2,4-Diphenyl-4-prop-2-ynyl-4H-oxazol-5-one | 95885-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Diphenyl-4-prop-2-ynyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-4-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-oxazol-5(4H)-one；2,4-diphenyl-4-prop-2-ynyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 95885-57-7
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: GHBAOCWEHJTAHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,4-Diphenyl-4-prop-2-ynyl-4H-oxazol-5-one 反应 2.0h， 生成 C₁₉H₁₇NO₃ 、 C₁₉H₁₇NO₃
  参考文献：
  名称：

  烯醇碳酸酯的铜催化脱羧炔丙基烷基化：季α-氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  已经实现了铜催化的烯醇碳酸酯的不对称脱羧炔丙基烷基化，允许高度立体选择性地形成无环连位三和四取代的立体中心。使用这种策略，已经从炔内酯-烯醇碳酸酯以高产率和良好的非对映选择性和对映选择性制备了一系列具有辅助手性叔炔丙基部分的光学活性季α-氨基酸酯。该反应的成功体现了脱羧策略在解决传统催化炔丙基烷基化中存在的未满足挑战的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03421
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苯基-5(4H)-噁唑酮 、 3-溴丙炔 在 四丁基溴化铵 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到2,4-Diphenyl-4-prop-2-ynyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Procedure for the 4-Alkylation of 2,4-Diphenyl-2-oxazolin-5-one under Phase Transfer Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30962

文献信息

• GELMI, M. L.;POCAR, D.;ROSSI, L. M., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 9, 763-765
  作者：GELMI, M. L.、POCAR, D.、ROSSI, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Propargylic Alkylation of Enol Carbonates: Stereoselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids
  作者：Jin-Tao Xia、Ling Li、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acscatal.1c03421

  日期：2021.10.1

  A copper-catalyzed asymmetric decarboxylative propargylic alkylation of enol carbonates has been realized, allowing for the highly stereoselective formation of acyclic vicinal tri- and tetrasubstituted stereocenters. With this strategy, a series of optically active quaternary α-amino acid esters with an adjunct chiral tertiary propargylic moiety have been prepared from propargyl azlactone-enol carbonates

  已经实现了铜催化的烯醇碳酸酯的不对称脱羧炔丙基烷基化，允许高度立体选择性地形成无环连位三和四取代的立体中心。使用这种策略，已经从炔内酯-烯醇碳酸酯以高产率和良好的非对映选择性和对映选择性制备了一系列具有辅助手性叔炔丙基部分的光学活性季α-氨基酸酯。该反应的成功体现了脱羧策略在解决传统催化炔丙基烷基化中存在的未满足挑战的巨大潜力。
• A Convenient Procedure for the 4-Alkylation of 2,4-Diphenyl-2-oxazolin-5-one under Phase Transfer Conditions
  作者：Maria Luisa Gelmi、Donato Pocar、Luisa Maria Rossi

  DOI：10.1055/s-1984-30962

  日期：——