Nor-chrysantheminsaeuremethylester | 56194-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nor-chrysantheminsaeuremethylester
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3alpha-[(Z)-1-propenyl]cyclopropane-1beta-carboxylic acid methyl ester；methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(Z)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 56194-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UKNHEHNRUOKYKB-BWNLKHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-2,2-Dimethyl-3-((E)-propenyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 氢气 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 生成 Nor-chrysantheminsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  一种制备Z-偏一菊酸酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备Z‑偏一菊酸酯的方法，将(1R)‑trans‑2,2‑二甲基‑3‑(1E‑丙烯基)环丙烷甲酸酯(即E‑偏一菊酸酯)与卤素在加成反应溶剂中进行加成反应，得到中间产物I；将中间体I滴加到碱溶液中进行消除反应，得到中间体II；中间体II在醇溶剂中，通入氢气后与林德拉催化剂进行催化加氢反应，得到(1R)‑trans‑2,2‑二甲基‑3‑(1Z‑丙烯基)环丙烷甲酸酯(即Z‑偏一菊酸酯)；本发明反应收率较高，工艺简单，实现了E‑偏一菊酸酯转化为Z‑偏一菊酸酯。

  公开号：

  CN118063315A

文献信息

• The acid thermal decomposition products of natural chrysanthemumdicarboxylic acid
  作者：L. Crombie、Christine F. Doherty、Gerald Pattenden、D. K. Woods

  DOI：10.1039/j39710002739

  日期：——

  Thermal decomposition of chrysanthemumdicarboxylic acid (1b) produces a mixture of acidic and neutral products and liberates ca. 0·7 mol. equiv. of carbon dioxide. Separation and identification of the methyl esters of the six acidic products has shown that the acids are cis(Z)- and trans(E)-norchrysanthemic acid [(2a) and (9)], trans(E)-2,6-dimethylhepta-4,6-dienoic acid (5), cis(Z)- and trans(E)-2

  菊花二羧酸（1b）的热分解产生酸性和中性产物的混合物，并释放出约。0·7摩尔 当量 二氧化碳。六个酸性产物的甲酯的分离和鉴定表明，这些酸是顺式（Z）-和反式（E）-norsanrysanthemic酸[（2a）和（9）]，反式（E）-2,6-二甲基庚-4,6-二烯酸（5），顺式（Z）-和反式（E）-2,6-二甲基庚-3,5-二烯酸[（6）和（7）]和2,6-二甲基庚-3-（或4）-烯酸（8）; 酸（6）和（7）一起构成约。酸性产品总量的65％。14 C侧链羧基标记的二酸（18）的热脱羧反应释放出包含13％初始活性的二氧化碳。讨论了环裂解产物（5）和（6）的形成机理，并考虑了这些结果对菊花单羧酸和二羧酸（1a和b）​​的生物合成的立体化学的影响。
• Method for producing 2,2-dimethyl-3-(1-propenyl)cyclopropanecarboxylate ester
  申请人：——

  公开号：US20010014755A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  An ester compound, which is a production intermediate of a pyrethroid compound, given by formula 1 wherein R 1 represents C 1-6 alkyl group, etc., can be produced by allowing to react an aldehyde compound given by formula 2 wherein R 1 has the same meaning above, with a phosphorane compound given by formula 3 wherein R 2 represents a hydrogen atom, halogen atom or C 1-4 alkyl group, in an organic solvent, and obtaining a liquid distillate by heating the above reaction mixture with water in high yield.

  一种酯化合物，其为拟除虫菊酯化合物的生产中间体，由式1给出，其中R1代表C1-6烷基等，可以通过在有机溶剂中使式2给出的醛化合物与式3给出的膦烷化合物反应，并通过在水中加热上述反应混合物而获得液态馏分，高产率地制备。
• US6462225B2
  申请人：——

  公开号：US6462225B2

  公开（公告）日：2002-10-08
• 一种制备Z-偏一菊酸酯的方法
  申请人：江苏扬农化工股份有限公司

  公开号：CN118063315A

  公开（公告）日：2024-05-24

  本发明公开了一种制备Z‑偏一菊酸酯的方法，将(1R)‑trans‑2,2‑二甲基‑3‑(1E‑丙烯基)环丙烷甲酸酯(即E‑偏一菊酸酯)与卤素在加成反应溶剂中进行加成反应，得到中间产物I；将中间体I滴加到碱溶液中进行消除反应，得到中间体II；中间体II在醇溶剂中，通入氢气后与林德拉催化剂进行催化加氢反应，得到(1R)‑trans‑2,2‑二甲基‑3‑(1Z‑丙烯基)环丙烷甲酸酯(即Z‑偏一菊酸酯)；本发明反应收率较高，工艺简单，实现了E‑偏一菊酸酯转化为Z‑偏一菊酸酯。