，我们能够获得高达 1000 的催化剂周转数，而 Pd(OAc)2/2PPh3 的活性低一个数量级。通过动力学研究对反应曲线的分析导致了催化剂前体 3 的还原和随后氧化加成以形成 12 作为催化活性中间体的假设。