4-methoxy-[1,1’:3’,1’’-terphenyl]-2’-carbaldehyde | 199178-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-[1,1’:3’,1’’-terphenyl]-2’-carbaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-carbaldehyde；4'-Methoxy-3-phenylbiphenyl-2-carboxaldehyde；2-phenyl-6-(4'-methoxyphenyl)benzaldehyde；2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylbenzaldehyde
• CAS: 199178-14-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: RRSVQPHGAJLUGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trisdimethylamino-difluormethylen-phosphoran 、 4-methoxy-[1,1’:3’,1’’-terphenyl]-2’-carbaldehyde 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2,2-difluorovinyl)-3-(4-methoxyphenyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Pinpoint-fluorinated phenanthrene synthesis based on CF bond activation of difluoroalkenes

  摘要：

  Treatment with a cationic palladium(II) catalyst promoted the Friedel-Crafts-type cyclization of 1,1-difluoro-1-alkenes bearing a biphenyl skeleton to afford regioselectively fluorinated (pinpoint-fluorinated) phenanthrenes via C-F bond activation. The obtained pinpoint-fluorinated phenanthrenes were observed to be organized by pi-pi and C-H center dot center dot center dot F interactions to exhibit columnar and layer structures in the solid state. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.06.008
• 作为产物：
  描述：

  Butyl-[1-(4-methoxy-[1,1';3',1'']terphenyl-2'-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 4-methoxy-[1,1’:3’,1’’-terphenyl]-2’-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Manganese-Catalyzed Substitution of Activated Aryl Halides (X=Cl, Br and F) and Aryl Ethers by Organomagnesium Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3644

文献信息

• Hydrazone as the Directing Group for Ir-Catalyzed Arene Diborylations and Sequential Functionalizations
  作者：Abel Ros、Rocío López-Rodríguez、Beatriz Estepa、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ja300308c

  日期：2012.3.14

  The use of hemilabile pyridine-hydrazone N,N-ligands allows the highly selective Ir-catalyzed ortho,ortho'-directed diborylation of aromatic N,N-dimethylhydrazones in near-quantitative yields. One-pot sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to unsymmetrically substituted 2,6-diarylbenzaldehyde derivatives.

  使用 hemilabile 吡啶-腙 N,N-配体允许以接近定量的产率对芳香族 N,N-二甲基腙进行高度选择性的 Ir 催化的邻、邻'-定向二硼化。与不同芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为不对称取代的 2,6-二芳基苯甲醛衍生物提供了一个捷径。
• Benzoxepine formation by the 1,7 electrocyclisation of diene-conjugated carbonyl ylides: studies on relative rates of cyclisation via intramolecular competition reactions
  作者：Donal F. O’Shea、John T. Sharp

  DOI：10.1039/a702962d

  日期：——

  groups and the thiophene ring are found to be ca. 10–20 times more reactive than phenyl. In cases where the 6-substituent is a substituted aryl group it has been found that, unlike the analogous nitrile ylides, aromatic substituents have little effect on the reactivity of the ring. The selectivity is unaffected by the nature of the substituent on the terminal atom of the carbonyl ylide. Mechanistic studies

  使用类型为11/12的反应物已经进行了一系列反应，其中在6位上的取代基上的羰基内酯环化与在2位上的未取代苯基上的环化竞争。对于一系列6-取代的化合物，已经确定了通过测量产物比率13∶15和14∶16确定的两组的相对反应性。发现烯基和噻吩环为约。反应活性比苯基高10–20倍。已经发现，在6-取代基是取代的芳基的情况下，与类似的腈，不同，芳族取代基对环的反应性影响很小。选择性不受羰基内酯末端原子上取代基的性质的影响。使用氘化反应物的机理研究表明环化步骤是不可逆的。
• Chromium-catalyzed couplings of C(aryl)–SMe bonds for accessing arylated and alkylated benzaldehyde derivatives
  作者：Haohao Zeng、Shangru Yang、Chao Li、Fei Fan、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/d2cc01631a

  日期：——

  functionalized benzaldehydes under mild conditions. This reaction was promoted specifically by a low-cost and simple CrCl2 salt used as a precatalyst, enabling synchronous activations of ortho-C(aryl)–SMe and ortho′-C(aryl)–H bonds to achieve difunctionalization of benzaldimines. This work provided a strategy for accessing arylated, alkylated, and diarylated benzaldehyde derivatives as a result of

  这里描述的是铬催化的 C(芳基)-SMe 键断裂，导致在温和条件下与有机镁偶联得到官能化苯甲醛。该反应通过一种用作预催化剂的低成本且简单的 CrCl 2盐来特别促进，使邻-C(芳基)-SMe 和邻'-C(芳基)-H 键同步活化以实现苯扎亚胺的双官能化。由于 C(芳基)-SMe 和 C(芳基)-SMe/C(芳基)-H 键的偶联在具有成本效益的 Cr 催化作用下得到促进，这项工作提供了一种获取芳基化、烷基化和二芳基化苯甲醛衍生物的策略.
• 10.1039/d4sc02178a
  作者：Li, Qian、Yu, Zhiqian、Liu, Qianhui、Guo, Yusong、Fu, Zhangyi、Yang, Yudong、Bin, Zhengyang、Wu, Di、Lan, Jingbo

  DOI：10.1039/d4sc02178a

  日期：——

  two critical parameters for optimizing host materials in organic light-emitting diodes (OLEDs). To validate our proposed design, four pivotal model molecules of 1,4-diaryl SBFs were synthesized via interannular C–H arylation of bi(hetero)aryl-2-formaldehydes, a task challenging to accomplish using previous synthetic methodologies. The orthogonal configuration and the steric hindrance of SBF lead to high

  在这项工作中，我们提出了一种将线性结构引入9,9'-螺二芴（SBF）正交构型的设计理念，旨在提高载流子迁移率，同时保持高三线态能量（ E T ），这是优化的两个关键参数有机发光二极管（OLED）中的主体材料。为了验证我们提出的设计，通过双（杂）芳基-2-甲醛的环间C-H芳基化合成了1,4-二芳基SBF的四个关键模型分子，这是使用以前的合成方法难以完成的任务。 SBF 的正交构型和空间位阻通过 C1 和 C4 位点的共轭断裂导致高E T ，使 1,4-二芳基 SBF 适合作为红、绿和蓝 (RGB) 的通用纯烃 (PHC) 主体磷光 OLED (PhOLED)。同时，对四联苯结构的线性和相对良好的平面性通过有序的分子间堆积促进了高载流子迁移率。 1-(对联苯)-4-苯基-SBF 的线性和正交性的协同效应导致 RGB PhOLED 的外部量子效率 (EQE) 分别为 26.0%、26.1% 和 22
• Palladium-catalyzed site-selective arylation of symmetric dichlorobenzaldehyde to non-symmetric diaryl benzaldehyde via Suzuki coupling
  作者：Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.014

  日期：2012.3

  Arylation of 2,6-dichlorobenzaldehyde by aryl boronic acids via site-selective Suzuki coupling catalyzed by PdCl2 supported on 4 A molecular sieves produces 2-aryl-6-chlorobenzaldehyde which on subsequent coupling with a different aryl boronic acid in the presence of Pd(OAc)(2)-NHC ligand leads to non-symmetric diaryl benzaldehyde in good overall yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.