1-氟-4-(丙-1-炔基)苯 | 18826-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-(丙-1-炔基)苯
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-prop-1-yne
• 英文别名: 1-fluoro-4-(prop-1-yn-1-yl)benzene；1-(4-fluorophenyl)-1-propyne；1-(p-Fluor-phenyl)-propin；1-(4-fluoro)-phenylpropyne；1-fluoro-4-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 18826-59-0
• 化学式: C₉H₇F
• 分子量: 134.153
• InChiKey: UYQAIEQVTBJVDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-(丙-1-炔基)苯 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以47%的产率得到(E)-1-(2-bromo-1-chloroprop-1-en-1-yl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  利用氢卤酸水溶液制备粘稠杂 1,2-二卤代烯烃

  摘要：

  开发了一种从单取代或二取代炔烃制备异质 E-1,2-二卤代烯烃的高效简单方法，其中 NXS （X = Br， I） 用作亲电试剂，氢卤酸水溶液用作亲核试剂。此外，可以从末端硅基乙炔获得 Z 型二卤化烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152968
• 作为产物：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 在 全氟丁基磺酰氟 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以88%的产率得到1-氟-4-(丙-1-炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？从可烯化羰基化合物一步法合成炔烃

  摘要：

  通过将羰基官能团转化为烯醇九氟甲磺酸酯中间体，然后消除以得到 CC 三键，从羰基化合物中以良好至极好的分离产率获得了末端和内部乙炔。磷腈碱与温和亲电子的九氟丁烷-1-磺酰氟相结合均匀地诱导了一锅法转化。该方法是迄今为止报道的方法中最通用的，因为它适用于无环酮和醛。只有适度的动力学区域选择性有利于从甲基正烷基酮实现的 alk-1-yne 代表了该方法的局限性。在所有其他情况下，都获得了单独的炔烃产品。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087919

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Ni-Catalyzed Alkenylation of Triazolopyridines: Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines
  作者：Sheng Liu、James Sawicki、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol301606y

  日期：2012.7.20

  A synthetic strategy to access 2,6-disubstituted pyridines from triazolopyridines through a regioselective nickel-catalyzed alkenylation reaction of the C7–H bond is described. The N2 fragment embedded in the resulting C–H functionalized triazolopyridine can be readily excised using acidic or oxidative conditions to unmask the pyridine.

  描述了通过区域选择性镍催化的C7–H键烯基化反应从三唑并吡啶获得2，6-二取代吡啶的合成策略。可以使用酸性或氧化性条件轻易地切除嵌入到C–H官能化的三唑并吡啶中的N 2片段，从而使吡啶不被掩盖。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Domino Azlactone-Alkyne Coupling/Aza-Cope Rearrangement: Facile Access to 2-Allyl-3-oxazolin-5-ones and Trisubstituted Pyridines
  作者：Jinqiang Kuang、Shaista Parveen、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201704022

  日期：2017.7.10

  Rhodium‐catalyzed regioselective addition of azlactones to internal alkynes combined with aza‐Cope rearrangement provides efficient atom economic access to 2‐allyl‐3‐oxazolin‐5‐one derivatives. Extension to a triple domino process, in which the above process is combined with in situ azlactone formation starting from amino acids renders this process even more attractive. Subsequent thermolysis of the

  铑催化的内酯向内炔烃的区域选择性加成与氮杂-Cope重排相结合，可有效地经济地获得2-烯丙基-3-恶唑啉-5-酮衍生物。扩展到三重多米诺过程，其中上述过程与从氨基酸开始的原位内酰胺形成结合，使该过程更具吸引力。随后对2-烯丙基3-恶唑啉的热解使得能够从头合成三取代的吡啶。
• Selectivity controllable divergent synthesis of α,β-unsaturated amides and maleimides from alkynes and nitroarenes via palladium-catalyzed carbonylation
  作者：Jin-Bao Peng、Hui-Qing Geng、Fu-Peng Wu、Da Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.05.034

  日期：2019.7

  A tunable procedure on palladium-catalyzed carbonylative divergent synthesis of α,β-unsaturated amides and maleimides from symmetrical internal alkynes and nitroarenes has been developed. By using Pd(acac)2/dppp/4-ClBSA/DMF and Pd(TFA)2/DPEphos/PTSA/H2O/toluene as the catalytic systems, a range of multi-substituted maleimides and α,β-unsaturated amides were selectively prepared in moderate to good

  已开发了一种可调谐程序，可从对称内部炔烃和硝基芳烃上钯催化羰基发散性合成α，β-不饱和酰胺和马来酰亚胺。通过使用Pd（acac）2 / dppp / 4-ClBSA / DMF和Pd（TFA）2 / DPEphos / PTSA / H 2 O /甲苯作为催化体系，一系列多取代的马来酰亚胺和α，β-不饱和酰胺以Mo（CO）6为固体CO源，以硝基芳烃为廉价而丰富的氮源，以中等至良好的收率选择性地制备了这些化合物。
• Synthesis of 7-hydroxy-6<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>c</i>]coumarin <i>via</i> a TsOH-mediated tandem reaction
  作者：Ding Wang、Zhishuang Ma、Nana Wang、Chenyu Li、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/d0cc04452k

  日期：——

  A concise and efficient method for the synthesis of 7-hydroxy-6H-naphtho[2,3-c]coumarin using available 1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylethanone and Meldrum's acid has been developed. This transformation involved a tandem aldol reaction/lactonization/Friedel–Crafts reaction to form a lactone ring and a benzene ring. It showed high atom economy with water and acetone as the byproducts. Mechanism studies

  已经开发出使用可用的1-（2-羟基苯基）-2-苯基乙酮和Meldrum酸合成7-羟基-6 H-萘[2,3- c ]香豆素的简洁有效的方法。这种转化涉及串联的羟醛反应/内酯化/弗里德-克来福特反应，形成内酯环和苯环。以水和丙酮为副产物显示出高原子经济性。机理研究证明了Meldrum酸的两个作用：（i）作为串联反应的试剂，以及（ii）作为Friedel-Crafts反应的催化剂。此外，7-羟基-6 H-萘[2,3- c]香豆素进一步通过芳基乙炔基，芳基，和氰基基团，得到d-π-A的化合物具有优良的荧光发射（有效地官能化Φ ˚F = 0.14-0.78）。